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{| class="wikitable" align="right"|-| style="background: #FF2400" align= center| '''<big> 二苯乙炔 ，英文名称</big>'''|-|<center><img src=https:Diphenylacetylene，CAS号//so1.360tres.com/t0151fc80d1a116bd88.png width="300"></center><small>[https:501//baike.so.com/gallery/list?ghid=first&pic_idx=1&eid=6852102&sid=7069534 来自 呢图网 的图片]</small>|-65-5，分子式| style="background:C14H10，分子量:178.23。主要可以进行环加成反应。#FF2400" align= center| '''<big></big>'''

外观无色固体中文名；二苯乙炔

别称二苯基 水溶性；溶于 乙 炔 二苯 醚、热的 乙 炔醇不溶于水

应用别称；二苯基乙炔 二苯乙炔 是取代茋和偶苯酰的合成前体，可以进行环加成反应

应用；二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体， 可以进行环加成反应 分子量；178.23 CAS登录号501；501-65-5

闪点170 ；170 ºC

沸点90；90~97（ºC,0.3 mmHg）

安全性描述S22[2]；S22

化学式C14H10；C14H10

英文名Diphenylacetylene；Diphenylacetylene

熔点62；62.5ºC[1]

危险性符号S24；S24/25[2]

密度0；0.990 g/cm3|}

目录1分子结构2基本信息3物性数据4存储方法'''二苯乙炔'''，英文名称:Diphenylacetylene，CAS号:501-65-5 合成方法6主要用途7系统编号8 ， 分子 结构数据9计算化学数据10生态学数据11性质与稳定性折叠编辑本段 式:C14H10， 分子 结构量:178.23。主要可以进行环加成[[反应]]。<ref>[https://china.guidechem.com/trade/pdetail23050742.html 二苯乙炔 ] 分子结构图， 分子结构图盖德化工网，2022年7月12日 </ref>

折叠编辑本段 == 基本信息==

CAS号:501-65-5[1]

SMILES：c1ccc(cc1)C#Cc1ccccc1[2]

折叠编辑本段 == 物性数据==1. 性状：无色 [[ 固体]]

6. 晶相相标准 [[ 燃烧 ]] 热(焓)(kJ·mol-1)：-7250.7

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未 [[ 确定]]

折叠编辑本段 == 存储方法==

折叠编辑本段 == 合成方法==

苯偶酰腙(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入 [[ 二苯乙二酮]](2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷的无水乙醇洗涤，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，搅拌下加入黄色氧化汞2～4g，微微加热，有氮气放出，反应物变灰色。加热至微沸，不断加入氧化汞2～4g，总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液，水洗，无水硫酸钠干燥，减压回收苯后高真空蒸馏，收集95～105℃/27～40Pa的馏分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注：①利用类似方法可以制备二对甲苯基 [[ 乙炔]](C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。[1]

折叠编辑本段 == 主要用途==二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体[1] ，可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金属有机化学中也是很好的配体。氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰[2] 。二苯乙炔的有效还原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋，在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成[3] ，利用氢和 [[ 蒙脱石]]-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)[4] 、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)[5] 、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3)[6] 。Fischer类型的卡宾钨可直接反应，因为可以形成七元环 (式4)[7] 。与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5)[8] ，而镍则可以形成螺环化合物 (式6)[9] ，锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向，并能进行金属化反应。环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7)[10] 、唑、苯并噻吩、 [[ 吲哚]](式8)[11] 、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

折叠编辑本段 == 系统编号==

折叠编辑本段 == 分子结构数据==

折叠编辑本段 == 计算化学数据==

4、 可旋转化学键 [[ 数量 ]] ：2

8、 表面 [[ 电荷 ]] ：0

15、 [[ 共价键 ]] 单元数量：1

折叠编辑本段 == 生态学数据==

折叠编辑本段 == 性质与稳定性==1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物 [[ 接触 。 2.低毒，可通过皮肤吸收 ]] 。

安全信息海关编码：2902909090WGKGermany：3安全说明：S24/25-S22海关数据中国海关（2902909090）查看更多>>概述2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普 低毒，可 通 关税:30.0%Summary2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%合成路线合成路线（共555条）查看更多>>过[[皮肤]]吸收。

== 相关视频 ==<center>{{#iDisplay:d0335uzss1n&share|480|270|qq}}<center>乙炔的实验室制法及化学性质 </center></center>== 参考资料==1．二苯乙炔 [[Category: 340 . [2013-12-10化學總論]]2．二苯乙炔 阅读全文