硝基甲烷檢視原始碼討論檢視歷史
硝基甲烷(化學式:CH3NO2)是最簡單的有機硝基化合物[1] 。室溫下為無色油狀有微弱芳香氣味的透明液體,有較大的極性,可燃,有毒,具爆炸性。可作燃料。它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一種良好的溶劑和萃取劑。同時由於硝基α-氫具有較強的活性,故硝基甲烷也是化工和有機合成中的常見原料,用於製取藥物、殺蟲劑、炸藥、染料和纖維等。
用途
硝基甲烷在有機合成中為一碳合成子。受硝基吸電子效應的影響,碳上的氫具有酸性,可以與鹼作用去質子化。生成的碳負離子可以與醛發生1,2-加成,生成β-羥基硝基化合物,若失水則生成硝基烯烴。這個反應稱為Henry反應。作為親核碳負離子的給體,硝基甲烷也可以和α,β-不飽和羰基化合物在鹼催化下發生共軛加成,稱為Michael加成反應。
硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷(氯化苦)、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等。常用的緩衝液Tris,即「三羥甲基氨基甲烷」,就是由三羥甲基硝基甲烷經還原得到的。
製備
工業上採取硝酸氣相(350-450°C)硝化丙烷的方法製取硝基甲烷及其他低級的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反應為放熱反應,自由基機理,中間體是烷基亞硝酸酯均裂產生的CH3CH2CH2O·類型的自由基。它們大多不穩定,容易發生C-C鍵的斷裂,故反應得到一硝基化合物以及低級硝基化合物的混合物。
此外,甲烷/乙烷氣相硝化法、氯乙酸鈉與亞硝酸鈉水溶液反應(方程式見下)、硫酸二甲酯與亞硝酸鈉反應等方法都可以製得硝基甲烷。由於這些反應物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易製取,用途也很廣泛。
- ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3
粗硝基甲烷冷卻至凝固點以下,得到的固體用冷乙醚洗滌,再經蒸餾,便得到純品。