鳥嘌呤( / ɡwɑːnɪn / ;或G,Gua )是核酸 DNA和RNA中發現的四個主要核鹼基之一,其他為腺嘌呤 , 胞嘧啶和胸腺嘧啶 (RNA中的尿嘧啶 )。 在DNA中 ,鳥嘌呤與胞嘧啶配對。 鳥嘌呤核苷稱為鳥苷 。
目录
屬性
鳥嘌呤,腺嘌呤和胞嘧啶都存在於DNA和RNA中,而胸腺嘧啶通常僅存在於DNA中,而尿嘧啶僅存在於RNA中。 鳥嘌呤有兩種互變異構形式, 主要是酮形式(見圖)和稀有烯醇形式 。它通過三個氫鍵與胞嘧啶結合。在胞嘧啶中,氨基充當氫鍵供體,C-2羰基和N-3胺充當氫鍵受體。 鳥嘌呤具有充當氫鍵受體的C-6羰基,而位於N-1的基團和位於C-2的氨基充當氫鍵供體。
鳥嘌呤分子式C5H5N5O,是嘌呤的衍生物,由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶 - 咪唑環系統組成。 雙環分子是不飽和的,是平面的。 鳥嘌呤可以用強酸水解成甘氨酸 ,氨 ,二氧化碳和一氧化碳 。首先,鳥嘌呤脫氨基成為黃嘌呤。鳥嘌呤比氧化腺嘌呤(DNA中的另一種嘌呤衍生物鹼基)更容易氧化。它的高熔點為350°C,反映了晶體分子中的羰基和氨基之間的分子間氫鍵。 由於這種分子間鍵合,鳥嘌呤相對不溶於水,但可溶於稀酸和鹼。
歷史記錄
1844年,德國化學家Julius Bodo Unger[de](1819-1885)首次報導了鳥嘌呤的分離,他從海鳥的排泄物中獲得了作為鳥糞的礦物,並將其用作鳥糞。肥料來源; 鳥嘌呤在1846年被命名。在1882年至1906年之間,菲舍爾確定了結構,還表明尿酸可以轉化為鳥嘌呤。
綜合
氰化銨 ( NH 4 CN )。 Levy等人進行的兩個實驗。 表明加熱10mol·L -1 NH 在使用0.1mol·L -1 NH的條件下 ,在80°C下進行4 CN處理24小時,產率為0.0007%。 在-20℃下冷凍25年的4 CN得到0.0035%的產率。 這些結果表明鳥嘌呤可能出現在原始地球的冰凍地區。 1984年,Yuasa報告了NH放電後鳥嘌呤的產量為0.00017% 3位 4號 2小時 6和50 mL水,然後進行酸水解。然而,尚不存在鳥嘌呤是否僅僅是反應的最終污染物。 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O→2C 5 H 8 N 5 O(鳥嘌呤)+ 25H 2費-托合成法還可與鳥嘌呤, 尿嘧啶和胸腺嘧啶一起用於形成鳥嘌呤。 將CO,H 2和NH 3的等摩爾混合氣加熱至700°C 15至24分鐘,然後快速冷卻,然後用氧化鋁催化劑將其再加熱至100至200°C持續16至44小時,得到鳥嘌呤和尿嘧啶: 10CO + H 2 + 10NH 3 →2C 5 H 8 N 5 O(鳥嘌呤)+ 8H 2 O 通過淬滅90%N 2 –10%CO-H 2 O氣體混合物高溫等離子體探索了另一種可能的非生物途徑。Traube的合成涉及將2,4,5-三氨基-1,6-二氫-6-氧嘧啶(作為硫酸鹽)與甲酸加熱幾個小時。 Traube purine synthesis
其他
其他事件和生物學用途
鳥嘌呤這個詞源於西班牙藉詞鳥糞 (“鳥/蝙蝠糞便”),它本身又是蓋丘亞語詞wanu的意思,意思是“糞便”。 正如牛津英語詞典所指出的,鳥嘌呤是“一種從鳥糞中大量獲得的白色無定形物質,構成了鳥糞的組成部分”。
在1656年的巴黎,賈昆先生從魚鱗中提取出所謂的“珍珠精華”,即結晶鳥嘌呤。在化妝品工業中,結晶鳥嘌呤被用作各種產品(例如洗髮水)的添加劑,在其中它具有珍珠色的虹彩效果。 它也用於金屬塗料,人造珍珠和塑料。它為眼影和指甲油提供閃爍的光澤。 據報導,日本糞便中的鳥嘌呤產生了用戶所希望的清晰,“明亮”的膚色,因此,在日本和其他地區使用了來自日本夜鶯的糞便或鳥糞的面部護理。 鳥嘌呤晶體是由多個透明層組成的菱形薄片,但是它們具有高的折射率,可以部分地反射和透射層之間的光,從而產生珍珠般的光澤。 可以通過噴塗,噴漆或浸塗的方式來施加。 可能會刺激眼睛。 它的替代品是雲母,人造珍珠(來自地殼),以及鋁和青銅顆粒。
- 鳥嘌呤具有廣泛的生物學用途,包括複雜性和多功能性方面的一系列功能。 這些包括偽裝,展示和視覺以及其他目的。
- 蜘蛛,蝎子和某些兩棲動物會將氨(作為細胞中蛋白質代謝的產物)轉化為鳥嘌呤,因為它可以以最少的水分流失而排出體外。
- 鳥嘌呤還存在於魚類的專門皮膚細胞中,稱為虹膜細胞(例如the 魚),並且還存在於深海魚類和某些爬行動物 (例如鱷魚)的眼睛反射性沉積物中。
2011年8月8日,基於NASA對地球上發現的隕石的研究報告發表,表明DNA和RNA(鳥嘌呤, 腺嘌呤和相關有機分子 )的構造塊可能是在外太空形成的。