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吉田兼正（？－天正14年1586年），日本戰國時代、安土桃山時代的武將，通稱右京，為立花家臣。

生平

吉田兼正出身的吉田氏原為在京都的氏族，於天文16年（1546年）遷移至豐後；兼正之父吉田兼晟（吉田圖書助）於永祿年間（1558年~1570年）被配屬於大友家臣立花道雪，受其影響薰陶亦立下戰功，獲賜道雪剃髮前之名「鑑連」的連字，改名「連正」。

天正14年（1586年），島津家以統一九州之勢北攻九州的大名和豪族，當地的大友家和龍造寺家先後於「耳川之戰」和「沖田畷之戰」敗於島津家，導致依附其下的九州國人豪族皆陸續向島津家投誠。在龍造寺家降服於島津家以後，大友家也逐漸出現叛臣，最後大友家剩豐後和筑前領地與島津家對抗；此時筑前岩屋城的守將是與立花道雪被讚譽為「大友雙壁」的高橋紹運，面對島津家五萬軍力圍攻，他以約700兵力抵抗。高橋紹運在拒絕生子立花宗茂一同於立花山城籠城的建議後，持續抵擋延後島津軍的攻勢，立花宗茂派遣由吉田兼正率領的二十名武士前往岩屋城支援，他於出發前說道：「能報答國家的，便是『義』了」。

原先高橋紹運打算拒絕以吉田兼正為首的二十名立花援軍，並希望他們回防立花山城，吉田兼正表示：「我們是被紹運公赴死之義所感，所以才來支援，紹運公您應能體會我們的心情的！」高橋紹運接受以後令兼正等人和家中頭號將領萩尾治種（萩尾大學助麟可）一同守衛岩屋城的二重櫓。高橋軍持續抵抗島津軍的攻勢，令其死傷共四千五百二十七人，並延遲其攻勢約半個月，高橋紹運以下的家臣連同吉田兼正所率二十人全員陣亡，島津軍亦動容。

之後，立花宗茂在談起吉田兼正時，對其評價為「不畏艱險，擁有超乎常人義理之人」，在談起他時皆流淚，也對兼正的子孫提供良好待遇；自吉田兼正之子吉田成兼以後，吉田家子孫代代擔任中老之職。