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=== 早期创作 ===
1883年，他发表了一些早期创作的 短篇小说 名篇：[[《胖子和瘦子》、《喜事》、《在钉子上》、《胜利者的得意洋洋（一位退休的十四品文官的故事）》、《小公务员之死》]]（{{lang|ru|«Смерть чиновника»}}）、[[《不平的镜子》、《谜一样的性格》、《站长》]]，这些作品奠定了他在俄国文坛的地位。1884年契诃夫大學毕业，获得医学学士学位和行医执照。这一年，他又发表了一些 短篇小说 名篇：[[《文官考试》、《戴假面具的人》、《变色龙》]]（{{lang|ru|«Хамелеон»}}）、[[《外科手术》]]。他在《变色龙》中将其 讽刺 手法使用的淋漓尽致。他的创作开始转向劳动者的困苦生活，艺术性也不断提高。这一年，他出版了第一本书：[[《墨尔波墨涅的故事》]]（{{lang|ru|«Сказки Мельпомены»}}），里面收集了六个在幽默刊物发表过的[[短篇小说]]。该书的出版坚定了他文学创作的决心。此前他在大学毕业时曾给自己这样定位：'''“医生是我的职业，写作只是我的业余爱好。”'''
1885年，他创作并发表了[[《皮靴》、《马姓》、《迷路的人》、《预谋犯》、《未婚夫和爸爸（现代小品）》、《客人（一个场景）》]]、[[《名贵的狗》、《纸里包不住火》、《哼，这些乘客们！》、《普里什别叶夫中士》、《猎人》、《哀伤》]]等 短篇小说 名篇。他也开始尝试创作 剧本 。
=== 创作风格的转变 ===
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1886年，他发表了《太太们》、《幸福的人》、《在别墅里》、《大提琴的浪漫故事》、《一件艺术品》、《白嘴鸦》等[[短篇小说]]，以及《苦闷》（{{lang|ru|«Тоска»}}）、《[[万卡]]》（{{lang|ru|«Ванька»}}）和《食客》、《校长》等系列短篇小说。这里面的《苦闷》和《[[万卡]]》是其早期创作的一次思想和艺术上的飞跃，他在里面不再写幽默故事了。接着，他发表了短篇小说集《莫特利故事》，其中就包括著名的《苦闷》、《[[万卡]]》，尤其是前者，讲述一个失去了儿子的老马车夫无处倾诉自己的苦闷，只好向自己的马倾诉的故事。这部作品语言朴素，情感真挚，后来被众多名家一致赞赏。[[新西兰]]短篇小说家[[凱瑟琳·曼斯菲爾德|凯瑟琳·曼斯菲尔德]]甚至曾说'''“哪怕法国的全部短篇小说都毁于一炬，只要《苦悶》留存下来了，我就不会感到可惜。”'''（{{lang|ru|«Пестрые рассказы»}}）。
这一年，一个不起眼的名叫'''德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇'''（'''{{lang|ru|Дмитрий Васильевич Григорович}}'''）的作家发现了契诃夫的才华，写了一封信给他，信中肯定他的文学才华，他鼓励契诃夫充分发扬他的这一天赋，希望他珍惜自己的才华，使他自己的创作态度更加严谨，多写有意义的作品（此人因此而被称为“著名作家”）。契诃夫深受启发，开始以严肃的态度对待写作，以后逐渐写出了一系列具有深刻思想的佳作。这一年，他写出了一百多篇短篇小说。
=== 剧本与小说的双丰收 ===
1895年，他创作并发表了中短篇小说 [[ 《挂在脖子上的安娜》、《凶杀》、《白额头》 ]] ，并且完成了四幕喜剧 [[ 喜剧]] 《海鸥》 ]] 。
1896年，喜剧 [[ 喜剧]] 《海鸥》 ]] 在彼得堡皇家剧院首演失败，在舆论的批评声中，失望的契诃夫曾一度发誓永远不再创作剧本。接着，他发表了[[ 中篇小说]] [[ 《我的一生》。]]
1897年，他发表了[[ 短篇小说]] [[ 《农民》、《贝琴涅格人》、《在故乡》、《在大车上》 ]] 等。然后，他违背了前一年的誓言，写成了反映乡村生活场景的四幕剧《万尼亚舅舅》（{{lang|ru|«Дядя Ваня»}}）。 [[ 《万尼亚舅舅》 ]] 讲述一个盲目崇拜者对“名教授”的绝望和一个想造福后代的乡村医生幻想的破灭。该剧是契诃夫剧作中的代表作之一，曾在莫斯科艺术剧院多次上演。
