苯甲酸
苯甲酸 苯甲酸為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結晶，化學式C6H5COOH。熔點122.13℃，沸點249℃，相對密度1.2659(15/4℃)。在100℃時迅速升華，它的蒸氣有很強的刺激性，吸入後易引起咳嗽。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應，主要得到間位取代產物。
目錄
成分
羧基直接與苯環碳原子相連接的最簡單的芳香酸。分子式C7H6O2。 又稱安息香酸。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在於自然界中，例如，在安息香膠內以游離酸和苄酯的形式存在;在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。 中文名稱:苯甲酸 英文名稱:benzoic acid 中文名稱2:安息香酸 英文名稱2:carboxybenzene CASNo.:65-85-0 EINECS號:200-618-2 InChI編碼:InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) 分子式:C7H6O2 分子量:122.1214 結構簡式:C6H5-COOH (苯環-COOH) 主要成分:純品 外觀與性狀:鱗片狀或針狀結晶，具有苯或甲醛的臭味。 酸性:在水中電離常數Ka= 6.4×10(25℃) 標準摩爾燃燒焓(100kPa,298.15K):-3226.9kJ/mol 恆容燃燒熱:-26.0460kJ/g 在水中溶解度:0.21g(17.5℃)、0.35g(25℃)、2.2g(75℃)、2.7g(80℃)、5.9g(100℃)。
化學性質
對微生物有強烈的毒性,但其鈉鹽的毒性則很低。對大鼠經口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下,對體並無毒害,甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒,形成馬尿酸
用途
用途一：用於醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產，也用於醇酸樹脂塗料的性能改進 用途二：主要用於抗真菌及消毒防腐 用途三：用作化學試劑及防腐劑 用途四：通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用於巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。 用途五：防腐劑;抗微生物劑。 因苯甲酸的溶解度小，使用時須經充分攪拌，或溶於少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發，故常用其鈉鹽。1g鈉鹽相當於苯甲酸0.847g。 用途六:苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。在酸性條件下，對黴菌、酵母和細菌均有抑制作用，但對產酸菌作用較弱。抑菌的最適pH值為2.5~4.0，一般以低於pH值4.5~5.0為宜。在食品工業用塑料桶裝濃縮果蔬汁，最大使用量不得超過2.0g/kg;在果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料、醬油、食醋中最大使用量1.0g/kg;在軟糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg;在低鹽醬菜、醬類、蜜餞，最大使用量0.5g/kg;在碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg。由於苯甲酸微溶於水，使用時可用少量乙醇使其溶解。 用途七:苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。在酸性條件下，抑菌的最適PH為2.5-4.0，一般以低於PH4.5-5.0為宜。
應用領域
用於醫藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產，也用於醇酸樹脂塗料的性能改進
製備
最初苯甲酸是由安息香膠乾餾或鹼水水解製得，也可由馬尿酸水解製得。工業上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯製得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧製得。 苯甲酸鉀+濃鹽酸--苯甲酸
應用
藥學應用藥效學該品為消毒防腐劑，具有抗細菌作用;在酸性環境中，0.1%濃度即有抑菌作用。通常pH值較低效果較好，如pH3.5時，0.125%的濃度在1小時內可殺滅葡萄球菌。在鹼性環境下作用減弱。外用能抗淺部真菌感染。將0.05-0.1%濃度加入藥品製劑或食品作防腐劑，可阻抑細菌和真菌生長。 藥動學:口服迅速從消化道吸收，與甘氨酸在肝內結合形成馬尿酸，後者在12小時內迅速從尿中排出，在最初4小時內即達用量97%。如口服劑量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸從尿中排泄。 藥物相互作用:該品與鐵鹽和重金屬鹽配伍禁忌。 給藥說明:應用該品時不僅需注意濃度，尚需注意pH值，在微酸性環境下比在鹼性環境中有效。
用法與用量
⒈該品常以6%~12%濃度與水楊酸配製成酊劑和軟膏治療皮膚淺部真菌感染，外塗皮損，每日1~2次，治療周期可根據感染情況數周或數月。 ⒉作為藥品製劑和食物的防腐劑有效濃度為0.05%~0.3%。
不良反應
生活應用
藥物分析
