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| style="background: #66CCFF" align= center| '''<big>烯醇醚</big> ''' light|-

|[[File:|缩略图|居 中|[ 原图链接]]]文名;烯醇醚

|参与反应;D-A反应、聚合反应

'''烯醇醚'''是一类在双键碳上含有烷氧基取代基的有机 [[ 化合物 ]] ，R为烷基或 [[ 芳基 ]] 。它和烯胺官能团都有与觋盐的共振式，氧向双键供电子，将双键活化，可发生很多有机反应如狄尔斯- [[ 阿尔德反应 ]] 。烯醇醚可由卤代醚在碱作用下脱卤化氢或炔与醇在碱性条件下加成得到，易被酸、碱分解为 [[ 醛 ]] 和酮。<ref>[ https://www.doc88.com/p-3886322077184.html 烯醇醚的制备方法], 道客巴巴 , --2017年9月22日</ref>

烯醇醚英文名称为Enol ether，是有机反应中常见的一种化学结构，它是指具有不饱和烃基结构的醚。可用通式R1CH=CHOR2表示。其中R1、R2可以是饱和 [[ 烃基 ]] ，也可以是不饱和烃基，如 [[ 二乙烯基醚 ]] 、 [[ 乙基乙烯基醚 ]] 等。在醛酮化合物参与的反应中，通常制备成烯醇硅醚的形式，烯醇硅醚是醛酮化合物中常见的 [[ 烯醇化物 ]] ，它能参与醛酮的羟醛缩合反应，α-烃化反应等。

烯醇醚的化学性质多不稳定，双键可发生加成反应，易被酸分解为醛(或酮)和醇。一般可以用炔与醇在碱催化下加成或由 [[ 卤代醚 ]] 在碱性条件下脱卤化氢制得。多用做有机合成的中间体或聚合物的单体。

1、使用TMSCl/Et3N/DMF体系制备：在 Et3N / DMF 体系中，用醛酮与 TMSCl 反应生成 [[ 三甲硅烯醇醚 ]] 。用叔丁基二甲基氯硅烷也可以得到相应的叔丁基二甲基硅基烯醇醚。

Si-O键键能很高，羰基化合物与三甲氯硅烷反应时，不需加入强碱，羰基化合物中少量存在的烯醇式就可以与三甲基氯硅烷反应，而反应后只要用弱碱如三乙胺处理，便可得到 [[ 烯醇硅醚 ]] 。氯硅烷中的硅原子对氧有高度的亲电性。该反应可能的机理有如下两种：

不对称酮与三甲基硅基化合物作用时产生两种烯醇硅醚的混合物，并以热力学控制产物即较稳定的多取代烯烃为主要产物。对于有些酮类如樟脑就不能用 [[ 三甲基氯硅烷 ]] ，而需要采用三氟甲磺酸三甲硅基酯（CF3SO3SiMe3）作为生成 [[ 烯醇硅醚 ]] 的试剂。

3、金属还原法：酯与金属钠、TMSCl在甲苯中反应，生成酯的双分子还原产物——烯二醇的 [[ 双硅醚 ]] ，此双硅醚又可在酸性条件下水解得到偶姻缩合产物：

烯醇醚有聚集的驱使，聚集体大部分是由碱的抗衡离子组织的，在碱LDA或LT-MP中抗衡离子是如图1所示显示出典型的二聚体和 [[ 四聚体 ]] 。在没有配体如六甲基（HMPA）、二胺和四氢呋喃时，甚至存在更大的聚集体。

形成的二聚体、四聚体的原因在于金属离子的空轨道能容纳烯醇醚氧的孤对电子，形成强的配位键。二聚体如山图1所示可以形成Li-O-Li-O的 [[ 正方形 ]] 的结构，而四聚体形成的是正方体的刚性结构，十分稳定。

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