鸟嘌呤查看源代码讨论查看历史
鸟嘌呤（ / ɡwɑːnɪn / ;或G，Gua ）是核酸 DNA和RNA中发现的四个主要核碱基之一，其他为腺嘌呤 ， 胞嘧啶和胸腺嘧啶 （RNA中的尿嘧啶 ）。 在DNA中 ，鸟嘌呤与胞嘧啶配对。 鸟嘌呤核苷称为鸟苷 。
命名
鸟嘌呤这个词源于西班牙借词鸟粪 （“鸟/蝙蝠粪便”），它本身又是盖丘亚语词wanu的意思，意思是“粪便”。 正如牛津英语词典所指出的，鸟嘌呤是“一种从鸟粪中大量获得的白色无定形物质，构成了鸟粪的组成部分”。
在1656年的巴黎，贾昆先生从鱼鳞中提取出所谓的“珍珠精华”，即结晶鸟嘌呤。在化妆品工业中，结晶鸟嘌呤被用作各种产品（例如洗发水）的添加剂，在其中它具有珍珠色的虹彩效果。 它也用于金属涂料，人造珍珠和塑料。它为眼影和指甲油提供闪烁的光泽。 据报导，日本粪便中的鸟嘌呤产生了用户所希望的清晰，“明亮”的肤色，因此，在日本和其他地区使用了来自日本夜莺的粪便或鸟粪的面部护理。 鸟嘌呤晶体是由多个透明层组成的菱形薄片，但是它们具有高的折射率，可以部分地反射和透射层之间的光，从而产生珍珠般的光泽。 可以通过喷涂，喷漆或浸涂的方式来施加。 可能会刺激眼睛。 它的替代品是云母，人造珍珠（来自地壳），以及铝和青铜颗粒。
属性
鸟嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶都存在于DNA和RNA中，而胸腺嘧啶通常仅存在于DNA中，而尿嘧啶仅存在于RNA中。 鸟嘌呤有两种互变异构形式， 主要是酮形式和稀有烯醇形式 。它通过三个氢键与胞嘧啶结合。在胞嘧啶中，氨基充当氢键供体，C-2羰基和N-3胺充当氢键受体。 鸟嘌呤具有充当氢键受体的C-6羰基，而位于N-1的基团和位于C-2的氨基充当氢键供体。
鸟嘌呤分子式C5H5N5O，是嘌呤的衍生物，由具有共轭双键的稠合嘧啶 - 咪唑环系统组成。 双环分子是不饱和的，是平面的。 鸟嘌呤可以用强酸水解成甘氨酸 ，氨 ，二氧化碳和一氧化碳 。首先，鸟嘌呤脱氨基成为黄嘌呤。鸟嘌呤比氧化腺嘌呤（DNA中的另一种嘌呤衍生物碱基）更容易氧化。它的高熔点为350°C，反映了晶体分子中的羰基和氨基之间的分子间氢键。 由于这种分子间键合，鸟嘌呤相对不溶于水，但可溶于稀酸和碱。
历史记录
1844年，德国化学家Julius Bodo Unger[de]（1819-1885）首次报导了鸟嘌呤的分离，他从海鸟的排泄物中获得了作为鸟粪的矿物，并将其用作鸟粪。肥料来源； 鸟嘌呤在1846年被命名。在1882年至1906年之间，菲舍尔确定了结构，还表明尿酸可以转化为鸟嘌呤。
综合
氰化铵 （ NH 4 CN ）。 Levy等人进行的两个实验。 表明加热10mol·L -1 NH 在使用0.1mol·L -1 NH的条件下 ，在80°C下进行4 CN处理24小时，产率为0.0007％。 在-20℃下冷冻25年的4 CN得到0.0035％的产率。 这些结果表明鸟嘌呤可能出现在原始地球的冰冻地区。 1984年，Yuasa报告了NH放电后鸟嘌呤的产量为0.00017％ 3位 4号 2小时 6和50 mL水，然后进行酸水解。然而，尚不存在鸟嘌呤是否仅仅是反应的最终污染物。 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O→2C 5 H 8 N 5 O（鸟嘌呤）+ 25H 2费-托合成法还可与鸟嘌呤， 尿嘧啶和胸腺嘧啶一起用于形成鸟嘌呤。 将CO，H 2和NH 3的等摩尔混合气加热至700°C 15至24分钟，然后快速冷却，然后用氧化铝催化剂将其再加热至100至200°C持续16至44小时，得到鸟嘌呤和尿嘧啶： 10CO + H 2 + 10NH 3 →2C 5 H 8 N 5 O（鸟嘌呤）+ 8H 2 O 通过淬灭90％N 2 –10％CO-H 2 O气体混合物高温等离子体探索了另一种可能的非生物途径。Traube的合成涉及将2,4,5-三氨基-1,6-二氢-6-氧嘧啶（作为硫酸盐）与甲酸加热几个小时。 Traube purine synthesis
其他
生物学用途
- 鸟嘌呤具有广泛的生物学用途，包括复杂性和多功能性方面的一系列功能。 这些包括伪装，展示和视觉以及其他目的。
- 蜘蛛，蝎子和某些两栖动物会将氨（作为细胞中蛋白质代谢的产物）转化为鸟嘌呤，因为它可以以最少的水分流失而排出体外。
- 鸟嘌呤还存在于鱼类的专门皮肤细胞中，称为虹膜细胞（例如the 鱼），并且还存在于深海鱼类和某些爬行动物 （例如鳄鱼）的眼睛反射性沉积物中。