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| 酚 | |
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酚，羥基(-OH)與芳烴核(苯環或稠苯環)直接相連形成的有機化合物。
簡介
羥基直接和芳烴核(苯環或稠苯環)的sp2雜化碳原子相連的分子稱為酚，這種結構與脂肪烯醇有相似之處，故也會發生互變異構，稱為酚式結構互變。但是，酚的結構較為穩定，因為它能滿足一個方向環的結構，故在互變異構平衡中苯酚是主要存在形式。[1]
酚類化合物種類繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。苯酚簡稱酚，又名石炭酸，微酸性(腐蝕性)，常溫下能揮發，放出一種特殊的刺激性臭味，無色晶體，在空氣中會因部分被氧化變粉紅色。這種粉紅色的物質是醌。醫院常用的"來蘇水"消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
甲酚又稱煤酚，與苯酚的化學活性及毒性類似，也經常同時存在。酚類按其芳環上所直接連接的羥基數目的不同，可分為一元酚和多元酚;按其揮發性又可分為揮發酚與不揮發酚。一元酚多具有揮發性(沸點在230℃以內)。 最簡單的酚是苯酚，這是一種有特殊氣味的無色固體，最早是從煤焦油中發現的，故又俗稱為石炭酸(因其有酸性)。
在空氣中放置時，許多酚類化合物都是因帶有部分氧化產物而呈現粉紅色和深棕色，酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵，故其沸點和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少，但與熱水可以互溶，也易溶與醇、醚等有機溶劑。主要代表物有:
1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸，除來源於煤焦油外，還可由氯苯水解或異丙苯氧化等方法製備;有機合成的重要原料，多用於製造塑料、醫藥、農藥、染料等;
2、對苯二酚 無色晶體，易被氧化為對苯醌，可用作顯影劑、抗氧化劑、阻聚劑;[2]
3 、萘酚 有α、β兩種異構體。 α-萘酚和β-萘酚分別與三氯化鐵生成紫色和綠色沉澱;可由相應的萘磺酸鈉經鹼熔而製得。也可在酸性條件下，由萘胺水解得到。
酚類化合物是一種原型質毒物，對一切生活個體都有毒殺作用。能使蛋白質凝固，所以有強烈的殺菌作用。其水溶液很易通過皮膚引起全身中毒;其蒸氣由呼吸道吸入，對神經系統損害更大。
長期吸入高濃度酚蒸汽或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒;吸入高濃度酚蒸汽、酚液或被大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒。如不及時搶救，可在3~8小時內因神經中樞麻痹而殘廢。慢性酚中毒常見有嘔吐，腹瀉、食欲不振、頭暈、貧血和各種神經系病症。酚對水產和微生物、農作物都有一定的毒害。水中含酚0.1~0.2毫克/升時，魚肉即有臭味不能食用;6.5~9.3毫克/升時，能破壞魚的鰓和咽，使其腹腔出血、脾腫大甚至死亡。
含酚濃度高於100毫克/升的廢水直接灌田，會引起農作物枯死和減產。人對酚的口服致死量為530毫克/公斤體重。
物理性質
大多數酚是無色針狀結晶或白色結晶，少數烷基酚為高沸點液體;有特殊氣味，遇空氣和光變紅，遇鹼變色更快。
低級酚都有特殊的刺激性氣味，尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用，在使用時應注意安全保護措施。有的酚具有較強的殺菌能力、如醫院中使用的消毒水--來蘇兒，就是混合甲酚的水溶液。
酚雖然可以發生 C-O 鍵和O-H鍵斷裂兩類反應，但由於p-π共軛效應，C-O鍵非常牢固，不易斷裂。但是，O-H 鍵是容易斷裂的，因為生成的酚負離子中的負電荷可以離域分散而得以穩定。酚上的苯環則由於上述共軛作用而比苯更容易進行親電取代反應。
化學性質
性質介紹
酚(phenol)，通式為ArOH，是芳香烴環上的氫被羥基(-OH)取代的一類芳香族化合物。最簡單的酚為苯酚。酚類化合物是指芳香烴中苯環上的氫原子被羥基取代所生成的化合物，根據其分子所含的羥基數目可分為一元酚、二元酚和多元酚(三個或三個以上酚羥基)。
酚的羥基直接與苯環的sp2雜化的碳原子相連，這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由於 酚的羥基氧原子的未共用電子對與苯環的共軛作用，不但使苯酚成穩定化合物，而且也有利苯酚的離解。值得注意的是，酚的羥基氧原子雜化類型為不等性sp2雜化，不同於醇羥基氧原子的不等性sp3雜化。
弱酸性
酸性比較:碳酸>苯酚>碳酸氫根>水。
酚比醇的酸性強，是由於酚式羥基的O-H鍵易斷裂，生成的苯氧基負離子比較穩定，使苯酚的離解平衡趨向右側，而表現弱酸性。酚式羥基的氫除能被金屬取代外，還能與強鹼溶液生成鹽(如酚鈉)和水。
若在苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳，即有游離苯酚析出。這是因為苯酚酸性比碳酸弱，所以酚鹽能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由於酚的酸性弱於碳酸，所以酚只能溶於氫氧化鈉而不溶於碳酸氫鈉。實驗室里常根據酚的這一特性，而與既溶於氫氧化鈉又能溶於碳酸氫鈉的羧酸相區別。此方法也可用於中草藥中酚類成分與羧酸類成分的分離。
傅-克反應
苯酚也容易發生傅-克酰基化和烷基化反應。但是，酚羥基要三氯化鋁作用形成鋁鹽，因此需要用較多的三氯化鋁來催化反應，得到對和鄰酰基苯酚。鄰酰基酚中酚羥基的氫與酰基氧原子之間可以形成氫鍵，這使它在非極性溶液中的溶解度較大，利用該特性採用重結晶的方法能分離這個異構體。
傅-克反應需要以硝基苯或二硫化碳為溶劑，若以三氟化硼為催化劑，酚和羧酸也能直接反應得到酰基代酚。
苯酚與鄰苯二甲酸酐在濃硫酸或無水氯化鋅作用下發生上述的酰基化反應，兩分子苯酚與一分子酸酐縮合後得到酚酞這一最為常用的酸鹼指示劑。
酚酞在 pH 小於 8.5 的溶液中為無色液體，當 pH 大於 9 時，形成電荷離域範圍很大的粉紅色的共軛雙負離子。酚的烷基化反應一般以醇或烯烴在濃硫酸催化下進行，反應不容易控制在單取代階段。
氧化反應
酚類易被氧化，但產物複雜。純苯酚系無色結晶，在空氣中放置後，就能逐漸氧化變為粉紅色、紅色或暗紅色。苯酚如用酸性重鉻酸鉀強烈氧化，則生成對苯醌。
鄰苯二酚和對苯二酚比苯酚更容易被氧化成相應的醌，但間苯二酚不能被氧化為相應的醌。醌是一般都具有顏色。
顯色反應
大多數的酚能與氯化鐵的稀水溶液發生顯色反應。不同的酚與氯化鐵反應呈顯不同的顏色。例如，苯酚、間苯二酚、1，3，5-苯三酚與氯化鐵溶液作用，均顯紫色;甲苯酚呈藍色;鄰苯二酚、對苯二酚呈綠色;1，2，3-苯三酚呈紅色，α-萘酚為紫色沉澱，β-萘酚則為綠色沉澱等。此顯色反應常用以鑑別酚類的存在。
具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結構( -C=C-OH )結構的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色一般的醇式羥基無此反應，故也可用來區別醇與烯醇。