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鳥嘌呤分子結構式。原圖鏈接

鳥嘌呤(英語:Guanine,又稱鳥糞嘌呤,簡寫為G),是五種不同鹼基中的其中之一,鳥嘌呤是嘌呤的一種,並與胞嘧啶(cytosine)以三個氫鍵相連。是DNARNA中發現的四個主要核鹼基之一,其他為腺嘌呤胞嘧啶和胸腺嘧啶(RNA中的尿嘧啶)。在DNA中,鳥嘌呤與胞嘧啶配對。鳥嘌呤核苷稱為鳥苷。

命名

鳥嘌呤這個詞源於西班牙藉詞鳥糞(「/蝙蝠糞便」),它本身又是蓋丘亞語詞wanu的意思,意思是「糞便」。 正如牛津英語詞典所指出的,鳥嘌呤是「一種從鳥糞中大量獲得的白色無定形物質,構成了鳥糞的組成部分」。

在1656年的巴黎,賈昆先生從魚鱗中提取出所謂的「珍珠精華」,即結晶鳥嘌呤。在化妝品工業中,結晶鳥嘌呤被用作各種產品(例如洗水)的添加劑或指甲油,具有珍珠色的虹彩效果 它也用於金屬塗料,人造珍珠和塑料。據報導,日本糞便中的鳥嘌呤產生了用戶所希望的清晰,「明亮」的膚色,因此,在日本和其他地區使用了來自日本夜的糞便或鳥糞的面部護理。鳥嘌呤晶體是由多個透明層組成的菱形薄片,但是它們具有高的折射率,可以部分地反射和透射層之間的光,從而產生珍珠般的光澤。 可以通過噴塗,噴漆或浸塗的方式來施加。 可能會刺激眼睛。它的替代品是雲母,人造珍珠(來自地殼),以及和青顆粒。

2011年8月8日,基於NASA對地球上發現的隕石的研究報告發表,表明DNA和RNA(鳥嘌呤,腺嘌呤和相關有機分子)的構造塊可能是在外太空形成的。

屬性

鳥嘌呤,腺嘌呤和胞嘧啶都存在於DNA和RNA中,而胸腺嘧啶通常僅存在於DNA中,而尿嘧啶僅存在於RNA中。 鳥嘌呤有兩種互變異構形式, 主要是酮形式和稀有烯醇形式 。它通過三個氫鍵與胞嘧啶結合。在胞嘧啶中,氨基充當氫鍵供體,C-2羰基和N-3胺充當氫鍵受體。 鳥嘌呤具有充當氫鍵受體的C-6羰基,而位於N-1的基團和位於C-2的氨基充當氫鍵供體。

鳥嘌呤分子式C5H5N5O,是嘌呤的衍生物,由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶 - 咪唑環系統組成。 雙環分子是不飽和的,是平面的。 鳥嘌呤可以用強酸水解成甘氨酸 ,二氧化碳一氧化碳 。首先,鳥嘌呤脫氨基成為黃嘌呤。鳥嘌呤比氧化腺嘌呤(DNA中的另一種嘌呤衍生物鹼基)更容易氧化。它的高熔點為350°C,反映了晶體分子中的羰基和氨基之間的分子間氫鍵。 由於這種分子間鍵合,鳥嘌呤相對不溶於水,但可溶於稀酸和鹼。

歷史記錄

1844年,德國化學家Julius Bodo Unger[de](1819-1885)首次報導了鳥嘌呤的分離,他從海鳥的排泄物中獲得了作為鳥糞的礦物,並將其用作鳥糞。肥料來源;鳥嘌呤在1846年被命名。在1882年至1906年之間,菲舍爾確定了結構,還表明尿酸可以轉化為鳥嘌呤。

