變更

她開始參加各式電視選秀節目和比賽，但幾乎屢戰屢敗，在評委眼裡，她只是個帶著牙套、未發育成熟的小孩子，最慘的是參加一“美少女選拔”，只獲得四百多票，距離冠軍獲10000票相當遙遠，而且其中兩百票還是媽媽投的，這讓楊丞琳的信心大受影響，她的歌星夢亦似乎變得更加維艱，一切都不符合她的理想。但就在一個多禮拜後，楊丞琳參加了“健康美少女”的選拔，並晉級決賽。而當時還戴著牙套的楊丞琳擔心會有評審不喜歡其造型，在決賽進行的前一晚，堅持要牙醫拆除她的牙套，結果她在比賽中意外得到前六名。楊丞琳不服輸的個性在日後的參賽過程中更加凸顯，最優異的成績是在由[[吳宗憲]]主持的“超級新人王”，她獲得了月冠軍。

===初試啼音不順遂===

1999年，楊丞琳與經紀公司簽約，正式往藝人的目標前進，經紀公司安排了六位優勝者進行錄音，還指定唱[[范曉萱]]的《眼淚》，並錄下錄音過程，由專業音樂人來評比，楊丞琳對自己的歌聲充滿信心，但音樂人對她的評價極差，一句“我一定不會給你出唱片的”令年紀小小的楊丞琳深受打擊。