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氨基甲酸乙酯

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中文名;氨基甲酸乙酯

外文名;Ethyl carbonate

分子式;C3H7NO2

分子量;89.09

CAS號;51-79-6

EINECS號;200-123-1

氨基甲酸乙酯是化工生產中的重要原料,具有廣泛的用途。可作農藥醫藥等有機合成的中間體,也可用於合成異氰酸酯無毒聚氨酯三聚氰胺衍生物聚乙酰胺,也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等雜環化合物。[1]

基本信息

CAS NO. 51-79-6

中文別名 烏拉坦; 烏來雅; 尿烷

英文名稱 Urethane

英文別名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan

EINECS 200-123-1

分子式 C3H7NO2

分子量 89.09

理化性質

物理特性

外觀與性狀: 無色結晶或白色粉末,易燃,無臭,具有清涼味,與硝石相似。

熔點(℃): 48-50

沸點(℃): 182-184

相對密度(水=1): 1.10

相對蒸氣密度(空氣=1): 3.07

飽和蒸氣壓(kPa): 10

閃點(℃): 92

溶解性: 易溶於水、乙醇、乙醚和甘油,微溶於三氯甲烷和橄欖油。水溶液呈中性。[1]

化學特性

103℃(7.2kPa)時迅速升華,加熱時發生分解放出有毒煙氣。與β-萘酚、樟腦、薄荷醇、強酸、強腐蝕劑、強氧化劑、水楊酸苯酯、間苯二酚、m-百里酚不能配伍。與五氯化磷接觸形成一種爆炸性產物(SAX)。

具有酯和酰胺的化學性質,反應如

H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH

與鹼共熱,則分解而放出氨,同時有乙醇生成,故水解後的溶液有碘仿反應

H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3

與硫酸緩緩共熱,則也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氫乙酯

H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H

後兩個反應可以用作氨基甲酸乙酯的鑑別實驗

使用用途

漁業用途

作用與用途:氨基甲酸乙酯對魚類神經中樞的抑制作用較弱,對呼吸及血液循環的影響也不大,具有作用快而強的特點,為魚類比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2-4小時。

用法與用量:把親魚放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中運輸。

應用注意:宜新鮮配製使用。

醫療用途

在醫療上用作鎮靜緩和的催眠藥,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細胞分裂的作用,能減少血液中白血球的生成,對仿性白血病有一定療效。此外,它也被用作助溶劑,例如治療靜脈曲張症的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。

氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團塊。安替此林、樟腦、水楊酸,苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦,萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時能成團塊。

氨基甲酸乙酯常用以增加奎寧的溶解度,如奎寧中含有銅的雜質,則與烏拉坦配合時顯綠色或藍色。

畜牧業用途

作用與用途:氨基甲酸乙酯對中樞的抑制作用比水合氯醛小,對呼吸及血液循環的影響也不大。在巴比妥類藥物發現之前,曾廣泛作為實驗動物的麻醉藥,作用快而強。對犬只能作為催眠藥,引起睡眠。對馬等大動物即使應用大劑量也不會產生麻醉效果。氨基甲酸乙酯對延髓呼吸中樞的抑制作用較弱,為實驗動物比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2~4小時。

用法與用量:靜脈或腹腔注射用量:犬、貓、兔0.75~1克/千克體重·次,配成30%溶液用。肌內注射用量:豚鼠大白鼠小白鼠1~1.5克/千克體重·次,鳥類1.25克/千克體重·次,配成20%溶液用。蛙類皮下淋巴囊注射用量:2克/千克體重·次,配成20%溶液用。

使用注意事項

危險性概述

侵入途徑: 可通過呼吸道、消化道進入體內。

健康危害: 是可疑人類致癌物健康危害(藍色):1。[1]

安全術語

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。

風險術語 R45May cause cancer.

可能致癌。

防護措施

呼吸系統防護: 高於NIOSH REL濃度或尚未建立REL,任何可檢測濃度下:自攜式正壓全面罩呼吸器、供氣式正壓全面罩呼吸器輔之以輔助自攜式正壓呼吸器。

逃生:全面罩高效微粒空氣淨化呼吸器、輔助自攜式正壓呼吸器。

急救措施

皮膚接觸: 脫去並隔離被污染的衣服和鞋。注意患者保暖並且保持安靜。

眼睛接觸: 如果皮膚或眼睛接觸該物質,應立即用清水沖洗至少20min。

吸入: 移患者至空氣新鮮處,就醫。如果患者呼吸停止,給予人工呼吸。如果呼吸困難,給予吸氧。

食入: 吸入、食入或皮膚接觸該物質可引起遲發反應。確保醫務人員了解該物質相關的個體防護知識,注意自身防護。

消防措施

滅火方法: 封閉區域內的蒸氣遇火能爆炸。如果該物質或被污染的流體進入水路,通知有潛在水體污染的下游用戶,通知地方衛生、消防官員和污染控制部門。在安全防爆距離以外,使用霧狀水冷卻暴露的容器。若冷卻水流不起作用(排放音量、音調升高,罐體變色或有任何變形的跡象),立即撤離到安全區域。

泄漏應急處理

環境信息:防止空氣污染法:危害空氣污染物(篇1,條A,款112)。

EPA有害廢物代碼:U238 資源保護和回收法:款261,有毒物或無其他規定。

應急計劃和社區知情權法:款304應報告量 45.4kg。

製備

1、氨基甲酸乙酯合成的傳統方法是採用光氣與乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再進行氨解,得到產物。

2、硝酸尿素反應生成硝酸尿素,然後加乙醇、亞硝酸鈉,在硫酸存在下,進行酯化反應,生成尿烷和硝酸鈉,反應產物經過濾除去硝酸鈉,再經蒸餾、結晶、乾燥,製得成品。

參考資料

  1. 氨基甲酸乙酯 , 360文庫 2018-05-15