苯酚

胸腺嘧啶/苯酚圖片來自知乎

苯酚（化學式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羥基苯，是最簡單的酚類有機物，常溫下為一種無色晶體。有毒。

苯酚是一種常見的化學品，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。

發現

苯酚是德國化學家榮格（Runge F）於1834年在煤焦油中發現的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。根據苯^[1] 的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

酚羥基的氧原子採用sp²雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域{\Pi}_7^8鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶於冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶於65℃以上的熱水。易溶於醇、醚等有機溶劑。

苯酚具有弱酸性，能與鹼反應：

rm PhOH + NaOH \rightarrow PhONa + H_2O\,

苯酚pKa=10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與碳酸氫鈉等弱鹼反應：

rm \ PhO^- + CO_2 + H_2O \rightarrow PhOH + HCO_3^-

此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe³⁺形成了有顏色的配合物。

rm \ 6 PhOH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色)\rm \ + 3 HCl

苯酚可由苯磺酸與鹼熔融反應製得：

mathrm{C_6H_5SO_3Na \ + \ 2NaOH \longrightarrow \ C_6H_5ONa \ + \ Na_2SO_3 \ + \ H_2O}

用酸處理即得苯酚。此法是最早用來製取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法製取。

苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應用酒精或聚乙二醇清洗；若量較大或者混有氯仿，則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。英國外科醫生約瑟夫•李斯特（Lister J）於1865年將其用於外科手術消毒，為最早以藥劑進行術前消毒的醫生；但由於苯酚的毒性，這一技術最終被取代。現在苯酚可用於製備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。

儘管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。