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1998年，吴彦祖被[[ 杨凡]] 导演选中，接拍了个人首部电影作品《美少年之恋》，他在片中饰演帅气十足的警察Sam；同年10月，吴彦祖被[[ 张婉婷]] 选中出演爱情文艺片《玻璃之城》，并凭借该片提名第18届香港电影金像奖最佳新演员。

1999年2月13日，吴彦祖与[[ 成龙]] 、[[ 舒淇]] 合作主演的爱情喜剧片《玻璃樽》上映；6月13日，主演的动作片《特警新人类》上映；同年，主演动作片《紫雨风暴》，饰演一名叫多特的恐怖分子到失忆变成警方卧底的周世杰。

2000年，首次与[[ 林超贤]] 导演合作，并出演了警匪动作片《重装警察》；同年11月，吴彦祖再次与杨凡导演合作，并搭档[[ 王祖贤]] 出演了文艺片《游园惊梦》，他在片中饰演英俊潇洒的任课教师邢志刚。

2001年，与[[ 古天乐]] 合作出演了动作片《野兽之瞳》，他们在片中饰演一对拳击兄弟；10月25日，由张婉婷执导的青春爱情片《北京乐与路》上映，吴彦祖则在片中饰演热爱音乐的Michael。

2002年，吴彦祖与[[ 杨千嬅]] 首次合作，并出演了爱情喜剧片《新扎师妹》；同年，在由[[ 张艾嘉]] 执导的科幻爱情片《想飞》中饰演自信固执的创作总监卓克；6月14日，主演的惊悚动作片《变脸迷情》上映；11月15日，其搭档[[ 李美琪]] 主演的动作片《赤裸特工》上映，并在片中饰演专案小组指挥员Jack。

2004年2月，与[[ 张柏芝]] 合作，出演由[[ 尔冬升]] 执导的动作剧情片《旺角黑夜》，在片中饰演一名叫来福的杀手，他还凭借该片提名第24届香港电影金像奖以及第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角[18]；4月8日，吴彦祖在上映的喜剧片《大佬爱美丽》中饰演了英俊潇洒的Georgie Hung；9月24日，与成龙合作主演的犯罪动作片《新警察故事》上映，吴彦祖在片中饰演人格扭曲、残忍又狂妄极端的反派关祖，并凭借该角色获得第41届台湾电影金马奖最佳男配角奖，而他也因此获得了高关注度与人气。 2005年，吴彦祖与[[ 梁家辉]] 、[[ 郑秀文]] 合作，主演了根据同名小说改编的爱情片《长恨歌》，并在片中饰演温文尔雅但懦弱无助的康明逊；同年7月，吴彦祖首次与内地导演合作，出演由[[ 冯小刚]] 执导的古装宫廷片《夜宴》，这是他首次尝试古装造型，并在片中饰演了太子无鸾一角。

2007年2月13日，吴彦祖主演的由尔冬升执导的剧情片《门徒》上映，他在片中饰演亦正亦邪的警方卧底阿力 [25] ；8月16日，由吴宇森担任监制的动作片《天堂口》上映，吴彦祖在片中饰演从穷小子变成为上流社会人士的阿峰。

2008年，吴彦祖联同[[ 林建岳]] 成立了星革盟有限公司（Revolution Talent Management Ltd）经纪公司。

2010年2月11日，吴彦祖与[[ 徐若瑄]] 等众多艺人联合主演的爱情片《全城热恋》上映，并在片中饰演木纳寡言的寿司司傅 [30] ；4月30日，吴彦祖搭档袁泉主演的爱情片《如梦》上映，他在片中饰演患有自闭症的软件工程师麦克，并凭借该角色提名第46届台湾电影金马奖最佳男主角 [31] ；7月2日，与[[ 古天乐]] 、[[ 李冰冰]] 合作主演的动作片《枪王之王》上映，吴彦祖在片中饰演了心思缜密的警员庄子维。

