苯丙氨酸
苯丙氨酸，化學式為C9H11NO2，分子量為165.19，系統命名為2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸。 苯丙氨酸常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓升華，溶於水，難溶於甲醇、乙醇、乙醚。
苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，屬芳香族氨基酸。在體內大部分經苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸，並與酪氨酸一起合成重要的神經遞質和激素，參與機體糖代謝和脂肪代謝。
中文名苯丙氨酸
外文名Phenylalanine
別 名2-氨基-3-苯基丙酸
化學式C9H11NO2分子量165.19
熔 點283 ℃
沸 點295 ℃
密 度1.29 g/cm³
化學性質
苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括與酸鹼反應生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯（DNFB）、亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍～紫紅物質。
苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓升華，溶於水，難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），後繼續分解，經轉氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現苯丙酮酸，導致智力發育障礙，稱為苯丙酮尿症（PKU），故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。
光譜性質
羧基吸收峰：1600 ㎝-1
羧酸負離子吸收峰：1720 ㎝-1
N-H伸縮吸收峰：2600～3100 ㎝-1
製備
苯丙氨酸可通過微生物發酵、蛋白質水解、以及有機合成的方法製備。[1]
合成法製備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解後，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽，然後利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。
應用
醫藥
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復配氨基酸輸液的重要成份；用於醫藥，是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用