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庚二酸(英文名稱Heptanedioic acid, Heptanediacid;)又名1,7-庚二酸(1,7-Heptanediacid),1,5-戊烷二羧酸(1,5-Pentane-1,5-dicarboxylic acid),蒲桃酸,Pimelic acid。屬於七個碳原子的直鏈飽和二元羧酸,在動物體內是由脂肪酸ω氧化β氧化而產生。常溫下為單斜稜柱形結晶,具有典型的羧酸性能,例如與生成羧酸鹽,與生成羧酸酯等。能溶解於,與混溶,不溶於冷的可燃,有腐蝕毒性,可升華。吞咽有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚眼睛粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。主要用作生化研究製劑,也可用於聚合物聚合物增塑劑的製造。庚二酸分子式為C7H10O4,化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。 [1]


物理性質

【外觀】常溫下為單斜稜柱形結晶。

【沸點】(℃)272(13.3kPa),

251.5(6.65kPa),

223(2kPa),

212(1.33kPa)。

【熔點】(℃)105.7-105.8

【密度】1.329(15℃)

【蒸汽壓】mmHg(℃)5.92E-06(25)

【溶解性能】20℃時水中溶解度為5%。

【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】111-16-0

【EINECS登錄號】203-840-8

【分子量】158.153

【分子式及結構式】庚二酸分子式為C7H10O4,化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。

【常見的化學反應】具有典型的羧酸性能,例如與鹼生成羧酸鹽,與醇生成羧酸酯,羧基生成酰鹵、酸酐劑及還原等反應,受熱發生脫羧基或失水生成酸酐反應。

【禁配物】強氧化劑、強鹼,醇類。

【聚合危害】無聚合危害


主要用途

庚二酸是一種重要的有機化工原料,是合成增塑劑潤滑油導熱油介電流體纖維高分子共聚體聚丙烯成核劑墨水塗料樹脂表面活性劑殺菌劑殺蟲劑粘合劑等的原料;

庚二酸也用於生化研究、製取生物醫藥、配體合成。例如用作生物試劑氨基酸蛋白質和培養基、核酸及其衍生物染色劑、抗生素維生素、內切酶和修飾酶、分離試劑酶和輔酶生物緩衝液等。

製造方法

庚二酸有以下幾種合成方法:

(1)氧化環酮法:這是最先合成庚二酸的方法,用硝酸氧化環庚酮,或者在70-80℃鹼裂解2-氰基環己酮也能得到85%收率的庚二酸;

(2)生化法:採用微生物發酵法可將C7正構烷烴氧化成庚二酸,或以正11烷為碳源,在肉湯培養基中經雙末端氧化得到庚二酸和癸二酸

(3)烯烴類化合物合成;丁二烯和丙烯腈經D-L反應生成四氫苯基腈,在523-573℃溫度下鹼溶,再經雙鍵轉移、開環、水解生成庚二酸;

(4)通過戊醇還原,裂解水楊酸製取,即在溫度100℃的異戊醇中加入金屬鈉,繼續加熱使劇烈回流,滴加水楊酸溶於異戊醇的溶液。回流反應結束後,冷至100℃,攪拌下加入熱水,靜置分取水層進行水蒸汽蒸餾,除盡異戊醇,收集餾出液至一定量為止。將蒸餾瓶內物料冷卻,加入濃鹽酸,再進行水蒸汽蒸餾除去水楊酸。然後將殘液濃縮至析出氯化鈉,冷卻析出庚二酸與氯化鈉的混合物。將混合物用苯提取,從提取液中濃縮結晶出庚二酸。收率43-50%。

【產業鏈】

上游原料:異戊醇環庚酮丁二烯水楊酸丙烯腈硝酸

下游產品:庚二酸二甲酯L-賴氨酸L-賴氨酸鹽酸鹽庚二酸二乙酯、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等。

【參考質量指標】≥98%

毒性和環境影響

吞咽有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。急性毒性:大鼠經口LD5O:7gm/kg小鼠經口LD5O:4800mg/kg

應關注生產過程廢棄物和副產品對環境的污染。


包裝、貯存和運輸

採用內襯塑料膜的紙板桶密封包裝,存放於乾燥、通風、陰涼庫房,與強氧化劑、強鹼,醇類、食品分開儲運。

參考文獻

  1. [化學化工大辭典 化學工業出版社 2003]