丙氨酸
物化性質
丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸兩種同分異構體。α-丙氨酸亦稱2－氨基丙酸。200℃以上升華，隨加熱速度不同約在264～296℃之間分解。是組成蛋白質的一種成分。在營養學中屬人體非必需的氨基酸。多從發酵法和天然產物中提取。β-丙氨酸亦稱3－氨基丙酸，無色晶體。熔點198℃（分解），溶於水，微溶於乙醇，不溶於乙醚。用於合成泛酸和電鍍，也用於微生物學和生物化學等的研究上，可由絲膠、明膠、玉米朊等蛋白質水解並精製而成，也可用化學方法合成。由於氨基酸在同一pH環境中，各類氨基酸的帶電狀態不同，即它們具有不同的等電點（PI），這是電泳法和色譜法分離氨基酸的原理。
用途
工業：用於合成新型甜味劑及某些手性藥物中間體的原料。 藥用：預防腎結石、協助葡萄糖的代謝，有助緩和低血糖，改善身體能量。 我們知道丙氨酸（學名α-丙氨酸）是氨基酸家族中重要的成員，也是構成蛋白質的基本單位，是組成人體蛋白質的20種氨基酸之一。但它有一個「同父異母」的兄弟，名字叫β-丙氨酸。這兩個丙氨酸雖然長得差不多（它們的分子式分別是C3H7O2N、C3H7NO2），但屬類、作用確是千差萬別，是兩種同分異構體。 【身份小貼士】中文全名：β-丙氨酸英文名：beta-Alanine、β-Alanine 分類：非蛋白質氨基酸、內源性β-氨基酸 別稱：beta-氨基丙酸、3-氨基丙酸、B-氨基丙酸、β-氨基丙酸、β-初油氨基酸、β-絲析氨酸、丙胺酸、β-初油氨基酸 化學式：C3H7NO2 分子量：89.09 密度：1,437 g/cm3 pH值：6.0-7.5 熔點：202 °C 閃點：204-206°C 溶解度/水溶性：易溶於水，微溶於甲醇和乙醇，不溶於乙醚和丙酮。 性狀：白色結晶粉末或白色棱形結晶 毒性：本品無毒，但應避免接觸眼睛和皮膚，對水有稍微的危害。 穩定性：避免與強氧化劑接觸。 CAS登錄號：107-95-9 EINECS登錄號：203-536-5 1.什麼是β-氨基酸 β-氨基酸指氨基結合在β位碳原子上的氨基酸，其氨基連在羧酸的β-位。β-氨基酸在生化研究中用途較小，大都用於有機合成、石油化工、醫療等方面。β-丙氨酸是唯一天然存在的β-氨基酸。其他的β-氨基酸只能通過合成的方式產生。 2.β-丙氨酸——唯一天然存在的β-氨基酸 β-丙氨酸是β-氨基酸的一種，β-氨基丙酸純品為白色棱形結晶或白色結晶粉末。在自然界中可在豆科植物的根瘤中以游離狀態存在，在茶葉、哺乳類的腦水解物中也存在，也存在於煙葉、煙氣中。 ①結構 β型丙氨酸在生物化學中是唯一自發生成的氨基酸，其氨基位於羧酸鹽的β位。按照IUPC的命名規則，它應被稱作3-氨基-丙氨酸。與它常見的類似物左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸沒有手征中心。 ②代謝 在生物體內，β型丙氨酸並不參與蛋白質或酶的合成，通常，它由二氫尿嘧啶和肌肽的降解產生。β型丙氨酸也是自發生成的縮氨酸肌肽和維生素B5的重要組分，在正常狀態下，β型丙氨酸被最終代謝為乙酸。 ③合成 β型丙氨酸在蛋白質的水解物中未發現，人工合成途徑有： ——可由絲膠、明膠、玉米朊等蛋白質水解並精製而成，也可用化學方法合成。 ——天冬氨酸經細菌的天冬氨酸脫羧酶的作用下脫羧可生成β-丙氨酸。 ——丙烯腈與氨在二苯胺和叔丁醇溶液中反應，生成β-氨基丙腈，再進行鹼解即得。 ——β-氨基丙腈法由β-氨基丙腈經水解、酸析而得。 ④副作用 研究發現，如果β型丙氨酸攝入量（以溶液或膠囊服用）超過10mg每千克體重，將誘發機體感覺異常。具體症狀輕緩依個人以及服用劑量而定。但研究還發現，如果以含有組胺酸的雞湯提取物攝入β型丙氨酸，則不會誘發機體感覺異常。 【β-丙氨酸的用途】 【用途一】多種生物試劑和有機合成中間體，亦可用於微生物學和生物化學等研究，這些在生物學上非常重要。 ①用於合成醫藥和飼料添加劑的泛酸、泛酸鈣的原料。泛酸即是維生素B5（用途略），泛酸由β-丙氨酸與羥基丁酸結合而構成，因其廣泛存在於動植物組織故名泛酸或遍多酸；而泛酸鈣可製備氯黴素冷酸梅的中間體，還是是輔酶A的成分，參與碳水化合物、脂肪和蛋白質的代謝作用，臨床用於治療維生素B缺乏症，周圍神經炎，手術後腸絞痛。參與蛋白質、脂肪、糖在體內的新陳代謝。 ②β型丙氨酸除能合成泛酸、泛酸鈣外，也可以合成這些重要物質：肌肽（與組氨酸等結合）、CoA（輔酶A）、帕米膦酸鈉、巴柳氮等，因此在醫藥、飼料、食品等領域應用廣泛。 ③β型丙氨酸屬內源性β-氨基酸，非選擇性甘氨酸受體激動劑，G-蛋白偶聯孤兒受體（TGR7，MrgD）配體。靠支持海洋生物的滲透穩定，β-氨基酸流出起到細胞保護作用。 【用途二】用於電鍍緩蝕劑。電鍍緩蝕劑是以適當的濃度和形式存在於環境（介質）中時，可以防止或減緩材料腐蝕的化學物質或複合物，因此緩蝕劑也可以稱為腐蝕抑制劑。 【用途三】用作食品、保健品添加劑（運動營養） β型丙氨酸是肌肽少有的幾個前體物質之一。已經證實，補充β型丙氨酸有助於提升肌肉組織內肌肽的含量，從而消除（運動員）疲勞，提升肌肉活動能力。 【β-丙氨酸的運動營養用途】 β- 丙氨酸是繼肌酸後第二個國際最具研究支持的運動營養，歐美市場上Β-丙氨酸粉劑較為流行。一般認為β-丙氨酸可與左旋組氨酸一起作用，可增加骨骼肌中肌肽含量。β-丙氨酸粉適合參加需要爆發力的體育運動項目的人服用，比如短跑，舉重訓練或拳擊等，對提高爆發力是有很明顯的作用，也是長時間耐力運動參與者的理想選擇。 它是通過促進肌肉中的一種緩衝成分肌肽，來延緩肌肉疲勞感。肌肽能夠吸收高強度訓練中產出的氫離子。訓練中，氫離子水平升高，肌肉的ph值就會降低，產生更多的酸。ph值降低直接影響到肌肉的收縮能力。β-丙氨酸增加肌肽濃度，由此抵制ph值下降，增強肌肉耐力。服用β-丙氨酸時皮膚有可能會出現略微刺痛感、發癢感，以及皮膚發紅現象，這是完全正常的身體反應，對人體無害。訓練前最佳攝入量：1.6-2.0克，每天服用量不要超過6克，否則會有一定副作用，會造成身體不適！[1]
藥典標準
