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1991年，杰克·吉伦哈尔出演首部电影《城市乡巴佬》。1999年，杰克出演了青春励志片《十月的天空》，并获得第一届青少年选择奖最佳突破电影表演的提名。2001年，杰克凭借《死亡幻觉》获得独立精神奖最佳男主角提名。2004年，杰克出演灾难片《后天》。2006年，杰克凭借在《断背山》中的演出获得了第78届奥斯卡最佳男配角的提名和第15届MTV电影奖最佳表演奖。2010年，杰克出演《波斯王子：时之刃》。2011年，杰克凭借《爱情与灵药》获得第68届 [[ 金球奖 ]] 音乐/喜剧类最佳男主角提名。同年杰克出演了科幻片《源代码》。2013年，杰克出演了犯罪惊悚片《囚徒》，影片获得第38届多伦多国际电影节人民选择奖最佳故事片奖，杰克也因此获得好莱坞电影节最佳男配角。2015年3月5日，获第41届美国科幻恐怖电影奖土星奖最佳男主角提名。

1999年，杰克获得了在青春励志片《十月的天空》中出演主角的机会。影片根据真人真事改编。片中，杰克扮演一个勇于追求梦想的男孩霍纳 。杰克也凭借这个角色获得了第一届青少年选择奖最佳突破电影表演的提名。在出演这个角色后，杰克的父亲希望他去上大学。于是他进入了哥伦比亚大学哲学系就读，指导他的教授是 [[ 乌玛·瑟曼 ]] 的父亲罗伯特·瑟曼。但是仅仅两年后，杰克就从大学里辍学出来拍电影了。