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四年后跟随布雷多克远征宾夕法尼亚西部，后被调往纽约的莫霍克河谷。在那里，他得到了莫霍克人的接纳，并同一名塞讷卡（Seneca）酋长的女儿长期保持着亲密关系。1758年，李跟随阿伯克隆比（Abercromby）将军进攻泰孔德罗加堡（这场进攻愚不可及、最终无功而返），两年后为杰弗里·阿默斯特将军成功夺取蒙特利尔贡献了一臂之力。1761年，李返回英国。

李在欧洲期间曾跟随约翰·伯戈因将军在葡萄牙有着不错的表现，后因七年战争结束，薪金减半，于是去了波兰，成为亲俄国的波兰国王斯坦尼斯瓦夫二世的随从参谋。尽管李在第二年返回英国，但这位崭露头角的雇佣兵还是在1769年再次回到波兰，并被任命为少将，帮助波尼亚托夫斯基和俄国军队进攻土耳其。凡此种种经历（加上对军事理论与战术书籍的广泛涉猎）使李得出结论，认为当时通常采用的正面交锋极不明智。正是这种想法令他日后在美国陷入困境。

1773年，李带着坚定的反君主主义信念，移民至弗吉尼亚西部。这种信念使其在1775年成为一名充满热情的爱国者，自由与民主的狂热追求者。就在这一年，李获得委任，成为一名大陆军少将。美国独立战争之初，李尽心尽职，表现突出。他在围攻波士顿的战役中展现出卓越的组织与军事工程技能，1776年帮助威廉·莫尔特里（WilliamMoultrie）上校及其在查尔斯顿的守军成功应对迫在眉睫的英军进攻（尽管英军进攻失败之时，李并不在场），同年晚些时候还在纽约城一带的战役中给予华盛顿不少支持。

李要求召开军事法庭，洗清自己的罪名。他的愿望虽然得到了满足，却因没有下令进攻被判违抗军令，并因擅自撤退和对总司令不敬被判行为恶劣。不过，他只是被处以暂停军职十二个月的处罚。李此后再也未能重返指挥岗位。他于1779年宣布退役，回到位于弗吉尼亚的庄园。他把时间花在了向大陆会议、报界和他的昔日故交写信上。信中满是污蔑中伤之词。这些极不明智的行为导致其在1780年1月被开除出陆军。两年后，李在费城去世，至死他都是一个政治与战术上的激进分子 。