丙氨酸
物化性质
丙氨酸有α-丙氨酸和β-丙氨酸两种同分异构体。α-丙氨酸亦称2－氨基丙酸。200℃以上升华，随加热速度不同约在264～296℃之间分解。是组成蛋白质的一种成分。在营养学中属人体非必需的氨基酸。多从发酵法和天然产物中提取。β-丙氨酸亦称3－氨基丙酸，无色晶体。熔点198℃（分解），溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。用于合成泛酸和电镀，也用于微生物学和生物化学等的研究上，可由丝胶、明胶、玉米朊等蛋白质水解并精制而成，也可用化学方法合成。由于氨基酸在同一pH环境中，各类氨基酸的带电状态不同，即它们具有不同的等电点（PI），这是电泳法和色谱法分离氨基酸的原理。
用途
工业：用于合成新型甜味剂及某些手性药物中间体的原料。 药用：预防肾结石、协助葡萄糖的代谢，有助缓和低血糖，改善身体能量。 我们知道丙氨酸（学名α-丙氨酸）是氨基酸家族中重要的成员，也是构成蛋白质的基本单位，是组成人体蛋白质的20种氨基酸之一。但它有一个“同父异母”的兄弟，名字叫β-丙氨酸。这两个丙氨酸虽然长得差不多（它们的分子式分别是C3H7O2N、C3H7NO2），但属类、作用确是千差万别，是两种同分异构体。 【身份小贴士】中文全名：β-丙氨酸英文名：beta-Alanine、β-Alanine 分类：非蛋白质氨基酸、内源性β-氨基酸 别称：beta-氨基丙酸、3-氨基丙酸、B-氨基丙酸、β-氨基丙酸、β-初油氨基酸、β-丝析氨酸、丙胺酸、β-初油氨基酸 化学式：C3H7NO2 分子量：89.09 密度：1,437 g/cm3 pH值：6.0-7.5 熔点：202 °C 闪点：204-206°C 溶解度/水溶性：易溶于水，微溶于甲醇和乙醇，不溶于乙醚和丙酮。 性状：白色结晶粉末或白色棱形结晶 毒性：本品无毒，但应避免接触眼睛和皮肤，对水有稍微的危害。 稳定性：避免与强氧化剂接触。 CAS登录号：107-95-9 EINECS登录号：203-536-5 1.什么是β-氨基酸 β-氨基酸指氨基结合在β位碳原子上的氨基酸，其氨基连在羧酸的β-位。β-氨基酸在生化研究中用途较小，大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。β-丙氨酸是唯一天然存在的β-氨基酸。其他的β-氨基酸只能通过合成的方式产生。 2.β-丙氨酸——唯一天然存在的β-氨基酸 β-丙氨酸是β-氨基酸的一种，β-氨基丙酸纯品为白色棱形结晶或白色结晶粉末。在自然界中可在豆科植物的根瘤中以游离状态存在，在茶叶、哺乳类的脑水解物中也存在，也存在于烟叶、烟气中。 ①结构 β型丙氨酸在生物化学中是唯一自发生成的氨基酸，其氨基位于羧酸盐的β位。按照IUPC的命名规则，它应被称作3-氨基-丙氨酸。与它常见的类似物左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸没有手征中心。 ②代谢 在生物体内，β型丙氨酸并不参与蛋白质或酶的合成，通常，它由二氢尿嘧啶和肌肽的降解产生。β型丙氨酸也是自发生成的缩氨酸肌肽和维生素B5的重要组分，在正常状态下，β型丙氨酸被最终代谢为乙酸。 ③合成 β型丙氨酸在蛋白质的水解物中未发现，人工合成途径有： ——可由丝胶、明胶、玉米朊等蛋白质水解并精制而成，也可用化学方法合成。 ——天冬氨酸经细菌的天冬氨酸脱羧酶的作用下脱羧可生成β-丙氨酸。 ——丙烯腈与氨在二苯胺和叔丁醇溶液中反应，生成β-氨基丙腈，再进行碱解即得。 ——β-氨基丙腈法由β-氨基丙腈经水解、酸析而得。 ④副作用 研究发现，如果β型丙氨酸摄入量（以溶液或胶囊服用）超过10mg每千克体重，将诱发机体感觉异常。具体症状轻缓依个人以及服用剂量而定。但研究还发现，如果以含有组胺酸的鸡汤提取物摄入β型丙氨酸，则不会诱发机体感觉异常。 【β-丙氨酸的用途】 【用途一】多种生物试剂和有机合成中间体，亦可用于微生物学和生物化学等研究，这些在生物学上非常重要。 ①用于合成医药和饲料添加剂的泛酸、泛酸钙的原料。泛酸即是维生素B5（用途略），泛酸由β-丙氨酸与羟基丁酸结合而构成，因其广泛存在于动植物组织故名泛酸或遍多酸；而泛酸钙可制备氯霉素冷酸梅的中间体，还是是辅酶A的成分，参与碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢作用，临床用于治疗维生素B缺乏症，周围神经炎，手术后肠绞痛。参与蛋白质、脂肪、糖在体内的新陈代谢。 ②β型丙氨酸除能合成泛酸、泛酸钙外，也可以合成这些重要物质：肌肽（与组氨酸等结合）、CoA（辅酶A）、帕米膦酸钠、巴柳氮等，因此在医药、饲料、食品等领域应用广泛。 ③β型丙氨酸属内源性β-氨基酸，非选择性甘氨酸受体激动剂，G-蛋白偶联孤儿受体（TGR7，MrgD）配体。靠支持海洋生物的渗透稳定，β-氨基酸流出起到细胞保护作用。 【用途二】用于电镀缓蚀剂。电镀缓蚀剂是以适当的浓度和形式存在于环境（介质）中时，可以防止或减缓材料腐蚀的化学物质或复合物，因此缓蚀剂也可以称为腐蚀抑制剂。 【用途三】用作食品、保健品添加剂（运动营养） β型丙氨酸是肌肽少有的几个前体物质之一。已经证实，补充β型丙氨酸有助于提升肌肉组织内肌肽的含量，从而消除（运动员）疲劳，提升肌肉活动能力。 【β-丙氨酸的运动营养用途】 β- 丙氨酸是继肌酸后第二个国际最具研究支持的运动营养，欧美市场上Β-丙氨酸粉剂较为流行。一般认为β-丙氨酸可与左旋组氨酸一起作用，可增加骨骼肌中肌肽含量。β-丙氨酸粉适合参加需要爆发力的体育运动项目的人服用，比如短跑，举重训练或拳击等，对提高爆发力是有很明显的作用，也是长时间耐力运动参与者的理想选择。 它是通过促进肌肉中的一种缓冲成分肌肽，来延缓肌肉疲劳感。肌肽能够吸收高强度训练中产出的氢离子。训练中，氢离子水平升高，肌肉的ph值就会降低，产生更多的酸。ph值降低直接影响到肌肉的收缩能力。β-丙氨酸增加肌肽浓度，由此抵制ph值下降，增强肌肉耐力。服用β-丙氨酸时皮肤有可能会出现略微刺痛感、发痒感，以及皮肤发红现象，这是完全正常的身体反应，对人体无害。训练前最佳摄入量：1.6-2.0克，每天服用量不要超过6克，否则会有一定副作用，会造成身体不适！[1]
药典标准
