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1937年12月8日，日军全面占领了[[南京]]外围一线防御阵地，开始向外廓阵地进攻日军攻入南京城。11日晚，蒋介石通过顾祝同电告唐生智"如情势不能久持时，可相机撤退，图整理而期反攻"。12日，日军第6师团一部突入中华门但未能深入，其余城垣阵地还在中国军队手中。负责防守中华门的第88师师长孙元良擅自带部分部队向下关逃跑，虽被第36师师长[[宋希濂]]劝阻返回，但已经造成城内混乱。下午，唐生智仓促召集师以上将领布置撤退。按照撤退部署，除第36师掩护司令部和直属部队从下关渡江以外，其他部队都要从正面突围，但唐生智担心属于中央军嫡系在突围中损失太大，又口头命令第87师、第88师、第74军和教导总队"如不能全部突围，有轮渡时可过江"，这个前后矛盾的命令使中国军队的撤退更加混乱。会议结束后，只有属于粤系的第66军和第83军在军长[[叶肇]]和[[邓龙光]]带领下向正面突围，在付出巨大代价后成功突破日军包围，第159师代师长[[罗策群]] 群 战死。其他部队长官大多数没有向下完整地传达撤退部署，就各自抛下部队前往江边乘事先控制的船只逃离。这些部队听说长官退往下关，以为江边已经做好了撤退准备，于是放弃阵地涌向下关一带。负责封锁挹江门的第36师没有接到允许部队撤退的命令，和从城内退往下关的部队发生冲突，很多人被打死或踩死。12日晚，唐生智与司令部成员乘坐事先保留的小火轮从下关煤炭港逃到江北，此后第74军一部约5000人以及第36师也从煤炭港乘船过江，第88师一部和第156师在下关乘自己控制的木船过江。逃到下关的中国守军已经失去建制，成为混乱的散兵，其中有些人自己扎筏过江，很多人淹死、或是被赶到的日军射杀在江中。大部分未能过江或者突围的中国士兵流散在南京街头，不少人放弃武器，换上便装躲入南京安全区。13日晨，日军攻入南京城，开始了长达四十多天的[[南京大屠杀]]。