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最簡單的醌是鄰苯醌和對苯醌,還有萘醌、蒽醌、菲醌等。均為有色物質。自然界的花色素、某些染料及輔酶等含有醌型結構。醌有共軛不飽和酮的性質,可發生親電加成、親核加成、共軛加成、環加成反應。還原生成二元酚。與二元酚構成一個氧化-還原體系,大多數醌和相應的二元酚可形成分子加合物--醌氫醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺類氧化製取醌。芳烴及其衍生物的醌可由對應的芳烴經陽極氧化製取。醌類對皮膚、黏膜有刺激作用。有抑菌、殺菌作用。用作防腐劑。有機合成試劑,製作醫藥和染料。

基本信息

中文名; 醌

英文名; quinone

基本信息; 漢字:醌

拼音:kūn 

注音:ㄎㄨㄣ

部首:酉  醌

部首筆畫:7 

總筆畫:15

五筆86:SGJX 

五筆98:SGJX 

倉頡:MWAPP 

四角號碼:16612 

UniCode:U+918C 

規範漢字編號:5888

化學名詞

一類含有兩個雙鍵的六元環狀二酮(含兩個羰基)結構的有機化合物。 是芳香族母核的兩個氫原子各由一個氧原子所代替而成的化合物。

理化性質

醌指分子中含有六元環狀共軛不飽和二酮結構的化合物

最簡單的醌是鄰苯醌和對苯醌,還有萘醌、蒽醌、菲醌等。均為有色物質。自然界的花色素、某些染料及輔酶等含有醌型結構。醌有共軛不飽和酮的性質,可發生親電加成、親核加成、共軛加成、環加成反應。

還原生成二元酚。與二元酚構成一個氧化-還原體系,大多數醌和相應的二元酚可形成分子加合物——醌氫醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺類氧化製取醌。芳烴及其衍生物的醌可由對應的芳烴經陽極氧化製取。醌類對皮膚、黏膜有刺激作用。有抑菌、殺菌作用。用做防腐劑。有機合成試劑,製作醫藥和染料。

作用介紹

一類較特殊的α、β-不飽和環狀酮類化合物(見醛和酮),具有不飽和環二酮的結構。最簡單的醌是苯醌,有鄰位和對位兩種同分異構體。

醌類有高度共軛結構,故均為有色化合物,對位醌多半為黃色,鄰位多半為紅色或橙色。醌極易還原成對苯二酚(氫醌),後者也極易氧化成醌。二者構成了一個氧化還原體系,在多數情況下,可參與細胞的基本生化反應。

天然醌類的結構類型可分為苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。例如,廣泛存在於自然界中的輔酶Q10,又稱泛醌50,屬於苯醌類,是一種生化藥物,臨床用於各型肝炎的綜合免疫治療,對高血壓、心臟病、腫瘤也有一定作用。曾採用製備細胞色素丙後的豬心殘渣為原料來提取,也有用植物細胞培養的方法來製備的。它的合成路線較複雜。

拉帕醇屬於萘醌類,為美麗的黃色結晶,熔點140℃,是從紫葳科羽葉樹中提取的色素,曾用作抗瘧藥物,它的幾個合成類似物也有抗瘧活性;並發現有較強抗癌活性,已在臨床試用;據報道能抑制促性腺激素對不成熟鼠卵巢的影響,可能產生口服避孕作用。

由變質大米產生的冰島青黴菌中分離出的一種黃色毒素──黃米毒素(黃天精),是由雙分子氫化蒽醌通過碳-碳鍵相結合的產物,微量就能引起試驗動物肝硬變並致癌。從丹參根中曾分到多種菲醌衍生物,也屬二萜醌類化合物,具有抗菌和擴張冠狀動脈的作用。其中丹參醌ⅡA已製成水溶性衍生物(丹參醌ⅡA磺酸鈉),用於冠心病、心肌梗塞的注射治療。[1]

參考文獻

  1. , 360國學 ,