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吳宗憲年輕時在加油站打工，後來因為幫一輛汽車加油，怠職疏失因而沒有把油槍卡緊，弄髒汽車，汽車車主怒而要求吳宗憲賠錢道歉。後來吳宗憲迫於壓力，只好拿著[[毛巾]]跪在地上擦[[輪胎]]，又被站長罰站兩個小時，當時的他就說“將來我一定要開比她更好的車。<ref>{{cite news|language=zh-CN|url=http://finance.sina.com.cn/leadership/crz/20090828/14286678737.shtml|title=吴宗宪：主持投资开公司一个都不能少|date=2009-08-28|accessdate=2013-02-16}}</ref>

1987年，吴宗宪发行第一张华语专辑《[[是不是这样的夜晚你才会这样的想起我]]》。1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《[[钻石舞台]]》的短剧单元，只是一个跑龙套的角色。