綜合

氰化銨(NH4CN)。 Levy等人進行的兩個實驗。 表明加熱10mol·L -1 NH 在使用0.1mol·L -1 NH的條件下 ,在80°C下進行4 CN處理24小時,產率為0.0007%。 在-20℃下冷凍25年的4 CN得到0.0035%的產率。 這些結果表明鳥嘌呤可能出現在原始地球的冰凍地區。 1984年,Yuasa報告了NH放電後鳥嘌呤的產量為0.00017% 3位 4號 2小時 6和50 mL水,然後進行酸水解。然而,尚不存在鳥嘌呤是否僅僅是反應的最終污染物。 10NH3 + 2CH4 + 4C2H6 + 2H2O→2C5H8N5O(鳥嘌呤)+ 25H2費-托合成法還可與鳥嘌呤, 尿嘧啶和胸腺嘧啶一起用於形成鳥嘌呤。 將CO,H 2和NH 3的等摩爾混合氣加熱至700°C 15至24分鐘,然後快速冷卻,然後用氧化鋁催化劑將其再加熱至100至200°C持續16至44小時,得到鳥嘌呤和尿嘧啶: 10CO + H2 + 10NH3 →2C5H8N5O(鳥嘌呤)+ 8H2O 通過淬滅90%N2 –10%CO-H2O氣體混合物高溫等離子體探索了另一種可能的非生物途徑。Traube的合成涉及將2,4,5-三氨基-1,6-二氫-6-氧嘧啶(作為硫酸鹽)與甲酸加熱幾個小時。 Traube purine synthesis

用途

一些罐頭的包裝上標注了大量一般民眾難以看懂的添加物,例如5'-次黃嘌呤核甘磷酸二鈉、5'-鳥嘌呤核甘磷酸二鈉等。原圖鏈接

生物學

  1. 鳥嘌呤具有廣泛的生物學用途,包括複雜性和多功能性方面的一系列功能。 這些包括偽裝,展示和視覺以及其他目的。
  2. 蜘蛛,蠍和某些兩棲動物會將氨(作為細胞中蛋白質代謝的產物)轉化為鳥嘌呤,因為它可以以最少的水分流失而排出體外。
  3. 鳥嘌呤還存在於魚類的專門皮膚細胞中,稱為虹膜細胞(例如 ),並且還存在於深海魚類和某些爬行動物 (例如鱷魚)的眼睛反射性沉積物中。

食品添加

武漢肺炎(COVID-19)疫情升溫,很多人囤糧做封城準備。罐頭這類可長期保存的食物被列入囤糧清單。罐頭的優點是即開即食且保存期限長,但也被不少人認為營養價值不高,會添加防腐劑,是有害人體健康的加工食品。罐頭真的這麼糟嗎?要怎麼吃得健康?台灣營養基金會行政總裁吳映蓉博士表示,國人普遍認為罐頭「不健康」的看法,其實並不準確。吃罐頭食品有兩個要點-注意份量和頻率。她說:與加工食品一樣,一些罐頭的包裝上標注了大量一般民眾難以看懂的添加物,例如5'-次黃嘌呤核甘磷酸二鈉、5'-鳥嘌呤核甘磷酸二鈉等。吳映蓉介紹,上面兩種皆屬可合法添加的增鮮劑,在蠔油、雞湯塊裏都有。在合法範圍裏添加的東西都是安全的,但她強調,如果每天吃、吃很多,就不安全了。因為畢竟含添加物,食用罐頭食物一定要注意份量和頻率。吳映蓉仍建議人們日常飲食以新鮮食材為佳,不要一直吃罐頭。她說,譬如吃魚罐頭如果搭配其它新鮮食材、一星期吃一次,是沒有問題的,但天天吃就不好了[1]

鳥嘌呤不容易合成尿酸

嘌呤,是組成DNA的成分,所有具有細胞的食物都含有嘌呤,就連身體的肌肉細胞破壞也會釋放出嘌呤,醫師表示曾有癌症病人打完化療後因為細胞崩解而痛風發作的。嘌呤有很多種,醫師說明:腺嘌呤(adenine)和次黃嘌呤(hypoxanthine)容易合成尿酸,尤其是次黃嘌呤。鳥嘌呤(guanine)和黃嘌呤(Xanthine)則不容易合成尿酸。大部分的植物性食物,包含香菇和豆類,嘌呤的總量中60%以上是腺嘌呤和鳥嘌呤組成,而動物和海鮮則有50%為次黃嘌呤。高嘌呤植物,的次黃嘌呤的嘌呤比在肉類,魚和蝦一些動物的比例較低,所以並沒有那麼容易升高血液中的尿酸。醫師表示,用燉、煮與炒來調理食材可降低尿酸濃度[2]

視頻

【科科聊天室 #11】食物裡有「5'-鳥嘌呤核甘磷酸二納」那是什麼東西?再生能源的希望?儲能有了新選項!
[東森新聞HD]食品成分全要標「落落長」 民眾怨:看攏嘸
泡麵、洋芋片、零食裡都有!食品添加物「5 』–鳥嘌呤核苷磷酸二鈉 」到底是什麼?/fjfsouza

參考資料