羧酸酯
简介
酯广泛存在于自然界。低级酯具有芳香气味,存在于植物的花、果实中。油脂是高级脂肪酸的甘油酯,是生命不可缺少的物质。由动物或植物所得到的腊,其主要成分也是脂类。单宁是没食子酸的葡萄糖酯,抗生素红霉素是内酯,杀虫药除虫菊素是菊酸的酯。
评价
酯类可以水解、醇解、氨解。此外,酯可被还原,它的a-H还可以发生某些缩合反应。
1、酯的水解、醇解、氨解
酯的水解是酯化反应的逆反应,酸或碱可以加速水解反应的进行,但是在碱的存在下,水解反应变为不可逆反应,这是由于水解产物与碱作用生成羧酸盐,可使反应进行到底。酯的碱性水解反应称为皂化反应。
在酸或醇钠催化下,酯与醇作用生成另一种醇和酯,这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。
用过量的乙醇可使反应大部分向正反应方向进行,相反地若用乙酯和过量的甲醇作用,则可使反应平衡向逆反应进行。在有机合成中,可用低级醇的酯通过酯交换反应,使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。
2、与格氏试剂反应
格氏试剂是一种亲核试剂,酯与格氏试剂反应生成酮,由于格氏试剂对酮反应比酯还快,反应很难停留在酮阶段,产物是第三醇。
3、还原
酯比羧酸容易还原。酯的还原主要有三种方法:催化加氢、氢化锂铝还原、金属钠还原。
4、酯缩合反应
酯分子中的a-碳原子上的氢与醛、酮类似为酯基所活化。在某些碱性试剂存在下,与令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯,称为酯缩合反应。[1]