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組氨酸是一種α-氨基酸,化學式為C6H9N3O2,分子量為155。組氨酸在1896年由德國物理學家艾布瑞契·科塞爾首次分離出來。在營養學的範疇里,組氨酸被認為是一種人類必需的氨基酸,主要是兒童。在發育多年之後,人類開始可以自己合成它,在這時便成為非必需氨基酸了。在慢性尿毒症患者的膳食中添加少量的組氨酸,氨基酸結合進入血紅蛋白的速度增加,腎原性貧血減輕,所以組氨酸也是尿毒症患者的必需氨酸。 在組氨酸脫羧酶的作用下,組氨酸脫羧形成組胺。組胺具有很強的血管舒張作用,並與多種變態反應及發炎有關。此外,組胺會刺激胃蛋白酶與胃酸。

中文名組氨酸外文名histidine化學式C6H9N3O2分子量155CAS登錄號71-00-1英文縮寫His等電點7.59

理化性質

α-氨基β-咪唑基丙酸,屬於鹼性氨基酸或雜環氨基酸。由Pa-uli反應即和重氮苯磺酸反應產生紅色。有D,D,L-及混旋體(L為拉丁文左的意思,D是拉丁文DEXTRO,右的意思,D,L指的是氨基酸分子結構的手性)存在於珠蛋白內。也是存在肌肉中的一種肌肽成分。L-組氨酸無色片狀或針狀結晶,無臭,稍有苦味。227℃軟化,277℃分解。溶於水。旋光度 -39.4°(c=1.13,水中)。以乾麵粉,豬、牛血粉,豬毛或蹄甲為原料製取,也可由葡萄糖發酵製得。組氨酸與其他氨基酸相比,除一些常見的化學反應外,由於其右側鏈咪唑基與重氮苯磺酸能形成棕紅色化合物,即波利(Pauly)反應。由於咪唑基解離常數為6.0,即解離的質子濃度與水的相近,因此組氨酸既可作為質子供體,又可作為質子受體。[1]

主要用途

氨基酸輸液及綜合氨基酸製劑的極重要成分,醫藥上用於治療胃潰瘍、貧血、過敏症等。

另一方面,咪唑基供出質子和接受質子的速度十分快,半壽期小於10-10s,且供出質子和接受質子的速度幾乎相等。組氨酸殘基在活性蛋白中常為活性中心。組氨酸為半必需氨基酸,可作為藥物或生化試劑。對人體來說,組氨酸可由普通的中間代謝產物合成,因此一直被認為是非必需氨基酸,但隨研究的深入,人們發現幼齡動物和嬰兒體內的組氨酸合成量不能滿足機體生長需要,即使是成年動物,若不從食物中補充,體內合成的也不能滿足需要,所以人們又稱之為半必需氨基酸。

組氨酸還是一些醫藥中間體合成的必備原材料之一,比如藍銅胜肽ghk-cu.

已經知道,在生物體內的主要代謝途徑有通過組氨酸脫氨酶進行脫氨,通過脫羧酶形成組胺以及氨基轉移反應。生物合成是從ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖絲磷酸形成咪唑甘油磷酸,進行氨基轉換反應。

L-組氨酸是一種半必需氨基酸,對於嬰幼兒及動物的成長尤其重要。可作為生化試劑和藥劑,還可用於治療心臟病,貧血,風濕性關節炎等的藥物。 組氨酸存在於香蕉,葡萄,肉類禽畜,牛奶以及奶類製品中。此外,組氨酸也存在於綠色蔬菜中,不過含量較少。 胃腸解痙

名稱(英) Histidine 組氨酸。

適應症 用於胃及十二指腸潰瘍。

用量用法 皮注或肌註:每次4%溶液5ml。

藥理作用

組氨酸的咪唑基能與Fe2+或其他金屬離子形成配位化合物,促進鐵的吸收,因而可用於防治貧血。組氨酸能降低胃液酸度,緩和胃腸手術的疼痛,減輕妊娠期嘔吐及胃部灼熱感,抑制由植物神經緊張而引起的消化道潰爛,對過敏性疾病,如哮喘等也有功效。此外,組氨酸可擴張血管,降低血壓,臨床上用於心絞痛、心功能不全等疾病的治療。類風濕性關節炎患者血中組氨酸含量顯著減少,使用組氨酸後發現其握力、走路與血沉等指標均有好轉。

參考來源