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2001年楊丞琳參加戲劇試戲成功獲得一角，這部戲劇就是紅遍亞洲產生“地震效應”的《[[流星花园 (台湾电视剧)|流星花園]]》，有台灣偶像劇鼻祖之稱，楊丞琳詮釋劇中“小優”角色可愛的一面深入人心。她開始專注參加各種主持工作和戲劇演出。主持方面，對其影響最深的是由吳宗憲和[[阿雅]]主持的老牌綜藝節目中視“[[我猜我猜我猜猜猜]]”，知名度提高，為大眾所熟知。楊丞琳積極加入各種節目擔當主持工作，同時大量接拍偶像劇。第一部擔綱女主角的電視劇是巨資打造的日本漫畫大師[[柴門文]]經典名作《[[愛情白皮書]]》，可惜成績不慍不火，未讓她大紅。隨後的幾年陸續拍了幾部連續劇，鍛煉和爆光積累了人氣，雖然忙碌但她並沒停下喜愛的音樂腳步，在兩張電視原聲帶中獻唱。

2003年在經紀公司的安排下與唱片公司“Sony BMG”簽約。2004年在唱片公司不斷找尋楊丞琳的音樂方向後，正式到錄音室錄製她的第一首歌《曖昧》，她一直錄得不太好，在錄音室錄到哭了許多次，於是唱片公司決定放她二個月的假期後再進行錄製，一種不安的情緒湧上心頭－－是不是唱片公司要準備和她解約？一連串的打擊令她進入低潮，那段時間她將精力分散到戲劇和主持工作。