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→光辉岁月
在欧洲赛程上，在十六强踢走国际米兰、四分之一决赛击败[[尤文图斯足球俱乐部|尤文图斯]]进入决赛。决赛地点为[[巴塞隆纳]]，对手是拜仁慕尼黑，开赛六分进便落后一球。当拜仁以为奖盃近在咫尺时，曼联在补时阶段戏剧性地连进两球，击败拜仁夺冠。这使曼联能够挑战[[国际足总俱乐部世界盃|世冠盃]]和[[洲际盃足球赛|洲际盃]]。由于赛程紧密，曼联不得不退出下一年度的足总盃<ref>{{Cite news |url=http://www.independent.co.uk/sport/football/premier-league/united-underline-cup-withdrawal-742549.html |title=United underline Cup withdrawal |newspaper=The Independent |first=Tommy |last=Staniforth |date=1999-10-29 |accessdate=2011-05-16 |location=London }}</ref> 。在1999年他亦获授予[[下级勳位爵士]]<ref name=siralexferguson.net />。
1999/2000球季曼联破纪录地以18分优势夺得联赛冠军<ref>{{cite news |title=United fall short of elusive century |first=Phil |last=Shaw |page=A2 |newspaper=The Independent |location=London |date=2000-05-15}}</ref>。舒梅切尔的离队，使弗格森需要签下新的守门员，他从阿士东维拉签下[[马克·博斯尼奇|-{zh-hans:马克· 博斯尼奇; zh-hk:马克·保斯尼治; zh-tw:马克·博斯尼奇;}-]]和从[[威尼斯足球俱乐部|威尼斯]]签入[[马西莫·泰比]]。后者在9月对阵修咸顿时，面对对方射手[[拿铁斯]]不太急劲的远射竟然失手让球溜进网窝，结果只在曼联踢了一个赛季便遭到速售。在季中举行的洲际盃，曼联以1-0击败了[[帕梅拉斯足球俱乐部|-{zh-hans: 帕梅拉斯; zh-hk:彭美拉斯;}-]]夺得冠军，但世冠盃则在分组赛出局<ref name="Barclay" />{{rp|330–331}}。然而欧冠盃在-{zh-hans: 八分之一决赛; zh-hk:十六强回合;}- 止步，被皇马淘汰。守门员危机迫使弗格森在季后以£780万从摩纳哥签入[[法比安·巴特兹|-{zh-hans:法比安·巴特兹; zh-hk:法比安·巴夫斯; zh-tw:法比安· 巴特兹;}-]]<ref>{{cite news |url=http://news.bbc.co.uk/1/hi/euro2000/teams/france/771367.stm |publisher=BBC Sport |title=Man Utd confirm Barthez signing |date=2000-05-31 |accessdate=2013-05-09}}</ref>。
2000/01球季，曼联在联赛取得三连冠，是英格兰史上第四个球会能做到[[英格兰足球冠军|顶级联赛冠军]]三连霸。传媒对此成就大肆报导，掩盖了他与董事会之间关于他未来的裂缝<ref>{{Cite news |url=http://www.guardian.co.uk/football/2001/may/21/match.sport9 |title=After the United fallout, Ferguson faces up to job and a half |newspaper=The Guardian |location=London |first=Daniel |last=Taylor |date=2001-05-21 |accessdate=2013-05-09}}</ref>。在2001年5月，弗格森向曼联电视说他打算下年合约到期后，与曼联断绝所有关係。然而一星期后他与董事会妥协<ref>{{Cite news |url=http://www.guardian.co.uk/football/2001/may/21/match.sport9 |title=Ferguson is reunited with Old Trafford board |newspaper=The Herald |location=Glasgow |first=Ken |last=Gaunt |date=2001-07-14|accessdate=2013-05-09}}</ref>。