檢視庚二酸的原始碼

[[File:庚二酸1.jpg|缩略图|庚二酸[https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=872430146,119728323&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=872430146,119728323&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]
'''庚二酸'''（英文名称Heptanedioic acid, Heptanediacid;）又名1,7-庚二酸（1，7-Heptanediacid），1,5－戊烷二羧酸（1，5-Pentane-1,5-dicarboxylic acid），蒲桃酸，Pimelic acid。属于七个碳原子的直链饱和[[二元羧酸]]，在[[动物]]体内是由[[脂肪酸]]的[[ω氧化]]和[[β氧化]]而产生。常温下为单斜棱柱形结晶，具有典型的[[羧酸性]]能，例如与[[碱]]生成[[羧酸盐]]，与[[醇]]生成[[羧酸酯]]等。能溶解于[[水]]，与[[醇]]、[[醚]]混溶，不溶于冷的[[苯]]。[[可燃]]，有[[腐蚀]]及[[毒性]]，可升华。[[吞咽]]有害健康，庚二酸或其蒸气接触对[[皮肤]]、[[眼睛]]、[[粘膜]]有刺激作用，严重可[[灼伤]]。主要用作[[生化研究]]制剂，也可用于[[聚合物]]及[[聚合物增塑剂]]的制造。庚二酸分子式为C7H10O4，化学结构式为C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。 <ref>[化学化工大辞典 化学工业出版社 2003]</ref> 


==物理性质==

【外观】常温下为单斜棱柱形结晶。

【沸点】（℃）272（13.3kPa），

251.5（6.65kPa），
[[File:庚二酸2.jpg|缩略图|庚二酸[https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2432790399,2350695204&fm=26&gp=0.jpg 原图链接][https://ss1.bdstatic.com/70cFuXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2432790399,2350695204&fm=26&gp=0.jpg 图片来百度网]]]
223（2kPa），

212（1.33kPa）。

【熔点】（℃）105.7-105.8

【密度】1.329（15℃）

【蒸汽压】mmHg(℃)5.92E-06（25）

【溶解性能】20℃时水中溶解度为5%。

【稳定性】稳定
[[File:庚二酸3.jpg|缩略图|庚二酸[https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=891978681,1300373146&fm=11&gp=0.jpg 原图链接][https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=891978681,1300373146&fm=11&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]

==化学性质==

【CAS登录号】111-16-0

【EINECS登录号】203-840-8

【分子量】158.153

【分子式及结构式】庚二酸分子式为C7H10O4，化学结构式为C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。

【常见的化学反应】具有典型的羧酸性能，例如与碱生成羧酸盐，与醇生成羧酸酯，羧基生成酰卤、酸酐剂及还原等反应，受热发生脱羧基或失水生成酸酐反应。

【禁配物】强氧化剂、强碱，醇类。

【聚合危害】无聚合危害


==主要用途==

庚二酸是一种重要的有机化工原料，是合成[[增塑剂]]、[[润滑油]]、[[导热油]]、[[介电流体]]、[[纤维]]、[[高分子共聚体]]、[[聚丙烯成核剂]]、[[墨水]]、[[涂料树脂]]、[[表面活性剂]]、[[杀菌剂]]、[[杀虫剂]]、[[粘合剂]]等的原料；

庚二酸也用于生化研究、制取生物医药、配体合成。例如用作生物试剂[[氨基酸蛋白质]]和培养基、核酸及其衍生物染色剂、[[抗生素]]和[[维生素]]、内切酶和修饰酶、分离试剂酶和辅酶生物缓冲液等。
[[File:庚二酸4.jpg|缩略图|庚二酸[https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2267903095,3900294388&fm=15&gp=0.jpg 原图链接][https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2267903095,3900294388&fm=15&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]

==制造方法==

庚二酸有以下几种合成方法：

（1）氧化环酮法：这是最先合成庚二酸的方法，用[[硝酸氧化环庚酮]]，或者在70-80℃碱裂解2-氰基环己酮也能得到85%收率的庚二酸；

（2）生化法：采用微生物发酵法可将C7正构烷烃氧化成庚二酸，或以正11烷为碳源，在肉汤培养基中经双末端氧化得到庚二酸和[[癸二酸]]；

（3）烯烃类化合物合成；丁二烯和丙烯腈经D-L反应生成四氢苯基腈，在523-573℃温度下碱溶，再经双键转移、开环、水解生成庚二酸；

（4）通过[[戊醇]]还原，[[钠]]裂解水杨酸制取，即在温度100℃的异戊醇中加入金属钠，继续加热使剧烈回流，滴加水杨酸溶于异戊醇的溶液。回流反应结束后，冷至100℃，搅拌下加入热水，静置分取水层进行[[水蒸汽]]蒸馏，除尽异戊醇，收集馏出液至一定量为止。将蒸馏瓶内物料冷却，加入浓盐酸，再进行水蒸汽蒸馏除去水杨酸。然后将残液浓缩至析出氯化钠，冷却析出庚二酸与氯化钠的混合物。将混合物用苯提取，从提取液中浓缩结晶出庚二酸。收率43-50%。

【产业链】

上游原料：[[异戊醇]]、[[环庚酮]]、[[丁二烯]]、[[水杨酸]]、[[丙烯腈]]、[[硝酸]]。

下游产品：庚二酸二甲酯L-赖氨酸L-赖氨酸盐酸盐庚二酸二乙酯、杀菌剂、杀虫剂、粘合剂等。

【参考质量指标】≥98%
[[File:庚二酸5.jpg|缩略图|庚二酸[https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3996127120,877462431&fm=11&gp=0.jpg 原图链接][https://ss3.bdstatic.com/70cFv8Sh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3996127120,877462431&fm=11&gp=0.jpg 图片来源百度网]]]

==毒性和环境影响==

吞咽有害健康，庚二酸或其蒸气接触对皮肤、眼睛、粘膜有刺激作用，严重可灼伤。急性毒性：大鼠经口LD5O：7gm/kg小鼠经口LD5O：4800mg/kg

应关注生产过程废弃物和副产品对环境的污染。


==包装、贮存和运输==

采用内衬塑料膜的纸板桶密封包装，存放于干燥、通风、阴凉库房，与强氧化剂、强碱，醇类、食品分开储运。

==参考文献==
{{Reflist}}

[[Category:340 化學總論]]