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{{main|河越城之戰}}[[1545年]] （天文十四年）氏康在駿河東部與今川軍對陣之際，關東管領・山內上杉家當主[[上杉憲政]]，聯合上杉朝定及古河公方足利晴氏，集結號稱八萬大軍，包圍僅有三千北條軍駐守的河越城。通過甲斐新國主[[武田信玄|武田晴信]]（日後的「信玄」）的斡旋，氏康以放棄河東之地為條件與今川義元和解，從而得以回師關東，全力對抗足利上杉聯軍 。[[1546 。1546 年]] （天文十五年）氏康親率八千軍勢馳援河越城，與守將北條綱成協同展開夜襲，一舉擊潰軍心渙散的足利上杉聯軍，甚至擊斃上杉朝定，致使扇谷上杉家絕嗣而亡。[[河越夜戰]]北條軍以絕對劣勢之兵力取得全勝，被譽為「日本戰國三大奇襲戰」之一；此役之後，北條家不僅支配武藏全境，並攻入[[上野國]]（今[[群馬縣]]）境內，迫使上杉憲政逃離居城平井城，流亡[[常陸國|常陸]]（今茨城縣）、越後等國。

[[1554年]] （天文廿三年）出兵[[下總國|下總]]，控制 自[[1455 自1455 年]][[享德之亂]]以來關東公方的駐在地古河御所，逼退足利晴氏，代之以由「芳春院」所出的次男義氏；以其為傀儡，氏康樹立了北條家關東霸主的地位。同年，利用今川義元出兵[[三河國|三河]]，趁隙攻入駿河，與今川及武田援軍對陣。然而，通過今川家重臣[[太原雪齋]]的仲介，氏康終與今川義元、武田晴信達成協議（通俗中所稱的「善德寺會盟」），以迎娶晴信之女（[[黃梅院]]）為嫡男氏政正室，並將女兒（藏春院）嫁與義元嫡男氏真做為正室等條件，締結了「駿甲相三國同盟」。