《中国药典》2015版 品为L-2-氨基丙酸。按干燥品计算，含C3H7NO2不得少于98.5%。 【性状】 本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末；有香气。 本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶；在1mol/L盐酸溶液中易溶。 比旋度 取本品，精密称定，加1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1ml中约含50mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+14.0°至+15.0°。 【鉴别】（1）取本品与丙氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。 （2）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集915图）一致。 【检查】酸度 取本品1.0g，加水20ml溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为5.5～7.0。 溶液的透光率 取本品1.0g，加水20ml溶解后，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。 氯化物 取本品0.30g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。 硫酸盐 取本品1.0g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。 铵盐 取本品0.10g，依法检查（通则0808），与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。 其他氨基酸 取本品适量，加水溶解并稀释制成每1ml中约含25mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液；另取丙氨酸对照品与甘氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每1ml中分别含丙氨酸25mg和甘氨酸0.125mg的溶液，作为系统适用性溶液。照薄层色谱法（通则0502）试验，吸取上述三种溶液各2μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以正丁醇-水-冰醋酸（3：1：1）为展开剂，展开，晾干，同法再展开一次，晾干。喷以0.2%茚三酮的正丁醇冰醋酸溶液[正丁醇-2mol/L冰醋酸溶液（95：5）]，在105℃加热至斑点出现，立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液如显杂质斑点，不得超过1个，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。干燥失重 取本品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.2%（通则0831）。 炽灼残渣 不得过0.1%（通则0841）。铁盐 取本品1.0g，依法检查（通则0807），与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。重金属 取本品2.0g，加水23ml溶解后，加醋酸盐缓冲液（pH3.5）2ml，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之十。砷盐 取本品2.0g，加水23ml溶解后，加盐酸5ml，依法检查（通则0822第一法），应符合规定（0.0001%）。细菌内毒素 取本品，依法检查（通则1143），每1g丙氨酸中含内毒素的量应小于20EU。（供注射用） 【含量测定】 取本品约80mg，精密称定，加无水甲酸2ml溶解后，加冰醋酸50ml，照电位滴定法（通则0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于8.909mg的C3H7NO2。 【类别】 氨基酸类药；药用辅料，pH值调节剂和疏松剂等。 【贮藏】 密封保存
测定方法
方法名称： 丙氨酸原料药—丙氨酸的测定—非水滴定法 应用范围： 本方法采用滴定法测定丙氨酸原料药中丙氨酸的含量。 本方法适用于丙氨酸原料药。 方法原理： 供试品无水甲酸溶解后，加冰醋酸，照电位滴定法，用高氯酸滴定液滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，根据滴定液使用量，计算丙氨酸的含量。 试剂： 1. 冰醋酸 2. 无水甲酸 3. 高氯酸滴定液（0.1mol/L） 4. 结晶紫指示液 5. 基准邻苯二甲酸氢钾 仪器设备： 试样制备： 1. 高氯酸滴定液（0.1mol/L） 配制：取无水冰醋酸（按含水量计算，每1g水加醋酐5.22mL）750mL，加入高氯酸（70~72%）8.5mL，摇匀，放冷，加无水冰醋酸适量使成1000mL，摇匀，放置24小时。若所测供试品易乙酰化，则须用水分测定法测定本液的含水量，再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。 标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g，精密称定，加无水冰醋酸20mL使溶解，加结晶紫指示液1滴，用本液缓缓滴定至蓝色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。 2.结晶紫指示液 取结晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解。 操作步骤： 精密称取供试品约80mg，加无水甲酸2mL溶解后，加冰醋酸30mL，照电位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于8.909mg的C3H7NO2。 注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
相关视频
丙氨酸氨基转移酶增高是怎么回事