2011年3月，吴彦祖与[[冯德伦]]合作创立了突围映画电影制作公司，并与华谊兄弟签订了五年合作协议[33]；3月31日，与古天乐、[[高圆圆]]合作主演的都市爱情片《单身男女》上映，片中饰演痴情专一的建筑师方启宏；同年，在由[[韩三平]]、[[黄建新]]联合执导的献礼历史片《建党伟业》中饰演胡适一角，这是吴彦祖首次扮演历史人物[7]；8月18日，主演的警匪动作片《窃听风云2》上映，该片内地票房达1.63亿元，蝉联周票房冠军，并创下华语警匪片票房纪录。吴彦祖则在片中饰演了不择手段、心狠手辣的退伍军人司马念祖。 2012年5月4日，由[[ 伍仕贤]] 执导的剧情片《形影不离》上映，吴彦祖在片中饰演患有心理疾病的工程师李越[35]；9月27日，吴彦祖担任监制并出演的武侠动作片《太极2：英雄崛起》上映，他在片中挑战出演造型邋遢、身披袈裟的世外高僧疯和尚 [36] ；11月29日，与[[ 刘烨]] 、[[ 张震]] 合作主演的古装历史片《王的盛宴》上映，吴彦祖则在片中饰演了西楚霸王项羽一角 。 2013年11月22日，吴彦祖担任监制并主演的犯罪动作片《控制》上映，他在片中饰演具有双重人格的保险业务员马克[38]；同年，搭档[[沙尔托·科普雷]]主演了科幻惊悚片《木卫二报告》，吴彦祖在片中饰演太空宇航员威廉姆·徐 。

《单身男女》饰方启宏2014年4月18日，与张家辉领衔主演的悬疑犯罪片《魔警》上映，该片由林超贤执导，吴彦祖在片中饰演尽忠职守的警员王伟业，并凭该角色提名第34届香港电影金像奖最佳男主角；5月29日，其主演的犯罪片《窃听风云3》上映，该片取得了3.13亿元的票房成绩，吴彦祖则在片中饰演了电脑高手阿祖；7月17日，吴彦祖的蜡像获邀入驻香港[[ 杜莎夫人]] 蜡像馆；11月11日，其友情出演的爱情片《单身男女2》上映。

2015年8月13日，搭档[[ 白百何]] 主演的励志喜剧片《滚蛋吧！肿瘤君》上映，该片根据同名漫画改编，吴彦祖在片中出演医术卓绝的梁医生，该片上映后取得5.1亿元的票房成绩；11月15日，由吴彦祖担任制作人并主演的功夫美剧《荒原第一季》在美国AMC电视台首播，他在剧中饰演了武艺精湛的杀手Sunny。

2016年6月8日，由[[ 邓肯·琼斯]] 执导的奇幻动作片《魔兽》在中国内地上映，吴彦祖在片中饰演了狡猾又残忍的古尔丹。之后该片于6月10日在美国上映，全球票房成绩达4.32亿美元；11月25日，其主演的动作悬疑片《冲天火》上映，该片由[[ 林岭东]] 执导，吴彦祖在片中饰演正义的保安主管宗天保。

2017年3月19日，吴彦祖主演的功夫美剧《荒原第二季》在美国AMC电视台首播，该剧平均收视率达3.6M，在美国有线平台排名第四 [51] ；10月13日，其首次参加的户外建筑真人秀节目《漂亮的房子》在浙江卫视播出；10月20日，与[[ 杰拉德·巴特勒]] 、[[ 吉姆·斯特吉斯]] 等合作主演的灾难片《全球风暴》在美国上映，他在片中饰演数据分析师郑龙，该片于10月27日在中国内地上映。

2018年3月16日，搭档[[ 艾丽西亚·维坎德]] 主演的动作奇幻片《古墓丽影：源起之战》在美国和中国内地同步上映，吴彦祖则在片中饰演一名经验丰富的船长陆仁 [54] ；4月22日，与[[ 艾米丽·比查姆]] 、[[ 阿拉米斯·奈特]] 等人联合主演的美剧《荒原第三季》在美国AMC电视台首播；同年11月，确定出演动作警匪电影《限期破案》。12月8日，参加的综艺节目《锋味》播出。

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