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氧雜茶鄰酮檢視原始碼討論檢視歷史

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氧雜茶鄰酮又叫香豆素,英文名稱為Coumarin,分子式:C9H6O2,相對分子量146.15,白色結晶固體,熔點68~70℃,沸點298℃/266Pa,相對密度0.9350。天然發現存在於黑香豆香蛇鞭菊野香莢蘭蘭花中,具有新鮮乾草香和香豆香,一般不作食用,允許煙用和外用。


中文名氧雜茶鄰酮

外文名:Coumarin

別 名:香豆素

分 子 量:146.14

分 子 式C9H6O2

性 狀:白色結晶固體


香豆素類

1、簡單香豆素類:只有苯環上有取代基的香豆素。

2、呋喃香豆素類(furocoumarins):香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基(7-羥基)環合成呋喃或吡喃環,前者稱為呋喃香豆素。

3、吡喃香豆素類(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構,形成吡喃香豆素。

4、雙香豆素類,異香豆類及其他香豆素。


相關性質與穩定性

性狀:無色片狀或粉狀、淺黃色結晶,具有芳香氣味。

密度(g/mL,20/4℃):0.935

熔點(ºC):69

沸點(ºC,常壓):297~299

沸點(ºC,1.3kPa):154

沸點(ºC,0.67kPa):139

閃點(ºC):162

升華溫度(ºC):100

溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25

溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0

溶解性:不溶於冷水,易溶於熱水、乙醚氯仿氫氧化鈉溶液。

穩定性:香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發生鹵化硝化磺化化等反應。

有毒,大鼠經口LD50293mg/kg,小鼠經口LD50196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風,設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具。

存在於白肋煙煙葉中。

天然存在於黑香豆、香莢蘭豆薰衣草油肉桂油香茅油秘魯香脂中[1]


製備方法

在裝有蒸餾裝置、滴液漏斗和溫度計的250mL三口燒瓶中加入95%的水楊醛40g、新蒸過的乙酸酐73g及處理過的無水乙酸鉀1g,然後加熱升溫,三口瓶內溫度控制在145~150℃,蒸汽溫度控制在120℃以下。此時,乙酸開始蒸出。當蒸出量約15g時,開始滴加15g乙酸酐,其滴加速度應與乙酸蒸出的速度相當。乙酸滴加完畢後,隔一定時間,發現氣溫不易控制在120℃時,可繼續提高內溫至208℃左右,並維持15min至半小時,然後自然冷卻。

當溫度冷卻至80℃左右時,在攪拌下用熱水洗滌,靜置分出水層,油層用10%的碳酸鈉溶液進行中和,呈微鹼性,再用熱水洗滌至中性,除去水層,將油層進行減壓蒸餾,收集150~160℃/1866Pa餾分為粗產物。將粗產物用95%乙醇(乙醇與粗產物的質量比為1:1進行重結晶,得白色顆粒狀晶體,為香豆素純品。


合成方法

香豆素是利用Perkin W反應製取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯,要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在Perkin W反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處於反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。


藥理作用

香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環氧化物還原酶結合,抑制維生素K由環氧化物向氫醌型轉化,維生素K的循環被抑制。可以說香豆素類藥物是維生素K拮抗劑,或者是競爭性抑制劑。含有穀氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前體是沒有凝血活性的,因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的凝血因子無效 。[2]

參考文獻

  1. [韓業晶 .香豆素及其衍生物的合成方法及其研究進展:廣東化工,2014]
  2. [周家駒,謝桂榮,嚴新建.中藥抗癌活性成分:科學出版社,2012:403]