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鄔友正在事業上一帆風順，在情路上卻頗多波折。一直以未婚自居的他，在悔婚事件曝光後，被人揭發曾於1983年在三藩市與一名姓周的女子結婚，還在香港擺過婚宴，但這段婚姻不知何故無疾而終。如今，鄔友正的前妻已嫁作他人婦。令人不解的是，這位前妻現仍在鄔友正的公司工作，擔任財務總監要職，年薪過百萬港元。1990年，鄔友正向新當選的“港姐” [[ 袁詠儀 ]] 展開追求，但袁詠儀名花有主。1996年，鄔友正再次出擊，追求“臺北小姐”許純純，兩人還訂了婚，只是最後沒了下文。鄔友正的解釋是，許純純是臺灣人，大家的習俗不同，只好各奔東西。1998年，鄔友正更是豔福不淺，兩名“港姐”先後對他獻上芳心。 由於鄔友正追求的都是選美出身的佳麗，所以被傳媒冠以“選美佳麗殺手”的稱號，也可謂實至名歸。家財豐厚的鄔友正向來出手闊綽，他和李明慧雖然不歡而散，但在分手後，他還一次性將120萬港元轉入了李明慧的銀行帳戶。以李明慧在“無線”時的10000港元月薪計算，這筆錢相當於她七年的薪酬，李明慧在悲痛之餘成了百萬富婆。<ref>{{cite web|url=http://ent.sina.com.cn/s/2008-11-21/17402261749.shtml|title=他們支撐著香港娛樂業：服裝巨頭-鄔友正(圖)}}</ref>