腺嘌呤

腺嘌呤 圖片來自南京試劑

腺嘌呤（Adenine，簡稱A，舊稱維生素B4）是一種嘌呤，在生物化學上具有許多不同的功用。於細胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸 （ATP），以及輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式發生作用。並且在蛋白質生物合成過程裡作為DNA與RNA的組成物。

目錄

結構與合成

腺嘌呤是一種含氮雜環，化學式為C5H5N5，可形成多種不同的互變異構物，這些異構物之間可以快速轉變，且通常被視為相等。

生物體並不是先合成出腺嘌呤之後，才合成各種核苷酸。而是直接以磷酸核糖為基礎，逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物，包括甲酸鹽、甘氨酸、碳酸氫根（HCO3）、天冬氨酸與穀氨醯胺。經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸（IMP），此化合物再經過一連串的反應，成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷（AMP）。

有些人認為地球的生命起源過程中，最早的腺嘌呤是由5個氰化氫（HCN）聚合而成。

功能

腺嘌呤可作為核鹼基，成為核苷酸的一部分來組成核酸（如DNA或RNA）。DNA分子中，腺嘌呤經由兩條氫鍵與胸腺嘧啶（T）連結，其中一條氫鍵是位在腺嘌呤-NH2基上的氫原子與胸腺嘧啶的一個氧原子之間；另一條氫鍵則是位於腺嘌呤的氮原子與胸腺嘧啶氫的原子間。此外在RNA裡，則是與尿嘧啶（U）相連。AT與AU配對的特性可以使兩條核酸結合。

DNA中的某些段落含有較多的腺嘌呤（同時也會有較多的胸腺嘧啶），例如真核生物的TATA盒（TATA box）與原核生物的普里布諾盒。這些序列的結合力比起GC配對（有三條氫鍵）較多的區域而言較弱，也較容易解開。

腺苷是一種含有腺嘌呤與核糖的核苷；去氧腺苷則是含有腺嘌呤與去氧核糖的去氧核苷。當腺苷與三個磷酸基團相連時，會轉變成為腺苷三磷酸（ATP），屬於核苷酸的一種。腺苷三磷酸在細胞代謝裡是化學反應所需的化學能基本形式。