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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left" |<center>'''硝基甲烷'''<br><img src="https://www.easyatm.com.tw/img/3/946/nBnauM3X4QzM3gTM4kjNxAjN0QTM0UTM2QzMzQTNwAzMwIzL5YzL4czLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLyE2LvoDc0RHa.jpg" width="250"></center><small>[https://www.easyatm.com.tw/wiki/%E7%A1%9D%E5%9F%BA%E7%94%B2%E7%83%B7 圖片來自百科知識]</small> |} '''硝基甲烷'''([[化学式]]:[[碳|C]][[氢|H]]<sub>3</sub>[[氮|N]][[氧|O]]<sub>2</sub>)是最简单的有机[[硝基化合物]]<ref>[http://163.28.84.216/Entry/Detail/?title=%E7%A1%9D%E5%9F%BA%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&search=%E7%A1%9D%E5%9F%BA%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 硝基化合物],教育百科</ref> 。室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的[[极性]],可燃,有毒,具爆炸性。可作[[燃料]]。它可以和[[乙醇]]、[[丙酮]]、[[乙醚]]混溶,是一种良好的[[溶剂]]和[[萃取剂]]。同时由于硝基[[α-氢]]具有较强的活性,故硝基甲烷也是[[化工]]和[[有机合成]]中的常见原料,用于制取[[药物]]、[[杀虫剂]]、[[炸药]]、[[染料]]和[[纤维]]等。 ==用途== 硝基甲烷在[[有机合成]]中为一碳[[合成子]]。受[[硝基]]吸[[电子效应]]的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化。生成的[[碳负离子]]可以与[[醛]]发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成[[硝基烯烃]]。这个反应称为[[Henry反应]]。作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和[[α,β-不饱和羰基化合物]]在碱催化下发生[[共轭加成]],称为[[Michael加成反应]]。 硝基甲烷的衍生物包括[[三氯硝基甲烷]]([[氯化苦]])、[[三溴硝基甲烷]]、[[四硝基甲烷]]、[[三硝基甲烷]]等。常用的[[缓冲液]][[Tris]],即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的。 ==制备== 工业上采取[[硝酸]]气相(350-450°C)[[硝化]][[丙烷]]的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如[[硝基乙烷]]、1-[[硝基丙烷]]和2-硝基丙烷等。反应为放热反应,[[自由基]]机理,中间体是烷基[[亚硝酸酯]]均裂产生的CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O·类型的自由基。它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物。 此外,[[甲烷]]/[[乙烷]]气相硝化法、[[氯乙酸]]钠与[[亚硝酸钠]]水溶液反应(方程式见下)、[[硫酸二甲酯]]与亚硝酸钠反应等方法都可以制得硝基甲烷。由于这些反应物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易制取,用途也很广泛。 :ClCH<sub>2</sub>COONa + NaNO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> + NaCl + NaHCO<sub>3</sub> 粗硝基甲烷冷却至凝固点以下,得到的固体用冷[[乙醚]]洗涤,再经蒸馏,便得到纯品。 == 參考文獻 == {{reflist}} [[Category:340 化學總論]]
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