1898年，他加盟[[莫斯科]]艺术剧院，结识了[[马克西姆·高尔基|高尔基]]，并与之建立了深厚的友谊。他们两人经常在一块研究[[戏剧]]和[[小说]]的发展情况，并研究如何为[[ 俄国]] 的[[ 戏剧]] 发展开辟新的道路。他开始与[[康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基]]、[[丹钦科]]等人进行了创造性的合作，对舞台艺术做出了重大改革。他也帮助[[斯坦尼斯拉夫斯基]]形成了自己的戏剧理论。这一年，他完成并发表了[[ 中篇小说]] [[ 《姚内奇》 ]] （{{lang|ru|«Ионыч»}}），对“人变庸人”的过程作了深刻的艺术展现。然后，他创作和发表了“短篇三部曲”：《醋栗》、《[[装在套子里的人]]》（{{lang|ru|«Человек в футляре»}}）、《有关爱琴的故事》。这三部小说对社会上的庸俗现象和僵化的思想进行了嘲笑和批判。这些作品体现了契诃夫小说的特色：不追求情节的吸引人，注重人物性格的塑造，让人物的不同性格形成冲突与矛盾，进而反映社会现实。这使得他的短篇小说可以给予读者以思考和长期的深刻印象。在具体描写上，他认为：'''“越是严密，越是紧凑，就越富有表现力，就越鲜明。”'''[[列夫·托尔斯泰]]因此非常推崇契诃夫，说：'''“他就像印象派画家，看似无意义的一笔，却出现了无法取代的艺术效果。”'''[[马克西姆·高尔基|高尔基]]也曾说：'''“俄罗斯的短篇小说是契诃夫同[[普希金]]、[[屠格涅夫]]一道创立的，他们都是‘不可企及’的。”'''
1898年，[[喜剧]]《海鸥》在[[莫斯科]]艺术剧院上演，获得空前成功。后来，高翔着的海鸥形象成了莫斯科艺术剧院的院徽。这一年，他与[[苏沃林]]前往[[西欧]]旅行。他支持[[左拉]]在在[[德雷福斯事件]]里的正义行动，并因此疏远同意见相反的苏沃林的关系。回国后，他因[[肺结核]]病情恶化而移居[[雅尔塔]]，并居住在[[白色乡间别墅]]里，在雅尔塔，他常与[[列夫·托尔斯泰]]、[[马克西姆·高尔基|高尔基]]、[[伊凡·亚历克塞维奇·蒲宁]]（1933年[[诺贝尔文学奖]]得主）和[[亚历山大·伊凡诺维奇·库普林|库普林]]等人互相交流。他曾经想与高尔基一同来[[ 中国]] ，但因健康原因而只得作罢。[[雅尔塔]]成了他的小说《[[带狗的女人]]》(1899)的背景。
1899年，他创作发表了 [[ 《宝贝儿》、《新别墅》、《公差》 ]] 、《[[带狗的女人]]》等系列小说名篇。这一年，他的《万尼亚舅舅》（{{lang|ru|«Дядя Ваня»}}）在莫斯科艺术剧院上演。
1900年，他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》（{{lang|ru|«Три сестры»}}），以及[[短篇小说]]《在圣诞节节期》、《在峡谷里》。这一年，他当选为俄国皇家科学院名誉院士。
1901年，他在[[雅尔塔]]与在《海鸥》中扮演女主人公的'''奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔'''（'''{{lang|ru|Ольга Леонардовна Книппер}}'''，1868年9月21日-1959年5月22日）结婚。奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔也因此而改名为'''奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔-契诃娃'''（'''{{lang|ru|Ольга Леонардовна Книппер-Чехова}}'''）。婚后，契诃夫的健康每況愈下，直至3年后他逝世。这段婚姻很短暂，因契诃夫的早逝，而只持续了4年，但契诃夫的妻子在他死后终生未嫁。他结婚的这一年，即1901年，他的正剧《三姐妹》在[[莫斯科]]艺术剧院上演。
1902年，他发表了[[ 短篇小说]] [[ 《主教》 ]] 。这一年，为抗议俄国皇家科学院无理撤销[[马克西姆·高尔基|高尔基]]名誉院士称号的决定，他与[[柯罗连科]]发表声明一起放弃在1900年获得的名誉院士称号。
