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=== 创作风格的转变 ===
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1886年，他发表了 [[ 《太太们》、《幸福的人》、《在别墅里》、《大提琴的浪漫故事》、《一件艺术品》、《白嘴鸦》 ]] 等[[短篇小说]] ，以及 [[ 《苦闷》 ]] （{{lang|ru|«Тоска»}}）、《[[万卡]]》（{{lang|ru|«Ванька»}}）和《食客》、《校长》等系列短篇小说。这里面的《苦闷》和《[[万卡]]》是其早期创作的一次思想和艺术上的飞跃，他在里面不再写幽默故事了。接着，他发表了短篇小说集《莫特利故事》，其中就包括著名的《苦闷》、《[[万卡]]》，尤其是前者，讲述一个失去了儿子的老马车夫无处倾诉自己的苦闷，只好向自己的马倾诉的故事。这部作品语言朴素，情感真挚，后来被众多名家一致赞赏。[[新西兰]]短篇小说家[[凱瑟琳·曼斯菲爾德|凯瑟琳·曼斯菲尔德]]甚至曾说'''“哪怕法国的全部短篇小说都毁于一炬，只要《苦悶》留存下来了，我就不会感到可惜。”'''（{{lang|ru|«Пестрые рассказы»}}）。
这一年，一个不起眼的名叫'''德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇'''（'''{{lang|ru|Дмитрий Васильевич Григорович}}'''）的作家发现了契诃夫的才华，写了一封信给他，信中肯定他的文学才华，他鼓励契诃夫充分发扬他的这一天赋，希望他珍惜自己的才华，使他自己的创作态度更加严谨，多写有意义的作品（此人因此而被称为“著名作家”）。契诃夫深受启发，开始以严肃的态度对待写作，以后逐渐写出了一系列具有深刻思想的佳作。这一年，他写出了一百多篇短篇小说。
== 创作的高峰 ==
=== 告别喜剧性小说的创作 ===
1887年由于过度劳累和健康不佳，契诃夫前往[[乌克兰]]东部旅行。旅行归来后，他写了[[ 中篇小说]] [[ 《草原》 ]] （{{lang|ru|«Степь»}}）。也是这一年，他的创作高峰到来了。这一年，他发表了 [[ 《伤寒》、《吻》、《沃洛嘉》、《祸事》、《婚礼》、《逃亡者》、《无依无靠的人》 ]] 等优秀的[[ 短篇小说]] 。他也发表了通俗喜剧 [[ 喜剧]] 《蠢货》 ]] 和四幕喜剧 [[ 喜剧]] 《伊凡诺夫》 ]] 。接着，他出版了小说集 [[ 《在黄昏》 ]] ，在这本书中第一次署上了真名，并把这个集子献给了德米特里·瓦西里耶维奇·格里果罗维奇。
1888年，他把[[中篇小说]]《草原》（{{lang|ru|«Степь»}}）发表在严肃的文学杂志《北方导报》（{{lang|ru|«Северный вестник»}}）上。这部作品颇得好评，标志着他告别了喜剧性小说的创作，是他成熟的标志。他被俄国科学院授予“普希金奖金”。然后，他创作完成了另一短篇小说力作《精神错乱》。