手性分子檢視原始碼討論檢視歷史
手性分子是指與其鏡像不相同不能互相重合的具有一定構型或構象的分子。手性一詞來源於希臘語「手」（Cheiro），由Cahn等提出用「手性」表達旋光性分子和其鏡影不能相疊的立體形象的關係。手性等於左右手的關係，彼此不能互相重合。所有的手性分子都具有光學活性，同時所有具有光學活性的化合物的分子，都是手性分子。手性分子包括不具有任何對稱因素的不對稱分子和具有簡單對稱軸而不具有其他對稱因素的非對稱分子。
簡介
在偏振光發現之後，人們很快認識到某些物質能使偏振光的偏振面發生偏轉，產生旋光現象。1848年法國巴黎師範大學年輕的化學家Pastenr細心研究了酒石酸鈉銨的晶體及水溶液的旋光現象，從而得出物質的旋光性與分子內部結構有關，提出了對映異構體的概念。人們在研究對映異構體時，由左旋和右旋兩種對映異構體的分子中，原子在空間的排列是不重合的實物和鏡象關係，這與左手和右手互為不能重合的實物和鏡象關係類似，從而引入了手性及手性分子的概念。所謂手性，是指物體和它的鏡象不能重合的特徵。所謂手性分子，顧名思義為具有手性的分子。即構型與其鏡象不能重合的分子。手性分子都存在對映異構現象，一對對映異構體在性質上的表現為：在手性條件下具有手性。例如，在偏振光這一手性條件下，一對對映異構體的物理常數比旋光度大小相等而方向相反。又例如，某一化學反應，如果在手性試劑、手性催化劑、手性溶劑等手性條件下進行，則可能生成或主要生成單一的對映異構體。更重要的是，一對對映異構體在生理活性上往往是各自不同的。
評價
手性技術的另一個重要方面就是手性合成。所謂手性合成，就是通過化學反應,由非手性化合物合成得到手性化合物。如果反應在合適的手性條件下進行，則可生成不等量甚至單一的對映異構體。 手性合成是手性技術中非常活躍的領域，特別是手性催化反應。Knowles、Sharpless和Noyori三位諾貝爾獎得主，經過十餘年不斷研究，發現了一系列手性催化氫化反應和手性催化氧化反應。他們用過渡金屬催化的氫化和氧化反應，不但使手性合成進入了新的發展階段，而且已被應用於工業化的生產。 用過渡金屬催化的手性氫化，是Knowles最早成功和最廣泛研究的手性合成反應，它的成功帶動了多種學科的發展。至今已有1000餘個手性膦配體合成得到，而且人們對於手性氫化的機理、產生手性誘導的因素以及過渡金屬的作用等諸方面都進行了深入的研究。用過渡金屬催化的手性氧化，是Sharpless歷經十年努力才實現的催化性反應，成為了目前廣泛應用的手性合成反應之一。 [1] 消旋體的拆分，是手性技術的一個重要方面。在由非手性物質合成手性物質時，往往得到的是由一對等量對映異構體組成的消旋體。或者在由含一個手性碳化合物轉變成為另一種含一個手性碳化合物時，由於反應過程中經過碳正離子、游離基等活性中間體步驟，結果都會發生完全或部分的消旋化。如果要得到其中一種具有生理活性的對映異構體，就必須通過消旋體的拆分。消旋體拆分的方法很多，經典的主要有:晶體的機械拆分法、誘導結晶拆分法、表面優先吸附法、生物化學法以及化學拆分法。這些方法的最大缺陷是有一半無用的對映異構體可能浪費掉，對環境保護及對經濟效益都是不利的。如果能進一步完善，則是十分有意的。
視頻
手性分子