庚二酸檢視原始碼討論檢視歷史
庚二酸(英文名稱Heptanedioic acid, Heptanediacid;)又名1,7-庚二酸(1,7-Heptanediacid),1,5-戊烷二羧酸(1,5-Pentane-1,5-dicarboxylic acid),蒲桃酸,Pimelic acid。屬於七個碳原子的直鏈飽和二元羧酸,在動物體內是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而產生。常溫下為單斜稜柱形結晶,具有典型的羧酸性能,例如與鹼生成羧酸鹽,與醇生成羧酸酯等。能溶解於水,與醇、醚混溶,不溶於冷的苯。可燃,有腐蝕及毒性,可升華。吞咽有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。主要用作生化研究製劑,也可用於聚合物及聚合物增塑劑的製造。庚二酸分子式為C7H10O4,化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。 [1]
物理性質
【外觀】常溫下為單斜稜柱形結晶。
【沸點】(℃)272(13.3kPa),
251.5(6.65kPa),
223(2kPa),
212(1.33kPa)。
【熔點】(℃)105.7-105.8
【密度】1.329(15℃)
【蒸汽壓】mmHg(℃)5.92E-06(25)
【溶解性能】20℃時水中溶解度為5%。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】111-16-0
【EINECS登錄號】203-840-8
【分子量】158.153
【分子式及結構式】庚二酸分子式為C7H10O4,化學結構式為C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
【常見的化學反應】具有典型的羧酸性能,例如與鹼生成羧酸鹽,與醇生成羧酸酯,羧基生成酰鹵、酸酐劑及還原等反應,受熱發生脫羧基或失水生成酸酐反應。
【禁配物】強氧化劑、強鹼,醇類。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
庚二酸是一種重要的有機化工原料,是合成增塑劑、潤滑油、導熱油、介電流體、纖維、高分子共聚體、聚丙烯成核劑、墨水、塗料樹脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等的原料;
庚二酸也用於生化研究、製取生物醫藥、配體合成。例如用作生物試劑氨基酸蛋白質和培養基、核酸及其衍生物染色劑、抗生素和維生素、內切酶和修飾酶、分離試劑酶和輔酶生物緩衝液等。
製造方法
庚二酸有以下幾種合成方法:
(1)氧化環酮法:這是最先合成庚二酸的方法,用硝酸氧化環庚酮,或者在70-80℃鹼裂解2-氰基環己酮也能得到85%收率的庚二酸;
(2)生化法:採用微生物發酵法可將C7正構烷烴氧化成庚二酸,或以正11烷為碳源,在肉湯培養基中經雙末端氧化得到庚二酸和癸二酸;
(3)烯烴類化合物合成;丁二烯和丙烯腈經D-L反應生成四氫苯基腈,在523-573℃溫度下鹼溶,再經雙鍵轉移、開環、水解生成庚二酸;
(4)通過戊醇還原,鈉裂解水楊酸製取,即在溫度100℃的異戊醇中加入金屬鈉,繼續加熱使劇烈回流,滴加水楊酸溶於異戊醇的溶液。回流反應結束後,冷至100℃,攪拌下加入熱水,靜置分取水層進行水蒸汽蒸餾,除盡異戊醇,收集餾出液至一定量為止。將蒸餾瓶內物料冷卻,加入濃鹽酸,再進行水蒸汽蒸餾除去水楊酸。然後將殘液濃縮至析出氯化鈉,冷卻析出庚二酸與氯化鈉的混合物。將混合物用苯提取,從提取液中濃縮結晶出庚二酸。收率43-50%。
【產業鏈】
下游產品:庚二酸二甲酯L-賴氨酸L-賴氨酸鹽酸鹽庚二酸二乙酯、殺菌劑、殺蟲劑、粘合劑等。
【參考質量指標】≥98%
毒性和環境影響
吞咽有害健康,庚二酸或其蒸氣接觸對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,嚴重可灼傷。急性毒性:大鼠經口LD5O:7gm/kg小鼠經口LD5O:4800mg/kg
應關注生產過程廢棄物和副產品對環境的污染。
包裝、貯存和運輸
採用內襯塑料膜的紙板桶密封包裝,存放於乾燥、通風、陰涼庫房,與強氧化劑、強鹼,醇類、食品分開儲運。
參考文獻
- ↑ [化學化工大辭典 化學工業出版社 2003]