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畢卡索的父親和叔父決定把畢卡索送到[[西班牙]]一流的藝術學校學習：[[馬德里]]的[[皇家聖費爾南多美術學院]]。1897年，十六歲的畢卡索第一次獨自一個人出發前往馬德里。然而，在註冊後，畢卡索卻因沒辦法接受正式、規規矩矩的教育，而停止上學。畢卡索轉而到[[馬德里]]的[[普拉多美術館]]欣賞可敬的藝術家的作品，像是[[迪亞哥·委拉斯蓋茲]]、[[弗朗西斯科·戈雅]]、[[弗朗西斯柯·德·苏巴朗]]的作品。畢卡索特別崇拜[[格雷考|埃爾·格雷考]]，他的特色，像是拉長的肢體、醒目的顏色、神秘的面容，都深深的影響著畢卡索的畫風。

結束了在[[馬德里]]的進修後，1900年，畢卡索隻身前往[[歐洲]]藝術首府[[巴黎]]旅行。他在巴黎遇見了當地記者兼詩人{{le|馬克思·雅各|Max Jacob}}。雅各幫助人生地不熟的畢卡索了解、學習當地的語言與文學作品，並成了畢卡索的第一位巴黎友人。那時正是巴黎最嚴寒的日子，畢卡索常需要燒掉自己的作品來取暖。