糖苷
糖苷是一類化合物,這類分子的其中一部分連著一個zh-tw:醣類;zh-cn:糖類;部位。分子中非zh-tw:醣;zh-cn:糖;部分稱作苷元(aglycon)。在生物體內扮演重要角色。
糖苷在活的生物體發揮許多重要的作用。許多植物以非活性糖苷的形式儲存化學品。這些可通過酶水解,這會導致糖部分斷裂,啟動可用的化學品。許多此類植物糖苷被用作藥物。在動物和人類有毒物質通常結合糖分子排除體外。
在形式術語中,糖苷是經由糖苷鍵其中糖基通過鍵合其異頭碳到其它基團上。糖苷可以通過糖苷鍵由O-(氧-糖苷),N-(糖胺),S-(硫代糖苷),或C-(碳-糖苷)連接。根據國際化聯,命名為「C-糖苷」是用詞不當;首選詞是「C-糖化合物」。許多專家要求增加糖是結合到非糖的分子才有資格稱作為糖苷,因此排除了多醣類。含糖基團被稱為糖基而非含糖基團稱作為苷元或糖苷配基的一部分。該糖基可以由一個含糖組(單醣)或幾個糖基(低聚醣)組成。
於1830年由法國化學家皮埃爾和安托萬查明的第一個糖苷是苦杏仁苷[1]。
目錄
主要分類
糖苷的物理性質:
性狀:
形:苷類化合物多數是固體,其中糖基少的可以成結晶,糖基多的如皂苷,則多呈具有吸濕性的無定無形粉末。
味:苷類一般是無味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside),是從甜葉菊的葉子中提取得到的,屬於貝殼杉烷型四環二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,臨床上用於糖尿病患者作甜味劑用,無不良反應。
色:苷類化合物的顏色是由苷元的性質決定的。糖部分沒有顏色。
溶解性:
化合物糖苷化以後,由於糖的引入,結構中增加了親水性的羥基,因而親水性增強醫|學教|育網搜集整理。苷類的親 水性與糖基的數目有密切的關係,往往隨著糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元(如甾醇等)的單糖苷常可溶解於
低極性的有機溶劑,如果糖基增多,則苷元占的比例相應變小,親水性增加,在水中的溶解度也就增加。
光性:
多數苷類化合物呈左旋,但水解後,由於生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。因此,比較水解前後光性的變 化,也可以用以檢識苷類化合物的存在。但必須注意,有些低聚糖或多糖的分子也都有類似的性質,因此一定要在水
解產物中肯定苷元的有無,才能判斷苷類的存在。
藥學作用
皂甙類成分能降低液體表面張力而產生泡沫,故可作為乳化劑。內服後能刺激消化道粘膜,反射地促進呼吸道和消化道粘液腺的分泌,故具祛痰止咳的功效,如桔梗、遠志、紫菀常用作祛痰藥。桑寄生、接骨木中的 皂甙具祛風濕作用。人參 皂甙具強壯、大補元氣作用,並對某些病理狀態的機體起雙向調節作用或稱適應原樣作用。不少皂甙還有降 膽固醇、抗炎、抑菌、免疫調節、興奮或抑制 中樞神經、抑制胃液分泌,殺精子、殺軟體動物等作用。有些甾體皂甙也有抗腫瘤、抗真菌、抑菌及降膽固醇作用,大量用作合成甾體激素的原料。