鳥嘌呤

鳥嘌呤分子結構式。原圖鏈接

鳥嘌呤（英語：Guanine，又稱鳥糞嘌呤，簡寫為G），是五種不同鹼基中的其中之一，鳥嘌呤是嘌呤的一種，並與胞嘧啶（cytosine）以三個氫鍵相連。是DNA和RNA中發現的四個主要核鹼基之一，其他為腺嘌呤 ，胞嘧啶和胸腺嘧啶（RNA中的尿嘧啶）。在DNA中，鳥嘌呤與胞嘧啶配對。鳥嘌呤核苷稱為鳥苷。

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命名

鳥嘌呤這個詞源於西班牙藉詞鳥糞（“鳥/蝙蝠糞便”），它本身又是蓋丘亞語詞wanu的意思，意思是“糞便”。 正如牛津英語詞典所指出的，鳥嘌呤是“一種從鳥糞中大量獲得的白色無定形物質，構成了鳥糞的組成部分”。

在1656年的巴黎，賈昆先生從魚鱗中提取出所謂的“珍珠精華”，即結晶鳥嘌呤。在化妝品工業中，結晶鳥嘌呤被用作各種產品（例如洗髮水）的添加劑或指甲油，具有珍珠色的虹彩效果 它也用於金屬塗料，人造珍珠和塑料。據報導，日本糞便中的鳥嘌呤產生了用戶所希望的清晰，“明亮”的膚色，因此，在日本和其他地區使用了來自日本夜鶯的糞便或鳥糞的面部護理。鳥嘌呤晶體是由多個透明層組成的菱形薄片，但是它們具有高的折射率，可以部分地反射和透射層之間的光，從而產生珍珠般的光澤。 可以通過噴塗，噴漆或浸塗的方式來施加。 可能會刺激眼睛。它的替代品是雲母，人造珍珠（來自地殼），以及鋁和青銅顆粒。

2011年8月8日，基於NASA對地球上發現的隕石的研究報告發表，表明DNA和RNA（鳥嘌呤，腺嘌呤和相關有機分子）的構造塊可能是在外太空形成的。

屬性

鳥嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶都存在於DNA和RNA中，而胸腺嘧啶通常僅存在於DNA中，而尿嘧啶僅存在於RNA中。 鳥嘌呤有兩種互變異構形式， 主要是酮形式和稀有烯醇形式 。它通過三個氫鍵與胞嘧啶結合。在胞嘧啶中，氨基充當氫鍵供體，C-2羰基和N-3胺充當氫鍵受體。 鳥嘌呤具有充當氫鍵受體的C-6羰基，而位於N-1的基團和位於C-2的氨基充當氫鍵供體。

鳥嘌呤分子式C5H5N5O，是嘌呤的衍生物，由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶 - 咪唑環系統組成。 雙環分子是不飽和的，是平面的。 鳥嘌呤可以用強酸水解成甘氨酸 ，氨，二氧化碳和一氧化碳 。首先，鳥嘌呤脫氨基成為黃嘌呤。鳥嘌呤比氧化腺嘌呤（DNA中的另一種嘌呤衍生物鹼基）更容易氧化。它的高熔點為350°C，反映了晶體分子中的羰基和氨基之間的分子間氫鍵。 由於這種分子間鍵合，鳥嘌呤相對不溶於水，但可溶於稀酸和鹼。

歷史記錄

1844年，德國化學家Julius Bodo Unger[de]（1819-1885）首次報導了鳥嘌呤的分離，他從海鳥的排泄物中獲得了作為鳥糞的礦物，並將其用作鳥糞。肥料來源；鳥嘌呤在1846年被命名。在1882年至1906年之間，菲舍爾確定了結構，還表明尿酸可以轉化為鳥嘌呤。

