2011年，杰克凭借《[[ 爱情与灵药]] 》获得第68届[[ 金球奖]] 音乐/喜剧类最佳男主角提名。同年杰克出演了科幻片《[[ 源代码]] 》。

2013年，杰克出演了犯罪惊悚片《[[ 囚徒]] 》，影片获得第38届多伦多国际电影节人民选择奖最佳故事片奖，杰克也因此获得好莱坞电影节最佳男配角。

1980年，杰克生于加洲洛杉矶的电影世家，父亲是导演，母亲是制片和编剧，姐姐玛吉也是演员，所以杰克11岁时便在电影《[[ 城市乡巴佬]] 》中扮演比利·克利斯托的儿子 。但第二年，父母却阻止他参演《[[ 野鸭变凤凰]] 》，因为若接此片，杰克需要离家两个月。杰克的早年作品多半是小品 。

1993年，杰克与姐姐玛吉·吉伦哈尔一起出演了父亲导演、母亲编剧的电影《[[ 一个危险的女人]] 》。

1998年，他又出演了另一部父亲的作品《[[ 王牌追杀令]] 》 。

1999年，杰克获得了在青春励志片《[[ 十月的天空]] 》中出演主角的机会。影片根据真人真事改编。片中，杰克扮演一个勇于追求梦想的男孩霍纳 。杰克也凭借这个角色获得了第一届青少年选择奖最佳突破电影表演的提名。在出演这个角色后，杰克的父亲希望他去上大学。于是他进入了哥伦比亚大学哲学系就读，指导他的教授是[[乌玛·瑟曼]]的父亲[[罗伯特·瑟曼]]。但是仅仅两年后，杰克就从大学里辍学出来拍电影了。

2001年，杰克没有继续接拍青少年类型影片，而是选择了一部独立制作电影《[[ 死亡幻觉]] 》 ，并凭借此片获得独立精神奖最佳男主角提名。

2002年，杰克与[[詹妮弗·安妮斯顿]]主演《[[ 好女孩]] 》，与[[杰瑞德·莱托]]主演《[[ 高速惊魂]] 》，与[[达斯汀·霍夫曼]]、[[苏珊·萨兰登]]主演《[[让爱自由]]》。