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許南英出生於台南，家中很早便從廣東揭揚移居赤崁，以教書為業，許南英祖父許永喜曾考上秀才，生有八子，四子許廷璋為許南英之父。許廷璋在現今延平郡王祠旁邊的馬公廟堂，興建學舍，名「窺園」，開館授徒；1978年（光緒四年）許南英二十四歲時，也在窺園設學塾，名為「聞樨學舍」，並與 [[ 吳樵山 ]] 、 [[ 丘逢甲 ]] 、陳梧岡等人往來吟詠唱和<ref> {{Cite book | author = 龔顯宗 | title = 台灣文學家列傳 | publisher = 台南市立文化中心 | date = 1997 | pages =69-70 }} </ref>。1881年，遵照吳樵山的遺願，與吳的三女吳慎結為夫婦<ref> {{Cite book | author = 余思牧 | title = 作家许地山 | publisher =利文出版社| date = 2005 | pages =1901}} </ref>。

1894年台灣巡撫 [[ 唐景崧 ]] 聘許南英入台灣通志局，協助編修《台灣通志》，後逢中日甲午開戰，許南英任團練局統領，擔起抗日重任；後來日人來台，日軍到處張貼通緝許南英的圖像，許南英在台南鄉親冒險掩護下，從安平港乘竹筏換輪船，離開台灣，逃至中國，途中兒子許地山在船上不慎跌倒、摔斷左臂<ref name="黃"/>，他先至廈門、汕頭，後暫住桃都，此時他留下不少思鄉之作，後在親戚勸說下，他輾轉 至 新加坡、泰國曼谷等地，1897年因收到家書，返回中國，至北京投供吏部，後降轉廣東即用知縣，1899年協助辦理惠、潮、嘉一帶鄉試，1900年負責總校廣州試卷，並任佛山汾水稅關總辦，1903年委屬雷州徐聞縣，並將當地的貴生書院改為徐聞小學堂，任教講經史<ref> {{Cite book | author = 龔顯宗 | title = 台灣文學家列傳 | publisher = 台南市立文化中心 | date = 1997 | pages =80-83}} </ref>。1904年被納入廣東內簾，隔年起因他善於治盜，陸續為廣東陽江州陽春、三水縣令，1911年（宣統三年）原赴电白县就任，但逢革命軍起義，而回漳州，後退居海澄縣<ref> {{Cite book | author = 汪毅夫 | title = 闽台缘与闽南凤: 闽台关系, 闽台社会与闽南文化研究 | publisher =福建教育出版社| date = 2006| pages =180}} </ref>。

1911年他攜二子叔午、叔未，回台南省墓，受南社詩人之邀參加歡迎會，紳商學界也在台南公館為他洗塵，他趁機遊歷竹溪寺、岡山超峰寺，後北上台北、基隆， [[ 瀛社 ]] 、桃社、竹社、 [[ 櫟社 ]] 都為他設宴，後來他將所餘分給留台族人，自己回到廈門，任龍溪縣知事，但因禁止私鬥等事，被當地土豪劣紳所忌，竟誣陷他侵占公款，許南英請卸職查辦，雖然經查後還他清白，但他決定不再從政。1915年，廈門日本領事邀他回台參加台灣勸業共進會，同年他应人之荐去印尼苏门答腊,为华侨领袖、棉兰市长张鸿南作传， 1918年初因痢疾，病逝於當地<ref> {{Cite book | author = 龔顯宗 | title = 台灣文學家列傳 | publisher = 台南市立文化中心 | date = 1997 | pages =87-89}} </ref>。