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楊丞琳在[[台北]]出生和成長，家中有一個姊姊。國小起即學習傳統[[舞蹈]]，國中就讀[[臺北市立北安國民中學|北安國中]]舞蹈科，高中就讀[[華岡藝校]]，並曾轉至戲劇科。其家庭為單親家庭，與母親和姊姊相依為命，幼年時因父親是[[廣東人]]而在家說[[粵語]]。因家庭負債累累，故自年少時就扛起家計 。1997年，年僅十三歲的她，由於父親生意失敗，父母離異，母親背上沉重債務。加之楊丞琳從小既有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目標，為進入演藝圈奮鬥不懈。其中參加各種電視選秀節目和比賽 。

1997年，年僅十三歲的她，由於父親生意失敗，父母離異，母親背上沉重債務。加之楊丞琳從小既有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目標，為進入演藝圈奮鬥不懈。其中參加各種電視選秀節目和比賽。 但幾乎屢戰屢敗，在評委眼裡，她只是個帶著牙套、未發育成熟的小孩子，最慘的是參加一美少女選拔，冠軍有幾萬票，而楊丞琳則只有四百多票，其中兩百票還是媽媽投的。這讓楊丞琳的信心大受影響，她的歌星夢亦似乎變得更加維艱，一切都不符合她的理想。就在一個多禮拜後，楊丞琳參加了“健康美少女”的選拔，並晉級決賽。而當時還戴著牙套的楊丞琳擔心會有評審不喜歡其造型，在決賽進行的前一晚，堅持要牙醫拆除她的牙套，結果她在比賽中意外得到前六名。而其成績最突出的是在由[[吳宗憲]]主持的“超級新人王”，她獲得月度冠軍。

2000年加入4 in Love組合而出道，4 in Love是BMG公司打造的全球第一支3D美少女虛擬團體，可愛型的Rainie與陽光型的Sunnie、夢幻型的Windie和沉穩型的Cloudie共四位美少女，音樂走向以略帶未來感的柔美抒情歌曲為主，另外也有結合搖滾與電子節拍的動感歌曲，幕後代唱的四人年齡皆在16歲到19歲之間，聲音稚嫩甜美、青春洋溢，目前已解散。4 in Love組合發行過二張專輯《Fall in love》與《誰怕誰》。代表作為《一千零一個願望》《命中注定》，也曾是流行樂壇當紅的女子組合 。 2001 。2001 年楊丞琳在演藝之路艱辛坎坷下參加了一部戲劇的試戲，並成功獲得一角，這部戲就是偶像劇鼻祖之作，在全亞洲產生“地震效應”的《[[流星花园 (台湾电视剧)|流星花園]]》，雖然只是飾演“小優”一角，但其角色和人物的可愛一面已深入人心。4 in love發行第二張專輯《誰怕誰》，雖然《一千零一個願望》相當受歡迎，但銷售成績依然不理想。該組合隨後由於某些原因也隨之解散。

2003年在經紀公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約 。 2004 。2004 年在唱片公司不斷找尋楊丞琳的音樂方向後，正式到錄音室錄製她的第一首歌《曖昧》，她一直錄得不太好，在錄音室錄到哭了許多次，於是唱片公司決定放她二個月的假期後再進行錄製，一種不安的情緒湧上心頭－－是不是唱片公司要準備和她解約？一連串的打擊令她進入低潮，那段時間她將精力分散到戲劇和主持工作。