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石炭酸

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{| class="wikitable" align="right"
|-
| style="background: #FF2400" align= center| '''<big>石炭酸</big>'''
|-
|<center><img src=https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Fimg.chemicalbook.com%2FSupplyImg%2F2020-11-17%2FLarge%2F202011171504515447751.png&refer=http%3A%2F%2Fimg.chemicalbook.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=auto?sec=1661036221&t=22f7ca1c5773af9dfe169b061335798e width="300"></center>
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| style="background: #FF2400" align= center| '''<big></big>'''
|-
| style="background: #66CCFF" align= centerlight|   '''<big>石炭酸</big> '''中文名;苯酚
|-外文名;phenol
|[[File:|缩略图|居中|[ 原图链接]]]别名;石炭酸
|-分子式;C₆H₆O
| style="background: #66CCFF" align= center|相对分子质量;94.11
|化学品类别;有机物--苯的衍生物
| align= light|管制类型;不管制
储存;密封保存
|}
苯酚(Phenol)
是一种 [[ 有机化合物 ]] ,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,
有毒,是生产某些 [[ 树脂 ]] [[ 杀菌剂 ]] 、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,
皮肤杀菌、止痒及 [[ 中耳炎 ]] 。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理 [[ 参考 ]] ,苯酚在3类致癌物清单中。<ref>[ https://zhidao.baidu.com/question/307949459.html 苯酚是什么?], 百度知道 , --2018年10月20日</ref>
==发现历史==
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称'''石炭酸'''(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科 [[ 消毒剂 ]] 。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
==分子结构==
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为 [[ 酮式结构 ]]
苯酚共振结构如图。 [[ 酚羟基 ]] 的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此,苯酚中羟基的氢可以电离出来。
==分子结构数据==
==化学性质==
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成 [[ 酚醛树脂 ]] 、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块 [[ 金属 ]] 钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是 [[ 苯酚 ]] 溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
==酸碱反应==
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此,苯酚不能与NaHCO3等弱碱 [[ 反应 ]]
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
==显色反应==
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的 [[ 配合物 ]]
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是 [[ 羟基 ]] 等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
==氧化还原==
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了 [[ 苯醌 ]]
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
==缩合反应==
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成 [[ 酚醛树脂 ]]
==计算化学数据==
2、刺激性
家兔经皮:500mg(24h),重度 [[ 刺激 ]]
家兔经眼:1mg,重度刺激。
3、亚急性与慢性毒性:动物长期吸入苯酚蒸气(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
4、致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姐妹染色单体交换:人 [[ 淋巴细 胞5 胞]]5 μmol/L。
5、致畸性:雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部(包括鼻部和舌部) [[ 畸形 ]] ,4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。
6、其他:大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。
1、生态毒性
LC50:49~36mg/L(48~96h)( [[ 黑头呆鱼]]);60~200mg/L(24h)( [[ 金鱼 ]] ,静态);5.6~11mg/L(24h)( [[ 虹鳟鱼 ]] ,静态);
EC50:56mg/L(96h)(水蚤);
水相光解半衰期:46~173h
光解最大光吸收波长 [[ 范围 ]] :173~269nm
水中光氧化半衰期:77~3840h
4、生物富集性:BCF:1.7(金鱼);20(金色圆腹雅罗鱼);39(虹鳟鱼)。
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制 [[ 中枢神经 ]] 或损害肝、肾功能  急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭
性中毒: 吸入高浓度蒸气 引起 头痛、头晕、 咳嗽 乏力 食欲减退、恶心 视物模糊 肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味, 呕吐 物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害 严重者引起蛋白尿 出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭 眼[[接触]] 可致 灼伤。可经灼伤 肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭
环境危害 慢性中毒 对环境有 可引起头痛、头晕、[[咳嗽]]、食欲减退、恶心、呕吐, 严重 危害,对水体和大气 者引起蛋白尿。 造成污染 致皮炎
燃爆 环境 该品可燃,高毒,具强腐蚀性 对环境有严重危害 对水体和[[大气]] 致人体灼伤 造成污染
== 参考来源 ==燃爆危险:该品可燃,高毒,具强[[腐蚀性]],可致人体灼伤。
{{reflist}}== 参考资料 ==
[[Category: 340 化學總論]]
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