| style="background: #66CCFF" align= centerlight|   '''<big>石炭酸</big> '''中文名;苯酚

|[[File:|缩略图|居中|[ 原图链接]]]别名;石炭酸

|化学品类别;有机物--苯的衍生物

是一种 [[ 有机化合物 ]] ，化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，

有毒，是生产某些 [[ 树脂 ]] 、 [[ 杀菌剂 ]] 、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，

皮肤杀菌、止痒及 [[ 中耳炎 ]] 。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理 [[ 参考 ]] ，苯酚在3类致癌物清单中。<ref>[ https://zhidao.baidu.com/question/307949459.html 苯酚是什么?], 百度知道 , --2018年10月20日</ref>

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称'''石炭酸'''（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科 [[ 消毒剂 ]] 。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为 [[ 酮式结构 ]] 。

苯酚共振结构如图。 [[ 酚羟基 ]] 的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此，苯酚中羟基的氢可以电离出来。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成 [[ 酚醛树脂 ]] 、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块 [[ 金属 ]] 钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是 [[ 苯酚 ]] 溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此，苯酚不能与NaHCO3等弱碱 [[ 反应 ]] ：

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的 [[ 配合物 ]] 。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是 [[ 羟基 ]] 等给电子基团的共性。

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了 [[ 苯醌 ]] ：

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成 [[ 酚醛树脂 ]] 。

家兔经皮：500mg（24h），重度 [[ 刺激 ]] 。

4、致突变性：DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。姐妹染色单体交换：人 [[ 淋巴细 胞5 胞]]5 μmol/L。

5、致畸性：雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部（包括鼻部和舌部） [[ 畸形 ]] ，4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。

LC50：49~36mg/L（48~96h）( [[ 黑头呆鱼]])；60~200mg/L（24h）（ [[ 金鱼 ]] ，静态）；5.6~11mg/L（24h）（ [[ 虹鳟鱼 ]] ，静态）；

光解最大光吸收波长 [[ 范围 ]] ：173~269nm

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制 [[ 中枢神经 ]] 或损害肝、肾功能 。 急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭 。

慢 急 性中毒： 吸入高浓度蒸气 可 引起 致 头痛、头晕、 咳嗽 乏力 、 食欲减退、恶心 视物模糊 、 肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味， 呕吐 物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害 ， 严重者引起蛋白尿 出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭 。 眼[[接触]] 可致 灼伤。可经灼伤 皮 炎 肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭 。

环境危害 慢性中毒 ： 对环境有 可引起头痛、头晕、[[咳嗽]]、食欲减退、恶心、呕吐， 严重 危害，对水体和大气 者引起蛋白尿。 可 造成污染 致皮炎 。

燃爆 环境 危 险 害 ： 该品可燃，高毒，具强腐蚀性 对环境有严重危害 ， 对水体和[[大气]] 可 致人体灼伤 造成污染 。

== 参考来源 ==燃爆危险：该品可燃，高毒，具强[[腐蚀性]]，可致人体灼伤。

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