方法名稱:苯甲酸原料藥-苯甲酸的測定-中和滴定法 應用範圍:該方法採用滴定法測定苯甲酸原料藥中苯甲酸的含量。 該方法適用於苯甲酸原料藥。 方法原理:供試品加中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性)溶解後，加酚酞指示液，用氫氧化鈉滴定液滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算苯甲酸的含量。 試劑:1. 中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性) ⒉ 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L) ⒊ 酚酞指示液 ⒋ 基準鄰苯二甲酸氫鉀 儀器設備: 試樣製備:1. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L) 配製:取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻後，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數日，澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。 標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其儘量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。 貯藏:置聚乙烯塑料瓶中，密封保存;塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。 ⒉ 酚酞指示液 取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。 操作步驟:精密稱取供試品約0.25g，加中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性)25mL溶解後，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.21mg的C7H6O2。 注:"精密稱取"系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。"精密量取"系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
健康危害
侵入途徑:吸入、食入。 健康危害:對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上呼吸道、眼和皮膚產生刺激。該品在一般情況下接觸無明顯的危害性。
急性毒性
502530mg/kg(大鼠經口);2370mg/kg(小鼠經口);500mg/kg(人經口);人經口6mg/kg最低中毒量，可有皮膚損害。 危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
使用方法
1、苯甲酸分子態的抑菌活性較離子態高，故PH小於4時，抑菌活性高，其抑菌最小濃度為0.015%-0.1%。但在酸性溶液中其溶解度降低，故不單靠提高溶液的酸性來提高其抑菌活性。苯甲酸最適抑菌PH為2.5~4.0 2、由於苯甲酸對水的溶解度低，故實際多是加適量的碳酸鈉或碳酸氫鈉，用90℃以上熱水溶解，使其轉化成苯甲酸鈉鈉後才添加到食品中。若必須使用苯甲酸，可先用適量乙醇溶解後再應用。 3、由於苯甲酸對水的溶解度比苯甲酸鈉低，因此在酸性食品中使用苯甲酸鈉時，要注意防止由於苯甲酸鈉轉變成苯甲酸而造成沉澱和降低其使用效果。 4、1g苯甲酸相當於1.18g苯甲酸鈉;1g苯甲酸鈉相當於0.847g苯甲酸 5、苯甲酸在醬油、清涼飲料中可與對-羥基苯甲酸酯類一起使用而增效。 《食品添加劑使用衛生標準》(GB2760-1996)規定:碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg;低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg;葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg;醬油、食醋、果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料，1.0g/kg;食品工業用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg;果汁(果味)冰，1.0g/kg(混用或單獨使用)。苯甲酸和苯甲酸鈉同時使用時，以苯甲酸計不得超過最大使用量。 醬油、不含二氧化碳的飲料中，以苯甲酸計，最高用量為0.6g/kg。(1998)
應急措施
泄漏應急處理 隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集於乾燥潔淨有蓋的容器中，運至廢處理場所。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。
防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時，戴面具式呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。 眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。 防護服:穿防酸鹼工作服。 手防護:戴防化學品手套。 其它:工作後，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣着，用大量流動清水徹底沖洗。 眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。 吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。 食入:誤服者漱口，飲牛奶或蛋清，就醫。 滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
注意事項
外用该品局部可能有轻度刺激。油膏剂不宜贮存于温度过高处。
環境危害:對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。 燃爆危險:該品可燃，具刺激性。 危險特性:遇明火、高熱可燃。
安全信息
海關編碼：4002191900 危險品運輸編碼：UN30779/PG3 WGKGermany：1 危險類別碼：R22;R36/37/38;R42/43 安全說明：S26-S45-S37/39-S24-S22-S36/37-S24/25-S23-S53 RTECS號：DG0875000 危險品標誌：Xn:Harmful 適應證 與水楊酸合用於成人皮膚真菌病，淺部真菌感染如體癬、手癬及足癬等，但因目前有更多的高效抗真菌藥，本製劑可作為二線治療藥。也用於食品和藥物製劑的防腐劑，一般濃度為0.2%，或用0.5%的苯甲酸鈉，溶解度更好。 [1][2]