綜合

氰化銨（NH4CN）。 Levy等人進行的兩個實驗。 表明加熱10mol·L -1 NH 在使用0.1mol·L -1 NH的條件下 ，在80°C下進行4 CN處理24小時，產率為0.0007％。 在-20℃下冷凍25年的4 CN得到0.0035％的產率。 這些結果表明鳥嘌呤可能出現在原始地球的冰凍地區。 1984年，Yuasa報告了NH放電後鳥嘌呤的產量為0.00017％ 3位 4號 2小時 6和50 mL水，然後進行酸水解。然而，尚不存在鳥嘌呤是否僅僅是反應的最終污染物。 10NH3 + 2CH4 + 4C2H6 + 2H2O→2C5H8N5O（鳥嘌呤）+ 25H2費-托合成法還可與鳥嘌呤， 尿嘧啶和胸腺嘧啶一起用於形成鳥嘌呤。 將CO，H 2和NH 3的等摩爾混合氣加熱至700°C 15至24分鐘，然後快速冷卻，然後用氧化鋁催化劑將其再加熱至100至200°C持續16至44小時，得到鳥嘌呤和尿嘧啶： 10CO + H2 + 10NH3 →2C5H8N5O（鳥嘌呤）+ 8H2O 通過淬滅90％N2 –10％CO-H2O氣體混合物高溫等離子體探索了另一種可能的非生物途徑。Traube的合成涉及將2,4,5-三氨基-1,6-二氫-6-氧嘧啶（作為硫酸鹽）與甲酸加熱幾個小時。 Traube purine synthesis

用途

一些罐頭的包裝上標注了大量一般民眾難以看懂的添加物，例如5'-次黃嘌呤核甘磷酸二鈉、5'-鳥嘌呤核甘磷酸二鈉等。原圖鏈接

生物學

1. 鳥嘌呤具有廣泛的生物學用途，包括複雜性和多功能性方面的一系列功能。 這些包括偽裝，展示和視覺以及其他目的。
2. 蜘蛛，蠍和某些兩棲動物會將氨（作為細胞中蛋白質代謝的產物）轉化為鳥嘌呤，因為它可以以最少的水分流失而排出體外。
3. 鳥嘌呤還存在於魚類的專門皮膚細胞中，稱為虹膜細胞（例如 魚），並且還存在於深海魚類和某些爬行動物 （例如鱷魚）的眼睛反射性沉積物中。

食品添加

武漢肺炎（COVID-19）疫情升溫，很多人囤糧做封城準備。罐頭這類可長期保存的食物被列入囤糧清單。罐頭的優點是即開即食且保存期限長，但也被不少人認為營養價值不高，會添加防腐劑，是有害人體健康的加工食品。罐頭真的這麼糟嗎？要怎麼吃得健康？台灣營養基金會行政總裁吳映蓉博士表示，國人普遍認為罐頭「不健康」的看法，其實並不準確。吃罐頭食品有兩個要點-注意份量和頻率。她說:與加工食品一樣，一些罐頭的包裝上標注了大量一般民眾難以看懂的添加物，例如5'-次黃嘌呤核甘磷酸二鈉、5'-鳥嘌呤核甘磷酸二鈉等。吳映蓉介紹，上面兩種皆屬可合法添加的增鮮劑，在蠔油、雞湯塊裏都有。在合法範圍裏添加的東西都是安全的，但她強調，如果每天吃、吃很多，就不安全了。因為畢竟含添加物，食用罐頭食物一定要注意份量和頻率。吳映蓉仍建議人們日常飲食以新鮮食材為佳，不要一直吃罐頭。她說，譬如吃魚罐頭如果搭配其它新鮮食材、一星期吃一次，是沒有問題的，但天天吃就不好了。

鳥嘌呤不容易合成尿酸

嘌呤，是組成DNA的成分，所有具有細胞的食物都含有嘌呤，就連身體的肌肉細胞破壞也會釋放出嘌呤，醫師表示曾有癌症病人打完化療後因為細胞崩解而痛風發作的。嘌呤有很多種，醫師說明：腺嘌呤（adenine）和次黃嘌呤（hypoxanthine）容易合成尿酸，尤其是次黃嘌呤。鳥嘌呤（guanine）和黃嘌呤（Xanthine）則不容易合成尿酸。大部分的植物性食物，包含香菇和豆類，嘌呤的總量中60%以上是腺嘌呤和鳥嘌呤組成，而動物和海鮮則有50%為次黃嘌呤。高嘌呤植物，的次黃嘌呤的嘌呤比在肉類，魚和蝦一些動物的比例較低，所以並沒有那麼容易升高血液中的尿酸。醫師表示，用燉、煮與炒來調理食材可降低尿酸濃度。

視頻

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泡麵、洋芋片、零食裡都有！食品添加物「5 ’–鳥嘌呤核苷磷酸二鈉 」到底是什麼？/fjfsouza