手性化合物
手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子結構相同,但左右排列相反,如實物與其鏡中的映體。人的左右手、結構相同,大姆至小指的次序也相同,但順序不同,左手是由左向右,右手則是由右向左,所以叫做「手性」。也就是指一對分子。由於它們像人的兩隻手一樣彼此不能重合,又稱為手性化合物。
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簡介
2001年度的諾貝爾化學獎授予三位有機化學家,分別是美國的諾爾斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授,他們是在手性化合物的合成領域作出的傑出貢獻。那麼,什麼是手性?手性對物質有什麼樣的意義? 當我們伸出雙手,雙手手心向上時,可以看出左右手是對稱的,但是將雙只手疊合,無論如何也不能全部重疊,總有一部分是不能重合在一起的;如果我們將左手置於一面平面鏡前,手心對着鏡子,可以看到鏡子裡的左手的像和右手手心對着自己一樣,即左手的像和右手可以完全重疊。象這樣左手和右手看來如同物與像,但又不能疊合在一起,互相成為「鏡像」關係,就稱之為「手性」。 有機化合物是含碳的化合物,一個碳原子的最外層上有四個電子,若以單鍵成鍵時,可以形成四個共價單鍵,共價鍵指向四面體的頂點,當碳原子連接的四個基團各不相同時,與這個碳原子相連接的四個基團有兩種空間連接方式,這兩種方式如同左右手,互為「鏡像」,也是不能完全疊合在一起的,因此,這樣的分子叫做「手性分子」。這種構成手性關係的分子之間,把一方叫做另一方的「對映異構體」。許多有機化合物分子都有「對映異構體」,即是具有「手性」。構成生物體的許多有機化合物都有「手性」。如α-氨基酸,在碳連接有一個羧基、一個氨基、一個烴基和一個氫原子(或一個不同於前邊的烴基)*,這時你想將其中三個相同顏色的球重疊,但是餘下的那個顏色的球總不能重疊。由於這些手性氨基酸組成的蛋白質也就與「手性」有密切的關係,因此,生命生理活動中的許多現象與「手性」密不可分。
評價
由於手性物質的不同對映體對生物體的生理活性不同,那分離和合成出純淨的對映體就是人類夢寐以求的事業。但是大自然並沒有給予我們現成的恩賜,只給我們人類一些提示——純淨的手性物質在大自然中含量有限,甚至極其稀有,人類知道了它們的用途,大量需要時,就得由人工合成,而工業合成的對映體,得到的是兩種對映體的1:1混合物,即是外消旋體,由於對映體之間理化性質的相近,使我們要真正得到純淨的一種對映體,目前對我們人類來說還有不少的合成和分離上的難題需要解決。當一種對映體有益的生理活性被發現,並開始使用,就需要大量生產,而在工業合成中,不能得到單一的對映體,一方面,有一半沒有生理活性將成為廢物,浪費原料、增加產品成本,難實現規模化生產,另一方面,若是有一半在生理活性方面有害,使用時就得不償失。 「手性分子」對生命生理活動有其特殊的活性,以期今後能找出對癌症和一些目前難症的藥品,也期望「手性分子」合成和分離的大工業化,能製造出利於細菌利用的「手性分子」作為高分子聚合物的單體,用以合成易降解高分子合化物,減少環境污染。 因此,2001年度的諾貝爾化學獎給予三位手性合成作出貢獻的科學家,分別是Knowles,Noyori和Sharpless,就是他們提出了合成純粹對映體[1] 的科學方案。標誌着不對稱催化研究已獲得了令人矚目的成就。
視頻
其他不含不對稱碳原子的手性化合物