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蔡崇信加入阿里巴巴後，開始了在杭州的拓荒之旅，在完成了公司註册、股價分配等流程後，時任阿里巴巴 CFO 的蔡崇信給馬雲帶來了第一筆天使投資——高盛集團 500 萬美元，顯然高盛看中的是蔡崇信的投資背景和資歷。

2000 年前後，中國網路産業泡沫破裂，許多網路公司相繼倒閉，阿里巴巴的電子商務業務也只能算是慘澹經營，公司 2,500 萬美元的融資需求又是擺在蔡崇信面前的一個難題，這次，他帶著馬雲去日本見了軟銀董事長孫正義，兩人都明白，憑阿里巴巴的公司業績和規模是很難吸引日本人投資的，馬雲發揮自己的演講專長，大談特談中國電子商務産業的美好前程，蔡崇信則兩次拒絕了孫正義的投資報價，最終他們拿到了軟銀 2,000 萬美元，幫助阿里巴巴渡過了第一個難關。

阿里巴巴拿到軟銀的投資後不久美國科技股暴跌，許多電子商務公司在這波股災中陣亡，阿里巴巴資金吃緊，又得再次融資，蔡崇信為此返台爲阿里巴巴找投資，透過蔡家在政商界的人脈，中信辜家和富邦蔡家等好幾家臺灣家族公司參與了這次融資，由於是投資中國企業，雙方都希望低調處理，這筆資金透過海外私人投資的方式爲阿里巴巴解了燃眉之急，也正是在這個時期，阿里巴巴的 B2C 網站淘寶網步入快速成長階段。