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1980年，杰克生于加洲洛杉矶的电影世家，父亲是导演，母亲是制片和编剧，姐姐玛吉也是演员，所以杰克11岁时便在电影《城市乡巴佬》中扮演比利·克利斯托的儿子 。但第二年，父母却阻止他参演《野鸭变凤凰》，因为若接此片，杰克需要离家两个月。杰克的早年作品多半是小品 。
1993年，杰克与姐姐玛吉·吉伦哈尔一起出演了父亲导演、母亲编剧的电影《一个危险的女人》。1998年，他又出演了另一部父亲的作品《王牌追杀令》 。
2015年2月10日，杰克与[[杰西卡·贝尔]]、[[詹姆斯·麦斯]]登主演的爱情喜剧《意外的爱情》在美国上映 。4月，杰克成了第68届[[戛纳国际电影节]]评委，且是里面唯一一位男演员 。7月31日，杰克与[[瑞秋·麦克亚当斯]]主演的拳击题材电影《铁拳》于北美上映 。9月2日，杰克与[[杰森·克拉克]]、[[乔什·布洛林]]主演的登山题材电影《绝命海拔》作为开幕片亮相第72届[[威尼斯国际电影节]]。本片于9月25日北美上映，11月3日中国内地上映 。9月10日，杰克与[[娜奥米·沃茨]]主演的《 破碎人生 》作为开幕片亮相第40届[[多伦多国际电影节]]。
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2013年7月，杰克与超模女友[[阿莉莎·米勒]]公开亮相，牵手遛狗公开恋情 。恋情仅维持六个月不到便无疾而终 。
在[[哥伦比亚大学]]读书时，杰克就表现出了对于社会公益事业的热爱。他先后参加了多个公益社团组织，如帮助贫困优秀学生使他们能够顺利入学的非营利性组织College Summit，美国公民自由协会American Civil Liberties Union，和平组织Not in Our Name和环保组织Future Forests 。