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酸和醇的失水產物稱為酯。含氧無機酸和醇的失水產物稱為無機酸酯;有機羧酸和醇的失水產物稱為有機酸酯。命名時,將酸的名稱放在前,烴氧的烴基部分放在後,最後再加上酯。

定義

酸(羧酸或無機含氧酸)與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。低級的酯是有香氣的揮發性液體,高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。有機上低級酯一般指含碳原子數少,而高級酯一般指含碳原子數多。所以這裡的低級酯指的是含碳原子數少的酯,高級酯即指含碳原子數多的酯了!之所以稱為低級與高級,是因為低級的化合物含碳原子數少,所以結構也就相對簡單些;而高級的含碳原子數多,會因原子的空間排列方式的不同而出現各種異構體,使結構更加複雜,即所謂的高級些。分子通式為R-COO-R'(R可以是烴基,也可以是氫原子,R'不能為氫原子,否則就是羧基) 酯的官能團是-COO-,飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2,n為正整數) 酯的基本結構可以寫成: [2] O ║ C—O—R′ ∣ R

命名

酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的,例如乙酸甲酯C3H6O2、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2CHCOOC8H17等。 [2]

分類

單甘酯(GMS) 單甘酯化學名為單十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerin monostearate),簡稱為GMS,分子量358。工業產品通常為無味、無臭、無毒的微黃色蠟樣固體或片狀,含有少量的二酯及三酯。 產品質量指標: 項目: GMS-A ,GMS-B 單酯含量(%): 32—38,40—42 色澤:白色或淺黃色,白色或淺黃色 性狀:蠟樣固體或片狀,蠟樣固體或片狀 碘值(gI2∕100g): ≤3.0 凝固點(℃): ≥54 游離酸(以硬脂酸計%): ≤2.5 重金屬(以Pb計,%): ≤0.0005 砷(以As計,%): ≤0.0001 鐵(以Fe計,%): ≤0.002 [2] 偏苯三酸酯TOTM 偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式為C6H3(COOR)3,R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體。 鄰苯二甲酸酯: 鄰苯二甲酸酯(Phthalate)分子式為C6H4(COOR)2,R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體 典型數據: 項目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A [2] 外觀:無色或淡黃色透明油狀液體 季戊四醇油酸酯 季戊四醇油酸酯(Pentaerythritol Oleate)簡稱為PETO,分子式為C(CH2OOCC17H33)4。工業產品通常為無色或黃色透明液體。 產品質量指標:項目 PETO-1A,PETO-2A 外觀:無色或淡黃色透明油狀液體 黃色至棕色透明油狀液體 [2]

物理性質

酯類都難溶於水,易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。 低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體,高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯可以作許多有機化合物的溶劑,也可作清漆的溶劑。 [2]

Steglich酯化反應

在DMAP催化下,以DCC為偶聯試劑的酯化方法。1978年Steglich首先提出【 Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】,該方法條件溫和,可用於位阻大的或對酸敏感底物的酯化,適用於從叔丁醇製備叔丁酯。而傳統的Fischer酯化法(酸催化酯化)會導致叔丁醇消除。該法也可用於硫代酸酯的合成。 首先羧酸先和DCC反應生成活性酯,接着和DMAP交換生成活性酰胺,醇進攻活性酰胺,生成酯。[1]


化學性質

在有酸或有鹼存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。 酸性條件下酯的水解不完全,鹼性條件下酯的水解趨於完全,這是因為鹼性條件下,OH-直接對酯進行加成,之後按照加成消除反應得到羧酸鹽與醇,這個反應中,是OH-直接參與反應,而不是水。酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,應用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高溫高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。 [3]

製法

酯主要由羧酸與醇直接反應製得(酯化反應):RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O這一反應在室溫下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反應原理可以用口訣「酸脫羥基,醇脫氫」來方便記憶。酯化反應是一可逆反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加吸水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇,使反應向產物方向移動。酯還可用酰鹵或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。低分子量的酯可用作溶劑,分子量較大的酯是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是製造有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體。聚酯樹脂主要用於纖維和油漆工業,也可製成壓塑粉。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。 [2]

酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇: 酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。鹼性環境中生成醇(或酚)和羧酸鹽。 [3]

與鹵代烴對比

鹵代烴可以由鹵化氫(無氧酸)和醇製得,也可以發生水解反應生成鹵化氫(無氧酸)和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。 [3]

常見謠言

謠言:酯不能跟金屬鈉反應 駁斥:屬於酯的乙酸乙酯可以與金屬鈉反應,下為詳細操作: 將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中,開始反應很慢,需在水浴上溫熱,一旦反應開始就十分猛烈,需進行冷卻。回流反應後蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流,加入250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,從提取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣乾燥後,減壓蒸餾,收集76~78℃/2.4kPa餾分即為成品,收率接近30%。 [3]

用途

低級酯的用途

低級酯是具有水果香味的無色液體,存在於植物的花果中,如蘋果中含有戊酸異戊酯,香蕉中含有乙酸異戊酯,茉莉花中含有苯甲酸甲酯,低分子量的酯可用作溶劑,許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。 苯甲酸酯類:苯甲酸酯類及其與酸形成的鹽具有強抗胰蛋白酶活性、強抗凝血酶活活性以及強抗凝血活性,同時低毒,可用作治療胰腺類及播散性血管內凝血(DIC)的藥劑;還可以用於增塑劑。

甲酸酯類

甲酸甲酯:用於有機合成,乙酸纖維的溶劑,分析試劑。 甲酸乙酯、甲酸香葉酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯:可用於化妝品香精、晚香玉、橙花玫瑰、鈴蘭型的化妝品香精等花精油中的頂香劑使用。 磷酸酯類:主要用作聚氯乙烯樹脂及各種塑料、合成橡膠、高分子材料的阻燃增塑劑。磷酸酯類塑料加工助劑與聚氯乙烯、醋酸及硝基纖維素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烴樹脂、合成橡膠等具有良好的相容性,是具有優良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助劑。含鹵磷酸酯一般作為阻燃劑使用。

氨基甲酸酯類

氨基甲酸甲酯: 廣泛的用途,在農藥(織物防蛀蟲)、醫藥(鎮靜劑)、中間體(異氰酸酯、無毒聚氨酯、碳酸二甲酯)等方面有應用,尿基烷,甲基烏來坦,其他的如水泥添加劑、織物整理劑、塗料生產粉末塗料。 檸檬酸酯類:廣泛應用於纖維素樹脂和乙烯基樹脂的增塑劑,食品中作為膨鬆保型劑能很好地提高烘烤食品的發泡性能,改善膨鬆狀態,作為抗氧劑用來穩定大豆油、色拉油、人造奶油、 起酥油及其他食用油脂,作為增香劑可用於軟飲料冷飲、糖果、焙烤食品中增加風味,還被用作螯合劑和載體溶劑。特別適用於油墨塗料,無毒PVC造粒,製藥工業,兒童軟質玩具, 醫用製品,調配香精香料,化妝品製造等行業。 [3]

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標題


參考文獻

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