《中國藥典》2015版 品為L-2-氨基丙酸。按乾燥品計算，含C3H7NO2不得少於98.5%。 【性狀】 本品為白色或類白色結晶或結晶性粉末；有香氣。 本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶；在1mol/L鹽酸溶液中易溶。 比旋度 取本品，精密稱定，加1mol/L鹽酸溶液溶解並定量稀釋製成每1ml中約含50mg的溶液，依法測定（通則0621），比旋度為+14.0°至+15.0°。 【鑑別】（1）取本品與丙氨酸對照品各適量，分別加水溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。 （2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集915圖）一致。 【檢查】酸度 取本品1.0g，加水20ml溶解後，依法測定（通則0631），pH值應為5.5～7.0。 溶液的透光率 取本品1.0g，加水20ml溶解後，照紫外-可見分光光度法（通則0401），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。 氯化物 取本品0.30g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液6.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。 硫酸鹽 取本品1.0g，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。 銨鹽 取本品0.10g，依法檢查（通則0808），與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。 其他氨基酸 取本品適量，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含25mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取丙氨酸對照品與甘氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解並稀釋製成每1ml中分別含丙氨酸25mg和甘氨酸0.125mg的溶液，作為系統適用性溶液。照薄層色譜法（通則0502）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點於同一硅膠G薄層板上，以正丁醇-水-冰醋酸（3：1：1）為展開劑，展開，晾乾，同法再展開一次，晾乾。噴以0.2%茚三酮的正丁醇冰醋酸溶液[正丁醇-2mol/L冰醋酸溶液（95：5）]，在105℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液如顯雜質斑點，不得超過1個，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。乾燥失重 取本品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（通則0831）。 熾灼殘渣 不得過0.1%（通則0841）。鐵鹽 取本品1.0g，依法檢查（通則0807），與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。重金屬 取本品2.0g，加水23ml溶解後，加醋酸鹽緩衝液（pH3.5）2ml，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。砷鹽 取本品2.0g，加水23ml溶解後，加鹽酸5ml，依法檢查（通則0822第一法），應符合規定（0.0001%）。細菌內毒素 取本品，依法檢查（通則1143），每1g丙氨酸中含內毒素的量應小於20EU。（供注射用） 【含量測定】 取本品約80mg，精密稱定，加無水甲酸2ml溶解後，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於8.909mg的C3H7NO2。 【類別】 氨基酸類藥；藥用輔料，pH值調節劑和疏鬆劑等。 【貯藏】 密封保存
測定方法
方法名稱： 丙氨酸原料藥—丙氨酸的測定—非水滴定法 應用範圍： 本方法採用滴定法測定丙氨酸原料藥中丙氨酸的含量。 本方法適用於丙氨酸原料藥。 方法原理： 供試品無水甲酸溶解後，加冰醋酸，照電位滴定法，用高氯酸滴定液滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算丙氨酸的含量。 試劑： 1. 冰醋酸 2. 無水甲酸 3. 高氯酸滴定液（0.1mol/L） 4. 結晶紫指示液 5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀 儀器設備： 試樣製備： 1. 高氯酸滴定液（0.1mol/L） 配製：取無水冰醋酸（按含水量計算，每1g水加醋酐5.22mL）750mL，加入高氯酸（70~72%）8.5mL，搖勻，放冷，加無水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時。若所測供試品易乙酰化，則須用水分測定法測定本液的含水量，再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。 標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱定，加無水冰醋酸20mL使溶解，加結晶紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍色，並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。 2.結晶紫指示液 取結晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解。 操作步驟： 精密稱取供試品約80mg，加無水甲酸2mL溶解後，加冰醋酸30mL，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於8.909mg的C3H7NO2。 註：「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。「精密量取」系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
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