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1998年，麦克格雷迪開始讓人留意，但並非因為其場上的表現，而是由於暴龍隊於該年選秀大會中換來了文斯·卡特，而他正是麦克格雷迪的表哥。文斯·卡特出色的表現，蓋過了麦克格雷迪的努力。
1999年，麦克格雷迪的表現令人眼前一亮，場均得分提升至15.4分，並取得職業生涯新高的1.9次阻攻。加上 [[ 文斯·卡特 ]] 持續出色的表現，兩人合力帶領球隊取得45勝37負的成績，順利躋身隊史首次的季後賽，這亦是暴龍隊自1995年創隊以來取得的最好成績。文斯·卡特與麦克格雷迪在場上甚有默契的搭配，加上當時公牛的迈克尔·乔丹與皮蓬剛剛拆伙，令人開始期待文斯·卡特與麦克格雷迪成為公牛二人組的接班人。然而，由於麦克格雷迪的新秀合約即將結束，加上他與總教練不和，同時傳聞他不甘心當卡特身邊的皮蓬，不想在文斯·卡特的陰影下打球，因此亟欲離開多倫多。當時奧蘭多魔術隊準備簽下 [[ 格蘭特·希爾 ]] （Grant Hill）和蒂姆·鄧肯（Tim Duncan），並且看中了麥葛雷迪，於是暴龍隊便把麦克格雷迪交易至奧蘭多，換來一個未來的第一輪選秀權。
===奥兰多魔术隊（2000年-2004年）===
2002至03年。尤因被魔术买断，宣布退役。不过，麦克格雷迪和希尔得到了雨人-肖恩·坎普和堪萨斯大学优秀学生-德鲁·古登的加盟。麦克格雷迪第一次成為聯盟得分王，以32.1分的成績，壓倒了整賽季緊隨其後的高比·拜仁的30.0分，成為NBA歷史上第一位高中生得分王。這是自從1974至75年傳奇球星鮑勃·邁克阿杜之後，能夠達到平均逾30分的最年輕球員。而他也順理成章成為NBA最佳陣容第一隊的成員，在NBA最有價值球員的投票中也連續第二年排名第四。值得一提的是，該年T-Mac的PER效率值更是與顛峰時期的Jordan同等級。
2003至04年，麦克格雷迪蟬聯得分王，成為NBA史上第三年輕能夠連續兩年或以上成為得分王的球員，同時也是史上第九位能夠連續兩年成為得分王的球員。該賽季他面對 [[ 華盛頓巫師 ]] 隊時，以62分創下了魔術隊隊史紀錄，也是個人職業生涯的新高。
在奧蘭多的四個賽季裏，麦克格雷迪不斷挑戰得分紀錄，並獨力帶領球隊前進。可惜，四年内三次进入季後賽均止於第一輪，最後一年更是創下21勝61負的東區最差戰績（並因此獲得2004年的狀元簽），讓人對其領導能力產生了許多疑問，於是開始有人提出交易麦克格雷迪的建議。終於在2004年6月29日選秀會舉行當天，魔術隊把他與朱萬·霍華德（Juwan Howard）、里斯·蓋恩斯（Reece Gaines）及泰倫·魯（Tyronn Lue）送往休斯敦火箭隊，換取史蒂夫·弗朗西斯（Steve Francis）、凯文·卡托（Kelvin Cato）及卡蒂诺·莫布里（Cuttino Mobley）。
2004年，麥葛雷迪加盟了休斯顿火箭。
麦克格雷迪被送到火箭隊時，許多人認為他與中鋒 [[ 姚明 ]] 的組合可以媲美2000-02年湖人三連霸時期的OK組合（奧尼爾與科比），再加上曾获得四次盖帽王的 [[ 迪肯贝·穆托姆博 ]] ，因此火箭隊在該年賽季開始前即被視為西區強隊之一。經過開季的一段適應和磨合期後，姚麥組合開始發揮威力。麦克格雷迪亦不負眾望，於該季上陣78場，取得場均25.7分、6.2籃板、5.7助攻、1.7抄截以及0.7阻攻的成績，並成為第一個能夠達到單賽季2000分、400籃板、400助攻的火箭球員。由於他的強勁得分火力以及姚明的日漸進步，火箭隊得以從上賽季的45勝37負進步至該賽季的51勝31負。這樣全面的成績，不但令他與姚明雙雙被選為明星賽西部先發球員，也讓他入選該賽季NBA最佳陣容第三隊。
經過風光的一個賽季，各界均對火箭隊的姚麥組合抱以更高的期望，認為經過一年的磨合，火箭隊將在2005-06年的賽季裏全力爭奪總冠軍。可惜該季隊中各人傷病纏身，身為核心球員的姚明和麦克格雷迪分別只上陣了57和47場，大大削弱了火箭隊的實力，結果該季火箭隊只以34勝48負作收，無緣進入季後賽。從麦克格雷迪缺陣期間，火箭只取得7勝28負的成績，便可見麦克格雷迪對火箭隊的重要性。
特雷西·麦克格雷迪加入了纽约尼克斯。
2010年2月19日，在一笔涉及九人的三方交易中被交易到 [[ 纽约尼克 ]] 队。而他在纽约尼克队仅得到場均9.4分，3.7籃板，3.9助攻，0.6抄截以及0.5阻攻的令人失望的数据。
===底特律活塞隊（2010-2011年）===
2012年2月10日。由于霍福德左侧胸肌撕裂，可能会缺席本赛季常规赛的全部比赛。而科林斯在2月2日扭伤了左手手肘，可能还要缺席将近两周的时间，所以老鹰队宣布签下96年黄金一代成员之一的埃里克·丹皮尔。但是，丹皮尔十天短合同已经到期。按照规定，如果老鹰想继续留用丹皮尔，就必须将合同签到赛季结束。考虑到大个球员不可多得，而且他是表现不错的。不过由于深受伤病困扰，老鹰最终还是决定留用丹皮尔。成为麦克格雷迪打破首轮魔咒不可缺少的武器，斯塔克豪斯也很高兴再次和曾经的小牛队队友丹皮尔并肩作战。
2012年4月27日。老鷹队以106比89战胜小牛队，以40胜26负排名东部第五再次杀入季後賽。这也是麦克格雷迪第8次杀入季後賽，但是他们遭遇東區傳統勁旅波士顿凯尔特人队。當時凯尔特人陣中拥有四位全明星： [[ 凯文·加内特 ]] ， [[ 保罗·皮尔斯 ]] 和雷·阿伦，还有 [[ 拉简·朗多 ]] 。而麦克格雷迪，斯塔克豪斯，丹皮尔和拉德马诺维奇已经是征战联盟多年的老将了。
2012年5月9日。隆多在终场前9.9秒抢断得手，凯尔特人有四节都投中压哨球的机会，可惜皮尔斯在关键时刻失误，最后老鹰以87比86险胜凯尔特人。多亏了霍福德和丹皮尔的防守，麦克格雷迪也总算松了一口气。
2012年5月11日。凯尔特人主场以83比80击败老鹰，也在首輪以2勝4敗被 [[ 波士頓凱爾特人 ]] 隊淘汰，麦克格雷迪繼續著他的所謂“首輪魔咒”。整季交出5.3分、2.9個籃板、2.1次助攻和45.5%的三分命中率的成績單。
===青岛双星队（2012-2013年）===