1903年，他完成了[[ 短篇小说]] [[ 《补偿的障碍》、《没出嫁的新娘》 ]] （他最后一部写成了的[[小说]]作品，也是他最具[[乐观主义]]精神的小说），以及一部卓越的[[悲喜剧]]《[[樱桃园]]》。
== 逝世 ==
1904年，1月17日，《[[樱桃园]]》在莫斯科艺术剧院首演，由[[康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基]]执导（契诃夫原本想让它成为一部[[ 喜剧]] ，但斯坦尼斯拉夫斯基除了将一些[[ 闹剧]] 元素有所保留外，将全剧变成了一部[[ 悲剧]] ）大获成功。5月，他出现了严重的[[哮喘]]，为此，他于6月赴[[ 德国]][[ 巴登魏莱尔]] 疗养，出现了[[ 心力衰竭]] 。7月15日，契诃夫在巴登魏莱尔与世长辞。他的遗体被运回[[ 俄国]] ，后葬于[[ 莫斯科]] 。
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契诃夫以语言精练、准确见长，善于透过生活的表层进行探索，将人物隐蔽的动机揭露得淋漓尽致。他的优秀剧本和短篇小说没有复杂的情节和清晰的解答，集中讲述一些貌似平凡琐碎的故事，创造出一种特别的，有时可以称之为令人难忘的或是抒情意味极浓的艺术氛围。他采取简洁的写作技巧以避免炫耀文学手段，被认为是19世纪末[[俄国]][[现实主义文学]]的杰出代表。他被称为“世界三大短篇小说之王”之一。他一生创作了大量作品，这些作品对世界文学的发展影响很大。[[托马斯·曼]]说道：'''“毫无疑问，契诃夫的艺术在整个欧洲文学中属于最有利、最优秀的一类。”'''[[凯瑟琳·曼斯菲尔德]]说道：'''“我愿将莫泊桑的全部作品换取契诃夫的一个短篇小说。”'''的确，契诃夫的作品有着“文短气长”的简洁，这主要得力于他在揭示人物性格时一针见血的形象化点染及开门见山的创作笔法。其许多作品都被视为经典广为传阅。他的作品在[[俄罗斯文学]]乃至世界文学都占有着极重要的地位。
契诃夫的作品题材多样：有的反映了底层人民的悲惨生活（ [[ 《苦闷》 ]] 、《[[万卡]]》等）；有的写出了小人物的战战兢兢、卑躬屈膝的心态和面貌（ [[ 《胖子和瘦子》、《小公务员之死》 ]] 等）；有的激烈地[[讽刺]]了见风使舵的奴颜媚骨（《变色龙》等）；有的刻画了[[沙俄]]专制制度卫道士的嘴脸（ [[ 《普里什别叶夫中士》 ]] 等）；有的揭露了专制制度对社会的压制及其保守和虚弱（《[[装在套子里的人]]》等）；有的针砭了追求虚荣、庸俗无聊、鼠目寸光的[[人生哲学]]，并对“人变庸人”的过程进行了艺术化的表现（ [[ 《跳来跳去的女人》、《挂在脖子上的安娜》、《姚内奇》 ]] 等）；有的揭示了专制制度下阴森可怕的[[俄国]]社会状况（ [[ 《六号病房》、《库页岛旅行记》 ]] 等）；有的反映了[[资本主义]]在[[俄国]]飞速发展后，人民却没有得到幸福，贫穷也没有被消除（ [[ 《一个女人的天地》 ]] 等）；有的反映工农阶级的斗争（《[[樱桃园]]》等）；还有的以[[外遇|婚外恋]]为题材，表现了对美好生活的憧憬和追求，从而唤起人们对浑浑噩噩的生活的讨厌（ [[ 《邻居》、《带狗的女人》 ]] 等）。
对可怜的人、可怜的生活的善意的嘲笑，使得契诃夫的作品具有喜剧性。19世纪80年代，也就是契诃夫刚开始创作时，[[俄国]]大量流行的[[幽默]]杂志对他影响很大，他的作品里逐渐形成了一种机智幽默，略含讥刺，平而不淡，浓而不烈的风格。经常就是这样：由于人物本身有着某种滑稽可笑的东西，同时他又遇着了不和谐的环境，他的行为、动作，他的思想、心理无一不显得可笑，这便给作品奠定了[[幽默]]的基础，增加了[[喜剧]]的成分。契诃夫最擅长在平静的生活中看出事物的本质，因此被称为'''“日常生活中的[[现实主义]]”'''。他从平凡的日常生活中取材，把笔触伸向人物内心深处，进行仔细的心理描写，让读者从人物的行动中看出他的精神状态。契诃夫把目光集中在小人物身上，从他们平凡的琐事中揭示出他们的庸俗习气，他们的不觉悟，他同时还写婚外恋，以求唤醒人们对半死不活的生活的厌恶，'''“引起疗救的注意”'''。他对世界文学的影响，是显而易见的。