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1914年8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对 [[ 俄国 ]] 宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。

1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴 [[ 法国 ]] 前线亲自参加战争。

1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括 [[ 坦克 ]] 、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。

1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与 [[ 爱尔兰 ]][[ 新芬党 ]] 谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。

1922年的大选中自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向 [[ 工党 ]] 。

1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相 [[ 斯坦利·鲍德温 ]] 任命为财政大臣。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制。

一战后的英国迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民百姓都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数反对裁军，并警告德国正在撕毁《凡尔赛条约》的人。丘吉尔警告， [[ 希特勒 ]] 的法西斯独裁将给欧洲带来灾难，如果不立即阻止甚至可能导致文明的毁灭，他督促英国应当重整军备，并鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。

1936年3月7日，[[阿道夫·希特勒]]在[[德国]]国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对 [[ 荷兰 ]] 、 [[ 比利时 ]] 和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。

1938年3月11日，纳粹德国兼并 [[ 奥地利 ]] 。

1938年4月，在希特勒的教唆下，位于 [[ 捷克 ]][[ 斯洛伐克 ]] 境内 [[ 日耳曼人 ]] 的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。

1938年9月28日，由 [[ 墨索里尼 ]] 出面邀请英法德意四国领袖到 [[ 慕尼黑 ]] 召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。

1940年5月10日下午6时，国王召见丘吉尔令其组阁。一小时后丘吉尔会见工党领袖 [[ 艾德礼 ]] ，邀请工党加入内阁并获得支持。

上任后丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的 [[ 敦刻尔克大撤退 ]] 开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入到救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”

1940年6月17日， [[ 戴高乐 ]] 将军抵达英国，次日丘吉尔在下院发表了另一篇鼓舞士气的讲话：“让我们勇敢地承担义务，以致英帝国和她的联邦在1000年后人们也可以这么说：‘这是他们最光辉的时刻。’”

1940年9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对 [[ 伦敦 ]] 进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。

1940年9月19日，丘吉尔以与美国总统 [[ 罗斯福 ]] 良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠战争以英国的胜利告终。

1941年8月，丘吉尔出访美国，与美国总统罗斯福签署了著名的《 [[ 大西洋宪章 ]] 》。

1941年12月7日， [[ 珍珠港 ]] 事件发生，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。

1943年11月，丘吉尔与罗斯福以及 [[ 蒋介石 ]] 出席 [[ 开罗 ]] 会议，做出了敦促日本归还中国领土 [[ 台湾 ]] 、 [[ 澎湖列岛 ]] 以及 [[ 钓鱼岛 ]] 等的决定。

1946年，丘吉尔访问美国，在这次访问中他发表了著名的铁幕演说：“从 [[ 波罗的海 ]] 边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”在当时这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。

1953年， [[ 伊丽莎白二世 ]] 即位，授予丘吉尔最高荣誉嘉德勋章，并有意封丘吉尔为 [[ 伦敦公爵 ]] 以表彰其为英国所做出的贡献，但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议，拒绝了伦敦公爵的封号。

1954年11月30日，丘吉尔八十岁华诞，议会两院在 [[ 西敏寺 ]] 为他举行隆重的庆祝活动。

1955年4月5日，丘吉尔因健康原因而辞职，当他走出 [[ 唐宁街10号 ]] 首相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。

1960年， [[ 剑桥大学 ]] 设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。