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1898年，他加盟[[莫斯科]]艺术剧院，结识了[[马克西姆·高尔基|高尔基]]，并与之建立了深厚的友谊。他们两人经常在一块研究[[戏剧]]和[[小说]]的发展情况，并研究如何为 俄国 的 戏剧 发展开辟新的道路。他开始与[[康斯坦丁·斯坦尼斯拉夫斯基]]、[[丹钦科]]等人进行了创造性的合作，对舞台艺术做出了重大改革。他也帮助[[斯坦尼斯拉夫斯基]]形成了自己的戏剧理论。这一年，他完成并发表了 中篇小说 [[《姚内奇》]]（{{lang|ru|«Ионыч»}}），对“人变庸人”的过程作了深刻的艺术展现。然后，他创作和发表了“短篇三部曲”：《醋栗》、《[[装在套子里的人]]》（{{lang|ru|«Человек в футляре»}}）、《有关爱琴的故事》。这三部小说对社会上的庸俗现象和僵化的思想进行了嘲笑和批判。这些作品体现了契诃夫小说的特色：不追求情节的吸引人，注重人物性格的塑造，让人物的不同性格形成冲突与矛盾，进而反映社会现实。这使得他的短篇小说可以给予读者以思考和长期的深刻印象。在具体描写上，他认为：'''“越是严密，越是紧凑，就越富有表现力，就越鲜明。”'''[[列夫·托尔斯泰]]因此非常推崇契诃夫，说：'''“他就像印象派画家，看似无意义的一笔，却出现了无法取代的艺术效果。”'''[[马克西姆·高尔基|高尔基]]也曾说：'''“俄罗斯的短篇小说是契诃夫同[[普希金]]、[[屠格涅夫]]一道创立的，他们都是‘不可企及’的。”'''

1898年，[[喜剧]]《海鸥》在[[莫斯科]]艺术剧院上演，获得空前成功。后来，高翔着的海鸥形象成了莫斯科艺术剧院的院徽。这一年，他与[[苏沃林]]前往[[西欧]]旅行。他支持[[左拉]]在在[[德雷福斯事件]]里的正义行动，并因此疏远同意见相反的苏沃林的关系。回国后，他因[[肺结核]]病情恶化而移居[[雅尔塔]]，并居住在[[白色乡间别墅]]里，在雅尔塔，他常与[[列夫·托尔斯泰]]、[[马克西姆·高尔基|高尔基]]、[[伊凡·亚历克塞维奇·蒲宁]]（1933年[[诺贝尔文学奖]]得主）和[[亚历山大·伊凡诺维奇·库普林|库普林]]等人互相交流。他曾经想与高尔基一同来 中国 ，但因健康原因而只得作罢。[[雅尔塔]]成了他的小说《[[带狗的女人]]》(1899)的背景。

1900年，他创作并发表了四幕正剧《三姐妹》（{{lang|ru|«Три сестры»}}），以及[[短篇小说]]《在圣诞节节期》、《在峡谷里》。这一年，他当选为俄国皇家科学院名誉院士。

== 短暂的婚姻 ==

1901年，他在[[雅尔塔]]与在《海鸥》中扮演女主人公的'''奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔'''（'''{{lang|ru|Ольга Леонардовна Книппер}}'''，1868年9月21日-1959年5月22日）结婚。奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔也因此而改名为'''奥尔加·列昂纳多芙娜·克尼碧尔-契诃娃'''（'''{{lang|ru|Ольга Леонардовна Книппер-Чехова}}'''）。婚后，契诃夫的健康每況愈下，直至3年后他逝世。这段婚姻很短暂，因契诃夫的早逝，而只持续了4年，但契诃夫的妻子在他死后终生未嫁。他结婚的这一年，即1901年，他的正剧《三姐妹》在[[莫斯科]]艺术剧院上演。