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2019年憑藉專輯《Ugly Beauty》入圍第 30 屆金曲獎七項大獎，並拿下「年度專輯獎」，是繼2014年的專輯《呸》掀起全球話題，奪下第26屆金曲最佳國語專輯後再度奪得金曲獎<ref>[https://news.tvbs.com.tw/entertainment/1157930 找到最真實的自己！蔡依林《怪美的》奪年度專輯]，TVBS新聞，2019/06/29。</ref>，同時專輯中由[[阿信]]作詞、剃刀蔣作曲，以[[葉永誌]]為題材而做的〈玫瑰少年〉奪下「最佳年度歌曲」，並將新專輯主打歌〈怪美的〉重新改編，帶著 32 名舞者同台熱舞在金曲獎壓軸演出，讓網友看完直呼：根本國際級演出<ref>[https://www.cosmopolitan.com/tw/entertainment/celebrity-gossip/g28228439/30th-golden-melody-awards-must-see/ 【金曲30】重點懶人包！蔡依林葛萊美等級表演、S.H.E合體獻唱逼哭觀眾...12大亮點一次看]，[[柯夢波丹]]，2019/06/29。</ref>。並在2019 MAMA Mnet 亞洲音樂大獎以《Ugly Beauty》專輯奪下2項大獎「年度最佳製作人」、「年度最佳編舞」<ref name="mama"/>。年底更將於台北小巨蛋舉辦6場「Ugly Beauty世界巡迴演唱會」，將並在2020年5月15日、16日、17日一連三天，於高雄巨蛋舉辦加場演唱會<ref>[http://www.epochtimes.com/b5/19/12/12/n11718556.htm 蔡依林化身時尚俠女 忙彩排跨年演唱會]，大紀元，2019-12-12。</ref>。